Charlies hidtil ukendte datter, Jenny, dukker op ved strandhuset og overrasker Alan, Walden og Berta med nogle yderst velkendte personlighedstræk.

Da Berta går på pension, skal Walden og Alan finde en anden, der spiser Waldens mad, tager middagslur i hans seng og ryger hans pot.

Walden og Jenny er skrækslagne, for om de er blevet for tætte, mens alt Alan vil, er at være endnu tættere med Lindsey.

Alan bliver venner Larry for at finde ud af, hvad Lindsey kan lide ved ham. I mellemtiden hjælper Walden, Jenny med hendes skuespillerkarriere.

Alan lokker Walden til at invitere hans ven, Lynda Carter, til strandhuset til middag. Waldens mor dukker op.

Alan og Walden finder sammen med et par prinsesser fra en temapark, indtil Lindseys jalousi over Alans nye flamme, ødelægger alt.

Alan og Lindseys affære bringer Walden i fare, hvilket tvinger ham til at modtage hjælp fra nabolagets stalker Rose.

Waldens date med en uheldig model fortsætter. I mellemtiden dater Alan en kvinde, der deler nogle overraskende træk med ham.

Walden går hele vejen for at hjælpe Jenny til, at få endnu en date med Brooke. Imens Alans transseksuelle kærestes, ekskone vil have Alan.

Waldens smukke nye chef, lukker muligheden for at samarbejde. Jenny forsøger at åbne sig over-for Brooke og Alan bliver vred efter en vandretur i skoven.

Alan tager på en turbulent dobbelt date med Lindsey og Larry, mens Walden forsøger at holde fokus på, at hjælpe Nicole med at udvikle hendes software.

Efter Marty frier til Evelyn, holder Walden og Alan en polterabend for ham, med de gamle venner Tim, Steve og Garry.

Alan tager en stor beslutning, da han erfarer, at Lindsey er gået fra Larry og ikke har fortalt det til Alan. Imens sætter Walden sig for at bevise, at han er en rigtig mand.

Alan vil give Lindsey en chance mere, for at acceptere hans frieri, men han giver ringen til Judith i stedet. Imens prøver Jenny at gentænde Brooks flamme.

Walden tror at Nicole er ham utro, og Alans alterego Jeff Strongman, bliver kærester med Larrys søster Gretchen.

Lindsey opdager at Alan er sammen med Gretchen. I mellemtiden forsøger Walden at fortælle Barry, at han skal flytte ud.

Ind med det gamle og det nye! Walden bliver genforenet med hans ekskæreste Kate og Gretchen vil gerne tilbringe mere tid med Alan.

Walden er overbevist om, at Kate er den eneste ene, indtil han møder Vivian. Nu er han overbevist om, at hun er den eneste ene. I mellemtiden bliver Alan og Gretchens forhold tættere.

Alan falder over en mulighed for at tjene mange penge, mens Walden opdager at han har problemer med at være alene.

På Gretchens opfordring, afslører Jeff Strongman sin sande identitet overfor Larry. Walden mindes gamle tider med Barry og Jenny.

Alan afslører langt om længe, sin sande identitet overfor Larry og han må konfrontere følgerne.