Alan und Walden trauen ihren Augen kaum, als eines Tages die selbstbewusste Jenny, Charlies 25-jährige Tochter, urplötzlich in Malibu auftaucht. Umso größer ist die Überraschung, als sie erfahren, dass Jenny mit dem, was von ihrer Familie übrig ist, zusammenleben will. Schon bald stellt sich heraus, dass sie ihrem verstorbenen Vater sehr ähnlich ist: Nicht nur Charlie liebte alle Frauen – Jenny tut es auch.

Eines Tages steht Lyndsey, Alans Exfreundin, urplötzlich vor der Tür und schmeißt sich dem verdutzten Alan an den Hals. Sie ist zwar gerade mit dem reichen und gutaussehenden Larry liiert, der aber so schlecht im Bett ist, dass sie eine Affäre mit Alan beginnt. Der ist hocherfreut … Charlies Tochter Jenny zieht indessen aus Waldens Strandhaus aus und bei ihrer Oma Evelyn und deren reichem Freund Marty ein.

Als Berta, Waldens Perle im Haushalt, wegen schwerer Rückenschmerzen ans Bett gefesselt ist, geht es im Strandhaus drunter und drüber. Dennoch wollen Walden und Alan sie dazu überreden, endlich in den wohlverdienten Ruhestand zu gehen. Berta ist fassungslos und verärgert. Walden möchte daraufhin so schnell wie möglich eine neue Perle einstellen, doch die Suche nach einer geeigneten Haushaltshilfe gestaltet sich schwieriger als gedacht …

Jenny und ihre Mädels feiern in Waldens Haus eine wilde Party. Nach einer durchzechten Nacht wacht Walden neben Jenny auf – keiner der beiden kann sich an irgendetwas erinnern. Jenny versichert ihm zwar, es könne sich zwischen ihnen nichts abgespielt haben, da sie eine Lesbe sei, doch Walden zweifelt. Alan trifft sich weiterhin heimlich mit Lyndsey, die inzwischen mit ihrem neuen Freund Larry zusammenlebt, aber auf den Sex mit Alan nicht verzichten will – mit verheerenden Folgen.

Alan und Lyndsey genießen weiterhin ihre Schäferstündchen – und zwar heimlich, damit Lyndseys Freund Larry nichts davon mitbekommt. Alan möchte, dass Lyndsey wieder zu ihm zurückkommt, doch sie macht ihm klar, dass Larry das gewisse Etwas hat, was Alan fehlt. Als er in Lyndseys Wagen Larrys teure Klamotten findet, schmiedet er einen perfiden Plan: Er kleidet sich damit ein und will herausfinden, worin Larrys gewisses Etwas besteht. Das hat jedoch schicksalhafte Folgen …

Walden nimmt Alan mit zu einer Charity-Veranstaltung seiner Mutter Robin. Dort entdeckt Alan den Schwarm seiner Jugend: die Schauspielerin und Sängerin Lynda Carter, bekannt als „Wonder Woman“. Als er erfährt, dass Waldens Familie eng mit ihr befreundet ist, ist er aus dem Häuschen. Er bekniet Walden, er solle ihn mit Lynda Carter verkuppeln. Schließlich erklärt sich Walden dazu bereit, Lynda und seine Mutter zum Abendessen einzuladen. Der Abend wird ein Desaster …

Alan und Lyndsey haben weiterhin ihre verbotene Affäre. Beide wiegen sich in Sicherheit, doch dann stellt sich heraus, dass der misstrauische Larry einen Privatdetektiv engagiert hat. Auf Fotos sind jedoch nicht Lyndsey und Alan, sondern Lyndsey und Walden zu sehen. Die Situation eskaliert, als urplötzlich Rose, Charlie Harpers Stalkerin, wieder auf der Bildfläche erscheint …

Walden hat ein Date mit Nadine, die er auf einer Geschäftsveranstaltung kennengelernt hat. Durch einen dummen Zufall bricht sie sich das Bein, und Walden kümmert sich fortan um sie. Bald ist er jedoch so von ihr genervt, dass er sie am liebsten vor die Tür setzen würde. Aber es kommt noch schlimmer … Alan und Jenny gehen gemeinsam in einen Club, in dem Alan eine gewisse Paula kennenlernt. Das Erstaunliche: Paula behandelt ihn wie eine Frau. Alan ist zunächst etwas irritiert.

Alan trifft sich immer noch mit Paula, die früher einmal ein Mann war. Als er deren Ex-Frau Rachel kennenlernt, nimmt das Verhängnis seinen Lauf. Jenny verbringt eine stürmische Nacht mit der attraktiven Brooke. Jenny ist Feuer und Flamme und möchte gern ein zweites Date, doch ihre Herzdame hat ihr eine falsche Nummer hinterlassen. Der einzige Anhaltspunkt: Brooke arbeitet in einem Waxing-Studio. Walden stattet ihr im Salon kurzerhand einen Besuch ab und stellt sie zu Rede.

Walden trifft im Café auf Nicole, eine attraktive Frau, die einmal für seine Firma Electric Suitcase gearbeitet hat – bis sie von Walden gefeuert wurde. Mittlerweile ist sie Chefin ihres eigenen Startups und benötigt seine Hilfe. Kurzerhand sagt er zu. Die Zusammenarbeit gestaltet sich jedoch schwieriger als gedacht. Indes kriselt es in der Beziehung zwischen Jenny und Brooke. Brooke will alles über Jennys Leben wissen, doch die ist nicht gewillt, intime Details preiszugeben.

