11시즌의 첫 화에서 앨런(존 크라이어 분)은 깜짝 놀란다. 월든의 바닷가 집에 그동안 존재하는지도 몰랐던 찰리의 딸(앰버 탬블린 분)이 아빠의 가족과 만나려고 찾아왔기 때문이다.

월든(시리즈 고정 애슈턴 커처)과 앨런은 버타(시리즈 고정 콘처터 페럴)가 일하다 허리를 다치자 어쩌면 버타가 퇴직해야 할 때라고 생각한다.

월든은 제니와 함께 제니의 섹시한 친구들과 파티를 즐기기 시작하고 앨런과 린지의 불륜은 들킬 위험에 빠진다.

앨런은 자신에게 없는 매력이 뭔지 알아내기 위해 린지의 남자친구 래리(특별 출연: D.B 스위니)와 친구가 된다. 월든은 제니가 더 적극적으로 배우 커리어에 관심을 갖고 정진하게끔 돕는다.

린다 카터(본인 역할로 특별 출연)가 월든의 지인이라는 걸 알게 된 앨런은 린다와 엮어달라고 월든에게 부탁한다. 어리석게도 월든은 집에서 같이 저녁을 먹자고 린다를 초대한다.

월든과 앨런은 이상적인 2명의 여자와 데이트를 하게 되지만, 린지의 질투가 그들의 저녁을 훼방 놓는다. 제프 프롭스트가 본인 역으로 찬조 출연했다.

앨런과 린지의 불륜 관계로 위험에 처한 월든은 로즈(멜러니 린스키 특별 출연)의 도움을 받아들여야 하는 처지가 된다.

월든과 데이트를 하게 된 사고뭉치 모델 아가씨는 예상보다 오래 월든의 집에 머물게 된다. 한편, 앨런은 자신의 놀라운 신변 정보를 밝힌 여성과 데이트하게 된다.

월든은 제니가 하룻밤 상대 브룩(앨리 미샤카)과 두 번째 데이트를 하도록 돕고 앨런은 성전환한 여자 친구의 전 부인 레이철(다이앤 파)에게 유혹을 당한다.

월든은 동료였던 아름다운 니콜의 기발한 새 프로젝트에 합류한다. 한편, 앨런은 제니에게 여자 친구인 브룩에게 마음을 열지 않으면 브룩을 잃을지도 모른다고 충고한다.

앨런은 린지의 남자친구 래리가 자신에게 소개팅 주선을 하겠다는 걸 허락한다. 한편 월든은 니콜이 자기와 데이트할 시간이 생기도록 니콜의 소프트웨어 프로젝트를 도와주기로 한다.

마티가 에벌린에게 청혼한 후 월든과 앨런은 마티의 옛친구 몇 명(팀 콘웨이, 스티브 로런스, 게리 마셜)을 초대해 총각 파티를 열어준다.

앨런은 린지가 래리와 헤어지고 나서도 자신한테 알리지 않았다는 걸 깨닫고 큰 결심을 한다. 그동안 월든은 자신이 남자 중의 남자라는 걸 보여주려 애쓴다.

앨런은 린지에게 자신과 래리 중 한 명을 선택하라고 한다. 그러는 동안, 제니는 브룩에게 차일까 봐 전전긍긍한다.

월든은 새 여자친구가 자기를 두고 바람피우는 게 아닌가 의심한다. 앨런은 래리의 동생 그레천과 데이트를 하고, 린지와 래리의 관계에 더 복잡하게 얽힌다.

린지는 앨런이 래리의 동생 그레천과 자는 사이란 걸 알고 질투한다. 월든은 배리를 어떻게 집에서 쫓아내야 할지 고민한다.

월든은 헤어진 여친의 매장 오픈 행사에 초대받는다. 한편 그레천은 앨런(일명 제프 스트롱맨)의 집에서 시간을 보내고 싶어한다.

월든은 케이트와 다시 만나고 케이트가 운명의 상대라고 확신한다 - 비비언(밀라 쿠니스)을 만나기 전까지는. 월든은 비비언을 만난 후에는 그녀가 운명의 상대라고 확신한다. 한편, 앨런과 그레천은 더 가까워진다.

앨런은 우연히 돈 벌 기회를 얻게 된다. 한편, 월든은 자신의 공동 의존 문제를 해결해야만 한다.

래리에게 정체를 밝히라며 앨런의 여자 친구 그레천이 앨런에게 세게 나간다. 한편, 월든은 제니, 배리와 함께 자신의 첫 차를 보러 여행을 떠난다.

11시즌 마지막 편인 본 편에서 앨런은 래리한테 자신의 진짜 정체를 밝히고, 후폭풍을 맞게 된다.