Mentre Alan, che ha dovuto chiudere lo studio di chiropratica e ora lavora come assistente di Walden, sta facendo un colloquio per assumere uno stagista, Henry, alla porta di casa si presenta Jenny, una ragazza che si dice figlia di Charlie. La ragazza dimostra allo zio di essere davvero figlia di Charlie, in quanto anche lei grande bevitrice, per poi conoscere Berta ed Evelyn; quando questa e Alan litigano, tuttavia, se ne va dicendo di non voler creare problemi. Loro tre e Walden vanno poi al solito pub, dove Jenny rimorchia una cameriera.

Lindsay torna da Alan per avere una relazione di solo sesso mentre Jenny si trasferisce a casa di Evelyn, ma la convivenza col fidanzato di questa, Marty, si fa subito difficile. Alan tenta di recuperare il rapporto che aveva con Lindsay, ma questa lo convince a lasciare le cose come stanno, mentre Walden riaccoglie in casa Jenny.

Berta prende il colpo della strega e Walden e Alan si occupano di lei; i due riflettono sul fatto che forse è giunta l'ora di mandarla in pensione, ma quando Walden le offre di pagarla per non lavorare più lei si risente e si licenzia. Alan e Walden tentano quindi di sostituirla ma alla fine le chiedono scusa e Berta ritorna a lavorare per loro.

Alan e Linday escono insieme ma una loro conoscente, Stephanie, li vede e Lindsay lo obbliga ad uscirci per evitare che sparga la voce; Walden, nel frattempo, comincia ad uscire con Jenny e le sue amiche e una mattina i due si svegliano nudi a letto. Alan e Stephanie finiscono a letto ma quando Lindsay lo scopre se ne va, mentre Walden e Jenny scoprono di aver partecipato ad un'orgia, cui ha preso parte anche Berta, ma di non avere avuto un rapporto sessuale tra loro.

Alan e Walden partecipano ad una serata di beneficenza organizzata da Robin e qui incontrano Lynda Carter, l'interprete di Wonder Woman, amica di Robin e idolo di Alan; questi chiede a Walden di organizzare un appuntamento tra i due ma il ragazzo gli risponde che lui non è alla sua altezza. Alan si offende e Walden organizza una cena con Robin e Lynda; a fine serata lei bacia Walden e Alan si arrabbia. I due fanno poi pace proprio mentre Jenny fa uscire di casa le due donne, con cui ha passato la notte.

Alan e Walden rimorchiano due ragazze e quando Lindsay lo scopre la sera dopo gli dice che può farlo tranquillamente; la sera stessa tuttavia lo richiama e gli dice che in realtà non è così. Alan quindi la obbliga a scegliere tra lui e Larry e Lindsay sceglie lui, anche se alla fine ci ripensa per far rimanere il sesso proibito e focoso.

Larry scopre che Lindsay lo tradisce e assume un investigatore privato per farla pedinare: giunge così alla conclusione che sia Walden il suo amante. La situazione si fa presto delicata per tutti e in aiuto di Walden giunge Rose, che lo nasconde in un motel. Lindsay riesce infine a placare Larry con una cosa a tre con Jenny, mentre si scopre che il professionista assunto da Larry è proprio Rose.

Walden esce con una modella, Nadine, che non fa altro che farsi del male e Walden se ne occupa. Nel frattempo Alan esce con Paula, una donna che è nata uomo conosciuta in un bar gay in cui lo porta Jenny.

Alan conosce la ex moglie di Paula, Rachel, mentre Jenny si innamora di una delle sue ultime conquiste, Brooke. Alan, dopo aver chiesto di uscire con altre a Paula, esce con Rachel, ma quando lei li scopre, ammette di provare ancora qualcosa per la ex moglie, mentre Jenny, grazie all'aiuto di Walden, vede ancora Brooke.

Walden viene avvicinato da Nicole, una sua ex dipendente che gli chiede di far parte del progetto che sta lanciando assieme all'amico Barry, suo grande fan, mentre Alan, su richiesta di Jenny, partecipa ad un'escursione con lei e Brooke, ma durante essa una zecca lo morde sui testicoli. Walden, contravvenendo alle direttive di Nicole, usa un suo codice e viene licenziato per poi baciarla, mentre Brooke aiuta Alan.

Larry e Lindsay incontrano Alan al cinema e lo invitano per la sera dopo ad un'uscita a quattro: Alan, rifiutandosi di dire che è gay come Lindsay gli aveva chiesto, finisce per rimanere da solo alla festa per scambisti cui partecipano dopo cena, mentre Walden riesce infine a far funzionare il dispositivo che hanno elaborato e va a letto con Nicole. Alan si consola con la padrona di casa.

Marty chiede ad Alan il permesso di sposare Evelyn e tanto lui quanto sua madre accettano. Walden e Alan organizzano quindi l'addio al celibato ma Marty ha un ripensamento, dettato dai suoi precedenti matrimoni falliti: Walden e Alan lo convincono a buttarsi e alla fine la cerimonia si tiene.

