Váratlanul beállít a házba Jenny, egy 25 éves nő, azt állítva, hogy ő Charlie bal kézről született gyereke. Kiderül, hogy egy alkalmi kapcsolatból származik, és Charlie is tudott róla, legalábbis mindig küldött tartásdíjat. Az egész család szívélyesen fogadja, de sokkolja őket, amikor kiderül, hogy éppen olyan, mint az apja - nem veti meg az italt, de a nőket sem. 

Walden nem örül, hogy Jenny beköltözött Jake régi szobájába, mert abból ő konditermet akar csinálni. Evelyn szívesen látná a házában a lányt, ahogy az újdonsült barátja is, a 91 éves Marty, akinek édeshármason jár az esze. Közben Alan mindenáron szeretné visszaszerezni Lyndsey-t, de ez nem megy egyszerűen. 

Miután Berta megsérül takarítás közben, Alan és Walden úgy vélik, ideje nyugdíjba mennie. Ezt azonban sértésnek veszi és felmond. Helyette megpróbálnak felvenni egy új házvezetőnőt, de egyik se válik be, így kénytelenek könyörögni Bertának, hogy térjen vissza. 

Alan és Lyndsey újra találkozgatnak, annak ellenére, hogy nincsenek együtt. Ezt meglátja Stephanie, Lyndsey barátnője, ezért Alannek randiznia kell a nővel, hogy elterelje magukról a gyanút. Közben Walden hatalmas bulikat szervez Jennyvel és barátnőivel, ami után egymás mellett ébrednek meztelenül az ágyban. Egy videofelvétel visszanézésére van szükség, hogy kiderüljön, mi is történt igazából. 

Alan és Lyndsey újra összejönnek, de továbbra is csak szexkapcsolatra, mert a nő együtt van egy Larry nevű fickóval, akiben szerinte megvan az, ami Alanben nincs. Alan elhatározza, hogy "Jeff Erősember" álnéven megismerkedik Larryvel, és ennek nem várt következményei lesznek. Közben Walden megpróbálja rávenni Jennyt, hogy folytassa a színészkedést, ami nehezen akar beindulni. 

Alan találkozik gyerekkori kedvencével, Lynda Carterrel, aki azt hiszi, hogy ő és Walden melegek, mert együtt élnek. Waldent kéri meg, hogy segítsen megszerezni a nőt, de ahelyett, hogy komolyan viselkedne, őrült rajongóvá változik. Közben kiderül, hogy Lyndát inkább Walden érdekli. 

Alan és Walden megismerkednek két nővel, akikkel randiznak. Mikor ezt Lyndsey megtudja, látszólag nem szól semmit, ám később részegen kezdi el hívogatni Alant. Újra összejönnek, de mikor kiderül, hogy a szex így egyáltalán nem izgalmas, minden visszatér a régi kerékvágásba. 

Alan rájön, hogy Larry gyanítja Lyndsey hűtlenségét, mert magánnyomozót fogadott. Különös módon Waldenre gyanakszik, akivel le akar számolni, ami Waldennek nem tetszik, és követeli Alantől, hogy vallja be az igazat. Rose segítőkész módon lép fel, és egy elhagyatott motelbe menekíti Waldent, ahol aztán lefekszik vele. Ekkor kiderül, hogy ő volt a magánnyomozó, és szól Larrynek, hogy tévedés volt. 

Walden találkozik egy Nadine nevű nővel egy technológiai rendezvényen, akivel összejön. Kiderül számára, hogy a nő rettenetesen ostoba, ezért meg akar szabadulni tőle. Ám nemcsak buta, hanem ügyetlen is, így sorozatos balesetei miatt vigyáznia kell rá. Közben Jenny elviszi Alant egy melegbárba, ahol azt ígéri, hetero nők is lesznek. Meg is ismerkedik egy Paula nevű nővel, akivel lefekszik, és csak utána derül ki számára, hogy eredetileg Paulnak hívják, és férfiként született. 

Alan sushit kap karácsonyra Jake-től, ami a hosszú út alatt teljesen megromlott. Jenny megismerkedik egy Brooke nevű lánnyal, aki lekoptatja, de ő mindenképpen szeretne egy második randit. Alan még mindig találkozgat Paulával, ráadásul az exneje, Rachel is elkezd ráhajtani. Az epizód végén Walden összegzi a történéseket a Karácsonyi lidércnyomás című film stílusában. 