Larry ahnt immer noch nicht, dass Lyndsey und Alan hinter seinem Rücken eine Affäre haben. Als Larry Alan zu einem Doppel-Date mit seiner attraktiven Kollegin Gwen und Lindsey einlädt, willigt er ein. Das Date nimmt jedoch eine verhängnisvolle Wendung. Walden hat sich Hals über Kopf in Nicole verknallt, die eine Software zur Gedankenerkennung entwickelt und aus diesem Grund kaum Zeit für ihn hat. Schließlich nimmt sie seine Hilfe an. Leider hat ihr Kompagnon Barry etwas dagegen.

Evelyns Freund Marty macht ihr einen Heiratsantrag und bittet Walden, Trauzeuge zu werden. Vor der Hochzeit veranstaltet Walden für den Senior einen Junggesellenabschied. Der Höhepunkt des Abends - der Auftritt zweier Stripperinnen - bringt Marty zunächst von seinen Hochzeitsplänen ab. Mit vollem Einsatz schaffen es Alan und Walden, ihn umzustimmen. Der alte Mann, der die beiden für ein schwules Pärchen hält, revanchiert sich mit einer ganz besonderen Überraschung ...

Walden muss bei seinem Auto einen Reifen wechseln, was ihn vor echte Probleme stellt. Für Brooke ist die Sache klar: Er ist eben kein echter Kerl. Das kann Walden nicht auf sich sitzen lassen. Um seine Männlichkeit zu beweisen, stürzt er sich in Handwerkertätigkeiten. Unter anderem baut er die Terrasse des Hauses neu auf. Leider überschätzt Walden sein handwerkliches Geschick etwas ...

Trotz aller Bemühungen kann Alan Lyndsey mit seinem Heiratsantrag nicht umstimmen. Als er sich bei seiner Ex-Frau Judith ausweint, kommen sich die beiden wieder näher - und beschließen, ein zweites Mal zu heiraten. Walden hält gar nichts von der Entscheidung: Er findet, dass Judith mit Alan genauso schlecht umgeht wie früher. Beiläufig macht er Judith darauf aufmerksam, dass sie nur die zweite Wahl war ...

Larrys Ahnungslosigkeit über Alans Affäre mit Lyndsey sorgt weiter für Aufregung: Larry bittet Alan, den er nur als Jeff Starkmann kennt und für seinen besten Freund hält, Trauzeuge bei der Hochzeit mit Lyndsey zu werden. Zu Lyndseys Entsetzen sagt Alan Ja. Verzweifelt bittet sie ihn, sein Alter Ego Jeff Starkmann sterben zu lassen - und sie so davor zu bewahren, ihren Geliebten als Trauzeugen ihres Bräutigams zu sehen. Bringt Alan das übers Herz?

Alan treibt weiter als Jeff Starkmann sein Unwesen: Inkognito fängt er ein Verhältnis mit Gretchen an, der Schwester von Lyndseys Verlobtem Larry. Walden versucht Alan davon zu überzeugen, mit Gretchen Schluss zu machen und Jeff Starkmann ein für alle Mal zu beerdigen. Doch Alan kann sich immer noch nicht dazu durchringen - was Lyndsey wiederum sympathisch findet ...

Um seinem Freund einen Gefallen zu tun, lädt Larry Alan zu einem Spieleabend mit Lyndsey und seiner Schwester Gretchen ein. Dass das kein lockerer Abend wird, ist klar: Denn weder Gretchen, in die Alan sich verliebt hat, noch Larry wissen, wer Alan wirklich ist und dass er eine Affäre mit Lyndsey hatte. Irgendwann schlägt Gretchen Alan vor, zu ihm nach Hause zu gehen - was seine Identität als Jeff Starkmann in Gefahr bringt. Schnell muss eine Lösung her...

Walden ist sich ganz sicher: Kate ist die Richtige! Deshalb will er ihr einen Heiratsantrag machen. Doch dann steht plötzlich eine fremde Frau vor seiner Tür - und sofort ist es um Walden geschehen. Er glaubt, dass er in der schönen Backpackerin eine Seelenverwandte gefunden hat. Von einem Augenblick zum anderen ändert er seine Pläne. Die Folgen sind schmerzhaft...

Alan bekommt eine einmalige Gelegenheit, um Geld zu verdienen. Walden attackiert unterdessen seine Abhängigkeitsprobleme.

Alans Freundin Gretchen (Kimberly Williams-Paisley) besteht darauf, dass er gegenüber Larry (D.B. Sweeney) seine wahre Identität enthüllt. Walden (Ashton Kutcher) begibt sich unterdessen auf einen Roadtrip mit Jenny (Amber Tamblyn) und Barry (Clark Duke), um sein erstes Auto wiederzufinden.

Die Hochzeit von Alan (Jon Cryer) und Gretchen (Kimberly Williams-Paisley) wird nicht lange aufgeschoben. Das Paar will im Strandhaus von Walden (Ashton Kutcher) heiraten. Beim Dinner am Abend zuvor, kommt es jedoch zu einer schicksalshaften Begegnung zwischen Alan und seiner Ex-Freundin Lyndsey (Courtney Thorne-Smith).