В дом на пляже приезжает необычный гость. В то время как Алан проворачивает свою очередную аферу с деньгами Уолдена, в дверь постучалась Джени — дочь Чарли Харпера, о которой никто кроме него не знал. Девушка оказывается очень похожей на своего отца.

Джени поселилась у Уолдена и ведет себя, так же как вел себя ее отец. Уолден просит Алана о том, чтобы она съехала и Алану приходится договариваться со своей мамой о переезде Джени к ней. Чуть позже к Алану приходит Линси, которой нужен от него только секс.

Берта потянула спину и расположилась на кровати в спальне Уолдена. Друзья поначалу заботятся о ней, а потом обсуждают возможность замены Берты другой домработницей.

Алану придется пригласить на свидание не очень приятную женщину, чтобы та не подумала, что Линси изменяет своему новому парню. Уолден отрывается с Дженни и ее сексапильными подружками.

Алан знакомится с Ларри в спортзале и с удивлением обнаруживает, что у них много общего. Уолден беспокоится о будущем Дженни и поэтому просит ее записаться на курсы актерского мастерства.

Уолден и Алан идут на благотворительный вечер, организованный мамой Уолдена. Там Алан знакомится с телезвездой, по которой сходил с ума в юношестве. Он достает Уолдена с тем, чтобы тот устроил ему свидание с ней.

Дженни продолжает спать со всеми девушками в Малибу, а Алану и Уолдену посчастливилось познакомиться с двумя красотками, работающими принцессами в парке развлечений. Линси не нравится то, что Алан встречается с кем-то еще.

Уолден возится с очень глупой девушкой, которая постоянно попадает в неприятности. Дженни ведет Алана в гей клуб, где он знакомится с девушкой, а после секса с ней он узнает, что раньше она была мужчиной.

Алан знакомится с бывшей женой его нынешней девушки, которая раньше была мужчиной. Дженни сходит с ума по девушке, которая использовала ее лишь на одну ночь. Уолден помогает Дженни устроить с ней еще одно свидание.

Уолден встречает в кафе свою бывшую подчиненную, которую он уволил. У нее есть идея на миллиард долларов и Уолден хочет выкупить контрольный пакет акций ее компании, но все что он получает это лишь часть акций и скромную должность. Новая девушка Дженни уговаривает ее сходить с ней в поход. С собой они берут Алана.

Уолден отчаянно пытается добиться свидания с Николь. Ларри предлагает свести своего нового друга Джефа и свою коллегу. Для этого он зовет его на двойное свидание. Линси такая идея сильно не нравится.

Марти делает предложение Эвелин и она соглашается. Но после мальчишника проведенного с Уолденом и Аланом Марти передумывает жениться.

Алан узнает, что Линси порвала с Ларри. Уолдена задело то, что он не смог поменять спустившее колесо на своей машине и поэтому он решает стать более брутальным.

Алан делает предложение Линси, но та все равно намерена выйти замуж за Ларри. В плохом настроении Алан идет к Джудит и они хорошо проводят время вместе. Дженни думает, что ее девушка ее бросит из-за того, что у них уже два дня не было секса.

Ларри делает Джефа своим шафером на свадьбе, а позже у Джефа закручивается роман с Гретчен — сестрой Ларри. Уолден думает, что Николь ему изменяет.

Ларри и Линдси узнают о том, что Джеф Стронгмен переспал с Гретчен. В то время как Ларри рад этому, Линдси начинает ревновать Алана. В доме Уолдена поселился еще один жилец — Барри.

Кейт открывает бутик в Лос-Анджелесе и хочет встретиться с Уолденом. Гретчен хотела бы встретиться с Джефом в его квартире и Алан использует квартиру Барри для этого свидания.

Уолден размышляет над тем, чтобы сделать Кейт предложение, но пока та в отъезде он влюбляется в другую девушку и в итоге теряет обеих. Гретчен узнала про обман Алана, она разрывает свои отношения с лжецом Джефом и была бы не прочь узнать Алана получше.

Уолден переживает о том, что испортил отношения с Кейт из-за незнакомки, в которую влюбился. Он идет за помощью к психоаналитику и та советует ему попробовать заниматься сексом с девушками, но при этом не влюбляться в них. В этом ему поможет Алан, который открыл массажный кабинет прямо в его гостиной.

Уолден, Дженни и Барри едут в Колорадо, чтобы посмотреть на первую машину Уолдена. Гретчен хочет, чтобы Алан сказал правду ее брату, но Линси отговаривает его от этого.

Барри прощает Алана за его обман. Уолден заводит себе робота, обладающего чувством юмора. Алан и Гретчен готовятся к свадьбе, а Линси ведет себя неадекватно из-за того, что потеряла сразу и Алана и Барри.