찰리 하퍼는 부유한 미혼남이다. 말리부에서 태평스러운 삶을 즐기는 그 앞에, 항상 긴장하는 성격의 남동생인 앨런과 그 아들인 제이크가 나타나면서 찰리의 삶이 바뀌기 시작한다.

찰리 말에 따라, 앨런은 과거를 뒤로 하기로 하고 이혼 때 주디스에게 복수하려고 챙겼던 기린 도자기를 주디스에게 돌려준다.

제이크는 자신에게 정학을 주려고 했던 패스터낵 선생님이 거의 옷을 입지 않은 채로 찰리의 부엌에 있는 걸 보고 꿈이라고 생각한다.

제이크는 배와 수영장을 가지고 있는 주디스의 새 남자친구를 좋아하고, 그는 제이크에게 스노클링과 스쿠버 다이킹을 가르쳐 주기로 약속한다.

찰리는 여자 찰리라 할 만한 자기중심적이고 문란한 나르시시스트인 셰리를 만난다. 하지만 찰리는 셰리가 자신을 대하는 방식이 맘에 들지 않는다.

에블린이 제이크에게 앨런이 어릴 때 장난감을 훔쳤다고 말하자, 앨런은 그 사건 때부터 쭉 그랬듯이 그 사건을 부정한다.

요새 엄마에게 버릇없게 구는 제이크에게 모범이 되기 위해서 찰리와 앨런은 마지못해서 그들의 엄마를 위해 파티를 열기로 한다.

앨런은 마트에서 만난 낸시와의 첫 데이트를 기대한다. 낸시는 앨런이 경험하지 못 한 새로운 섹스의 세계를 선사하며 기대 이상의 만족감을 준다.

찰리는 리사를 우연히 만난다. 찰리가 한때 유일한 인생의 여자라 믿었지만, 다른 남자와 약혼해 떠났던 사람이었다. 결혼에 실패했다는 걸 듣게 되자, 매우 기뻐한다.

찰리는 새로 방송하는 만화의 주제곡을 쓰는데 제이크가 그 곡을 싫어한다. 찰리는 자신의 조카가 자신보다 만화에 대해 더 잘 안다는 것을 깨닫고 조카에게 도움을 요청한다.

찰리는 술집에서 게일이란 여자에게 작업을 걸다가 그녀가 그를 거부하고, 동네의 여자들이 그의 바람둥이 짓에 관해 의견을 교환한다는 말을 해주자 놀란다.

어린 시절 못생겼던 앨런의 동창 제이미가 예쁘게 변해 찾아오자 찰리와 앨런 둘 다 제이미의 환심을 사려 한다.

지진 때문에 주디스 집 수도관이 터져서 앨런은 주디스를 찰리 집으로 초대한다.

제이크가 열심히 노력해 얻은 높은 성적을 에블린이 깎아내리자, 앨런은 에블린과 연을 끊으려 한다.

비도 오고 지루한 주말, 찰리는 앨런을 설득해 제이크를 데리고 라스베이거스에 가려고 한다. 대장 내시경을 앞두고 걱정이 된 앨런은 바람을 쐬는 것도 좋겠다고 생각한다.

여자와 불안정한 자세를 시도하던 찰리는 등을 다치는데 척추 지압사인 앨런이 그를 도와주지 못하게 한다.

찰리는 에릭에게 더 많은 CM송 일을 받으려고 동성애자인 척하고, 앨런이 자신의 게이 파트너인 척하게 시켜서 에릭이 연 파티에 참가한다.

앨런과 찰리는 커피숍에서 셰리를 만난다. 찰리와 잠자리만을 위해서 만난 적이 있는 셰리가 너무 아름다운 나머지 앨런은 홀딱 반하고 만다.

에블린은 찰리를 괴롭히고 주디스는 앨런에게 비싼 운동화값을 청구한다. 이 여자들에 대한 화를 표출하지 못한 찰리와 앨런은 서로에게 화를 낸다.

에블린은 부동산 매물을 찾기 위해 부고 기사를 읽다가 두 번째 남편 해리의 부고 소식을 접한다.

앨런이 포르셰를 사려고 에블린에게 돈을 빌리자, 찰리는 동생 앨런에게 악마에게 영혼을 팔았다고 한다. 에블린은 찰리 말이 옳다는 걸 증명한다.

제이크가 다른 조부모들과 봄방학 내내 함께 보낸 걸 알게 된 에블린은 앨런을 압박해서 제이크와 저녁 시간을 보내려 한다.

찰리는 젋고 예쁜 여성 내털리와 관계를 가진다. 제이크는 학교에서 5학년 수업 시간에 주말에 있었던 일을 발표한다.