Jenny e Brooke prendono in giro Walden per la sua scarsa virilità e lui comincia a dedicarsi a lavori di riparazione mentre Alan viene a sapere da Larry che Lindsay l'ha lasciato: Lindsay gli dice allora che se vogliono tornare insieme devono sposarsi, ma Alan non se la sente e si lasciano. Parlando con Larry, Alan decide di tornare da lei ma troppo tardi: arrivato a casa sua, infatti, assiste alla proposta di matrimonio accettata di Larry.

Alan chiede a Lindsay di sposarlo, usando col suo consenso l'anello che Walden voleva dare a Zoey, ma lei, già fidanzata con Larry, lo rifiuta; cerca quindi conforto in Judith e i due, dopo essersi ubriacati, finiscono a letto insieme e decidono di sposarsi di nuovo. Walden mette in guardia Alan da quello che sarebbe un errore madornale per poi rivelare a Judith che l'amico vuole sposarla solo perché è stato rifiutato da Lindsay, cosa che ovviamente la fa infuriare.

Larry chiede ad Alan, che ancora non ha rivelato la verità, di fargli da testimone al matrimonio e lui accetta, generando l'ira di Lindsay; nel frattempo Walden si insospettisce perché Nicole gli dà buca diverse volte. Alan/Jeff conosce quindi Gretchen, la sorella di Larry, e i due si capiscono a meraviglia, mentre Walden e Barry scoprono che Nicole si vede con un uomo: interrogata sul motivo, la ragazza spiega che si tratta di un inviato di Google che propone loro di andare a lavorare sul medesimo progetto a San Francisco. Nicole accetta e saluta Walden, a casa del quale si trasferisce Barry.

Gretchen e Alan vengono scoperti da Larry e Lindsay ma questi, anziché arrabbiarsi, è felicissimo che il suo migliore amico stia con sua sorella; Walden, nel frattempo, tenta di far trasferire Barry in un appartamento tutto suo. Lindsay, gelosa di Gretchen, ha un rapporto sessuale con Alan mentre Walden si trasferisce temporaneamente nell'appartamento di Barry.

Kate invia una email a Walden e i due vanno a cena: al ristorante, tuttavia, mangiano pesce avariato e passano la notte in bagno, ma non appena si riprendono decidono di rimanere insieme. Alan, costretto da Gretchen a farle vedere casa sua, dopo aver detto addio a Lindsay usa l'appartamento di Barry mentre questi si trasferisce nella sua camera da Walden; il giovane rientra a casa senza preavviso e Alan lo presenta come suo figlio Jimmy.

Kate deve tornare urgentemente a San Francisco e Walden decide che quando tornerà le chiederà di sposarlo; tutti lo mettono in guardia dal farlo e, mentre parla con l'urna di Charlie, arriva a casa sua Vivian, una ragazza con la passione dei viaggi. Walden ne rimane affascinato e i due cenano insieme mentre Alan, dopo aver invitato Gretchen a trasferirsi da lei, viene scoperto: la donna inizialmente se ne va, ma poi decide di dargli una seconda occasione. Kate ritorna ma Walden si rende conto di essere innamorato di Vivian, ma una volta che la raggiunge lo spinge a tornare alla sua vita.

Walden si rivolge alla psichiatra per risolvere la sua mania per le relazioni e lei gli consiglia di avere un rapporto sessuale occasionale: l'occasione capita quando Alan comincia a fare massaggi a casa sua. Le donne vanno e vengono ma Alan viene comunque pagato: quando tuttavia Walden lo scopre, si infuria e finge di farlo arrestare dalla insegnante di recitazione di Jenny.

Walden rintraccia in Colorado la macchina che suo padre gli regalò per il suo sedicesimo compleanno e, assieme a Jenny e Barry, vi si reca per comprarla; nel frattempo Gretchen convince Alan a rivelare a Larry la verità. Lindsay tuttavia gli ordina di non farlo e, dato che le dà ragione, Gretchen si infuria. Alan, alla fine, chiede a Gretchen di sposarlo, rivelando inoltre il suo vero nome, alla presenza di Larry e Lindsay.

Gretchen accetta la proposta di matrimonio di Alan; Larry, sebbene annulli il matrimonio con Lindsay, alla fine perdona l'amico. Questi, dopo aver fatto conoscere Gretchen a Evelyn, chiede a Walden di fargli da testimone; durante la cena di famiglia Lindsay gli dice di volerlo sposare, ma Alan rifiuta. Walden rivela accidentalmente a Larry che Alan e Lindsay lo tradivano e lo getta in spiaggia e durante la cerimonia arrivano prima una Lindsay completamente ubriaca e poi Derek, l'ex marito di Gretchen, avvertito da Lindsay. Gretchen quindi se ne va mentre Alan e Walden si rivelano l'un l'altro di essere felici insieme.