Charlie Harper is een welgestelde vrijgezel. Zijn ontspannen Malibu-leventje wordt verstoord wanneer zijn opgefokte broer, Alan, en Alans zoontje, Jake bij hem komen wonen.

Op aandringen van Charlie besluit Alan zijn verleden achter hem te laten en geeft hij een giraffenbeeldje terug dat hij uit wraak van Judith heeft afgepakt tijdens de scheiding.

Jake denkt dat hij droomt wanneer hij de lerares die hem probeerde te schorsen, Miss Pasternak, vrijwel naakt in Charlies keuken ziet.

Nadat Evelyn Alan een lening geeft voor de aankoop van een nieuwe Porsch e, laat Charlie z'n broer weten dat hij z'n ziel aan de duivel heeft ver kocht.

Bij het lezen van de overlijdensadvertenties voor potentieel vastgoed da t te koop komt, ontdekt Evelyn dat haar tweede echtgenoot Harry is overl eden.

Evelyn vermaant Charlie dat hij haar niet heeft gebeld en Judith geeft A lan een rekening voor dure tennisschoenen voor Jake.

Om een goed voorbeeld voor Jake te zijn, die de laatste tijd nogal onbeschoft tegen zijn moeder doet, maken Charlie en Alan met tegenzin de afspraak een feestje te geven voor hun eigen moeder.

Charlie doet zich voor als homoseksueel zodat Eric (DAVID STARZYK), de h omoseksuele eigenaar van een reclamebureau, hem meer jingles geeft om te schrijven.

Charlie komt Lisa tegen, de vrouw van wie hij dacht dat ze 'de ware' was, tot ze hem vertelde dat ze verloofd was met een andere man. Hij is dolblij wanneer hij hoort dat het huwelijk niet is geslaagd.

Charlie schrijft de titelsong voor een nieuwe tekenfilm, maar Jake haat het liedje. Charlie realiseert zich dat Jake de tekenfilm veel beter kent dan hij en schakelt de hulp van zijn neefje in.

Jake denkt dat hij droomt als hij 's nachts zijn lerares Miss Pasternak die hem van school wilde sturen, halfnaakt aantreft in de keuken van Charlie.

Jake is dol op Judith's rijke, nieuwe vriend want de man heeft een boot en een zwembad. Hij belooft Jake te leren snorkelen en duiken.

Wanneer een aardbeving rioleringsschade veroorzaakt bij Judiths huis, laat Alan haar tijdelijk in het strandhuis wonen, wat Charlie maar niets vind.

Nadat Evelyn Jakes vertrouwen ondermijnt door zijn zuurverdiende hoge cijfer voor een toets bagatelliseert, besluit Alan haar uit hun levens te bannen.

Judith gaat op vakantie en laat Jake met Alan achter. Maar dan komt Alan erachter dat hij wordt gecontroleerd door de belastingdienst.

In een hachelijke positie met een vrouw, blesseert Charlie zijn rug en wilt hij Alan, een chiropractor, hem niet laten helpen.

Charlie doet zich voor als een homoseksueel zodat Eric Charlie meer deuntjes blijft geven. Charlie overtuigt Alan zich als zijn homopartner voor te doen en gaat naar een feestje van Eric.

Charlie is verrast als ene Gail zijn toenaderingen afwijst en hem vertel t dat de vrouwen in de stad aantekeningen maken van zijn avontuurtjes en die vergelijken.

Jamie (PAGET BREWSTER - "Huff," "Friends"), Alans goede vriendin van de middelbare school komt Alan opzoeken.

Als een aardbeving schade aan de riolering veroorzaakt in Judith's huis, laat Alan haar tijdelijk in het strandhuis wonen--tot Charlie's ongenoe gen.

Nadat Evelyn Alan een lening geeft zodat hij een nieuwe Porsche kan kopen, vertelt Charlie zijn broer dat Alan zijn ziel aan de duivel heeft verkocht. Evelyn bewijst dat Charlie gelijk heeft.

Wanneer Evelyn erachter komt dat Jake zijn hele voorjaarsvakantie bij zijn andere ouders was, zet ze Alan onder druk om Jake voor één nacht bij haar te laten logeren.

Judith gaat op vakantie en laat Jake achter bij Alan. Maar dan ontdekt A lan dat hij wordt gecontroleerd door de belastingdienst.