Alan a Walden musí čelit překvapivému zjevení ženy, která tvrdí, že je Charlieho dcera Jenny. Ta by ráda poznala, jaký její otec vedl před svou smrtí život. Brzy se to dozvídá i Evelyn a ta je nadšená, že má vnučku a chce dohnat ten čas, který s ní nemohla strávit...

Berta si raní záda tak, že se nemůže zvednout, což přiměje Alana s Waldenem zvážit, jestli jí nenabídnout odchod do důchodu. Tento návrh ji urazí a sama dá výpověď. Bude třeba ji nahradit, jenže všechny další hospodyně jsou něčím divné...

Walden začne pařit s Jenny a jejími kamarádkami, čímž si vynahrazuje svůj čas na střední, kdy si tohle nemohl dopřát. Alan pokračuje v tajném sexuálním vztahu s Lyndsey, který je ale díky lehkovážnosti blíže k odhalení...

Alanovi už začíná vadit, že je u Lyndsey až ten druhý a moc by chtěl být s Lyndsey zase skutečný pár, jenže Lyndsey se stále zdráhá. Walden se mezitím pokouší rozšířit Jenny její obzory a přes známosti jí zařídí kurzy herectví...

Alan s Waldenem vyráží na benefici na záchranu opic, kterou pořádá Waldenova matka. Náhodou tam narazí na Lyndu Carterovou, Alanovu oblíbenou televizní hvězdu. Od chvíle, kdy ji spatří, nepřestane škemrat, aby mu ji Walden dohodil...

Alan s Waldenem v baru narazí na dvě krásné dívky, které pracují v zábavním parku jako princezny, a ihned si padnou do oka. To, s čím Alan nepočítá, je, že Lyndsey začne žárlit, což vše jenom zničí...

Larry se díky soukromému detektivovi dozví, že ho Lyndsey podvádí. Alan je zděšený, že na něj přišel, ale na usvědčující fotce je místo Alana Walden, díky čemuž se mu uleví. Totéž ovšem nemůže říct Walden...

Walden se musí postarat o modelku, kterou poznal na technologickém veletrhu, protože si u něj doma zlomila nohu. Jenny mezitím vezme Alana do gay baru, kde Alan pozná jednu ženu, která, jak později zjistí, má jistou znepokojivou minulost...

Alan dál randí s Paulou a zatím jim vše klape. Brzy se ale seznámí s její bývalou ženou, se kterou chodila, když ještě byla muž. Jenny má po jedné známosti na jednu noc pocit, jako by se do ní zamilovala, ale očividně je to pouze jednostranné...

Brooke si chce s Jenny utvořit silnější pouto a nechce, aby jejich vztah vždy končil jen u sexu. Jenny se ale všem jejim pokusům ustavičně brání. Walden mezitím dostane od své bývalé sekretářky Nicole milionový nápad, ale Nicole má poněkud neobvyklé podmínky spolupráce...

Alan se musí opět vydávat za své alter ego, když mu Lyndseyin přítel Jeff dohodí jednu ženu, co zná z práce, a Lyndsey z toho nemá vůbec radost. Walden se mezitím pokouší získat si Nicole, ale ta nedokáže přestat myslet na práci...

Evelyn je překvapena, když ji její přítel Marty požádá o ruku, ale ani její rozpaky jí nezabrání s nabídkou souhlasit. Všichni se ihned pouští do plánování svatby, ale nikdo nečeká, k čemu dojde během rozlučky se svobodou...

Lyndsey se rozejde s Larrym a rozhodne se o tom neříct Alanovi. Ten se to ovšem dozvídá od Larryho, když si pod svou druhou identitou vyrazí ven. Při konfrontaci se od Lyndsey dozvídá, že se Larry nechtěl vázat a jestli nechce ani Alan, měli by vztah ukončit. Walden se mezitím snaží své okolí předsvědčit, že je skutečný chlap a ne nějaký zženštilec...

Alan truchlí nad ztrátou Lyndsey, která je šťastně zasnoubená s Larrym. Walden ho povzbudí, aby se nevzdával a pokusil se ji získat zpět, ale Alan se na to rozhodne jít doslova šnečím tempem. Zatím ale netuší, co vyvede dál. Jenny si mezitím začne myslet, že se s ní chce Brooke rozejít, protože spolu už dva dny nespaly...

Larry požádá Alana - nebo spíš jeho alter ego, Jeffa Strongmana - aby mu šel za svědka na svatbě s Lyndsey. Zbavit se identity Jeffa Strongmana se ještě zkomplikuje, když mu Larry představí svou sestru, se kterou si ihned padnou do oka. Walden mezitím zjistí, že ho Nicole nejspíš podvádí...

Alanovo alter ego pokračuje ve vztahu s Gretchen, stále za zády Larryho a Lyndsey. Walden se potýká s potíži se svým novým spolubydlícím Barrym, díky kterému už je v domě opravdu přelidněno...

Walden čelí jedné ženě ze své minulosti a Alan má čím dál těžší žonglovat mezi svými dvěmi identitami, vzhledem k tomu, že s tím teď chce Lyndsey spát...

Alan požádá Gretchen, aby se k němu nastěhovala, ale při nedbalé chybě ohrozí své alter ego, což by mohlo zničit celý jeho vztah. Waldena mezitím doma zaskočí horolezkyně, která přijde poprosit o vodu...

Alan se rozhodne opět rozjet svůj chiropraktický podnik, ale k Waldenově smůle se rozhodne vybudovat si prozatímní klientelu právě u něj doma. Walden se mezitím staví u terapeutky, která mu poradí, aby se pokusil prožít sex bez citových závazků. Jejich potřeby se brzy nečekaně protnou...

Walden se spolu s Jenny a Barrym vydávají do Colorada při honbě za Waldenovým první autem, na které má spoustu dobrých i zlých vzpomínek. A Gretchen se mezitím rozhodne přimět Alana, aby řekl Larrymu pravdu o tom, kdo vlastně je...

Po konfrontaci je Larry naštvaný, že mu Alan takhle lhal, ale vztek má i na Lyndsey, a tak se rozhodne zrušit svatbu. Z té světlejší stránky, Gretchen přijme Alanovu žádost o ruku a svatba bude co nevidět. Akorát Lyndsey je tak nějak na dně...