Walden találkozik korábbi munkatársával, Nicole-lal, akit annak idején kirúgott. Most ő az, aki új munkát ajánl neki, amit végül elfogad. Vele együtt megismeri Barryt is, aki az egekig magasztalja Waldent. A munkakapcsolat most sem tart sokáig, mert Walden jobban szereti az önálló munkavégzést. Alan táborozni megy Jennyvel és Brooke-kal, ahol vizelés közben megcsípi egy kullancs. 

Miközben Nicole az új projektjén dolgozik, Walden mindent megtesz, hogy elcsábítsa. Közben Alan találkozik Larryvel és Lyndsey-vel. Larry felajánl egy randit egy ismerősével, Gwennel, amit Alan elfogad, Lyndsey bosszúságára. A dolgok jól indulnak, egészen addig, amíg ki nem derül, hogy egy swingerbuliba tartanak. 

Marty megkéri Evelyn kezét, Waldent pedig felkéri tanúnak. Cserébe legénybúcsút szervez neki, sztriptíztáncosokkal, de a lányok annyira bejönnek neki, hogy lefújja az esküvőt. Alannek és Waldennek kell meggyőzniük arról, hogy ne visszakozzon. 

Alan megtudja Larrytől, hogy már két hete szakítottak Lyndsey-vel. Bár bátorító szavakat mond neki, igazából vissza akar menni Lyndsey-hez. Meg is teszi és meg akarja kérni a kezét, de elkésik: Larry ugyanezt teszi. Közben Walden be akarja bizonyítani Jennynek és Brooke-nak, hogy igenis igazi férfi, és meg tud javítani bármit a házban. 

Lyndsey elküldi Alant, aki Judithnál köt ki, és részegen megkéri a kezét. Judith beleegyezik, látván a gyűrű méretét, így Waldennek kell közbelépnie, nehogy butaságot csináljanak. Közben Jenny megpróbál közelebb kerülni Brooke-hoz. 

Larry Alant kéri fel esküvői tanúnak, aki elkezd randizni a testvérével, Gretchen-nel, igaz, álnéven. Walden úgy érzi, Nicole megcsalja őt, ám kiderül, hogy a fickó a Google-től jött állásügyben. Walden nem akar nekik dolgozni és elköltözni San Franciscóba, ezért szakítanak. Végül Barry se megy, hanem ő is beköltözik a házba. 

Alan és Gretchen továbbra is randizgatnak, ami zavarja Lyndsey-t, és ismét lefekszik Alannel. Közben Waldennek erőt kell vennie magán, hogy kidobja Barryt, aki munka helyett egyfolytában csak nála lebzsel és füvezik. 

Kate hazajön Kínából, és meghívja Waldent egy üzletének a megnyitójára. Miután együtt ebédelnek, úgy döntenek, hogy lefekszenek egymással, de mindketten ételmérgezést kapnak. Gretchen több időt akar együtt tölteni Alannel, amihez Barry felajánlja a házát. Közben Lyndsey tévedésből lefekszik Barryvel, Gretchen pedig bevallja Alannek, hogy az első férje óta bizalmatlan a férfiakkal. Lyndsey újra össze akar jönni Alannel, de ő nem akarja megcsalni Gretchent. Miután Barry idő előtt felbukkan a házban, Alan azt hazudja, hogy Barry a fia. 

Walden találkozik egy Vivian nevű stoppossal, és első látásra beleszeret. Szakít Kate-tel és a nyomába ered, de a nő elutasítja a közeledését. Közben Gretchen megtudja, hogy Alan mindvégig álnéven ismerkedett vele, ennek ellenére mégis folytatná vele a kapcsolatát. 

Walden Dr. Freemanhez fordul a nőkkel kapcsolatos problémái miatt, miközben Alan megpróbálja újraindítani a csontkovács-praxisát. Mivel Dr. Freeman azt javasolja, hogy próbáljon meg több nővel randizni, mielőtt megtalálná az igazit, Walden bepróbálkozik Alan egyik páciensénél. Ez olyan fényesen sikerül, hogy Alan kihasználja a jövőbeli ügyfeleinél is, Walden tudta nélkül. 

Gretchen azt akarja, hogy vallja be Larrynek, ki is ő valójában, amit Lyndsey, két héttel az esküvő előtt, nem szeretne. Gretchen úgy érzi, hogy Alan nem is őt szereti, ennek ellenére mindenki füle hallatára, az igazi nevén megkéri a kezét. Walden megtalálja az apja régi kocsiját, amin vezetni tanult, így elindul Coloradóba Jennyvel és Barryvel, hogy visszavásárolja.