In de première van het elfde seizoen is Alan geschokt wanneer Charlie’s verloren gewaande dochter (AMBER TAMBLYN) bij het strandhuis aanklopt om weer contact met haar familie te zoeken.

Als Walden niet genoeg ruimte meer voor zichzelf heeft in zijn eigen huis, trekt Jenny in bij Evelyn (terugkerende gastactrice HOLLAND TAYLOR) en haar rijke vriend Marty (terugkerende gastacteur CARL REINER). Alan wordt intussen Lyndseys 'andere man'.

Walden (ster van de serie ASHTON KUTCHER) en Alan denken dat het tijd is dat Berta (ster van de serie CONCHATA FERRELL) met pensioen gaat wanneer zij tijdens het werk haar rug bezeert.

Walden feest samen met Jenny en haar knappe vriendinnen. Tegelijkertijd staat de geheime affaire van Alan en Lyndsey op het spel.

Alan wordt vrienden met Larry (gastacteur D.B. SWEENEY), de vriend van Lyndsey, in een poging uit te vinden wat hij wel heeft dat Alan mist. Ondertussen helpt Walden Jenny proactiever te zijn in haar acteercarrière.

Als Alan erachter komt dat Walden LYNDA CARTER kent, vraagt hij hem een date met haar te regelen. Tegen beter weten in nodigt Walden haar uit voor een diner bij hem thuis.

Walden en Alan daten met twee perfecte vrouwen totdat de jaloezie van Lyndsey hun avond in de war schopt. JEFF PROBST komt in actie als zichzelf.

De geheime affaire van Alan en Lyndsey bezorgen Walden problemen. Hij kan niet anders dan de hulp van Rose (terugkerende gastactrice MELANIE LYNSKEY) te accepteren.

De date die Walden heeft met een model die ongeluk lijkt aan te trekken (KATE MINER) duurt langer dan verwacht. Alan datet ondertussen een vrouw die een verrassend openhartige mededeling doet.

Walden regelt een tweede date voor Jenny met haar onenightstand (gastactrice ALY MICHALKA) en de ex-vrouw (gastactrice DIANE FARR) van zijn transgender-vriendin maakt avances.

Walden werkt aan een briljant nieuw project samen met zijn bloedmooie, voormalige werkneemster (ODETTE ANABLE). Alan adviseert Jenny om eerlijk te zijn tegen haar vriendin (ALY MICHALKA).

Lyndsey’s vriendje Larry regelt een date voor Alan, terwijl Walden aanbiedt om Nicole te helpen met haar softwareproject, zodat zij tijd vrij heeft om met hem te daten.

Nadat Marty Evelyn ten huwelijk vraagt, organiseren Alan en Walden een vrijgezellenfeest voor hem met oude vrienden (gastspeler TIM CONWAY, STEVE LAWRENCE en GARRY MARSHALL).

Nadat Alan erachter komt dat Lyndsey en Larry uit elkaar zijn en ze hem dat niet heeft verteld, neemt hij een groot besluit. Walden probeert ondertussen te bewijzen dat hij een mannelijke man is.

Alan dwingt Lyndsey te kiezen tussen hem en Larry. Jenny is ondertussen bang dat zij en Brooke uit elkaar groeien.

Walden denkt dat zijn nieuwe vriendin hem bedriegt. Alan verwikkelt zich steeds meer in de relatie van Larry en Lyndsey door te daten met Gretchen, de zus van Larry.

Lyndsey komt erachter dat Alan het bed deelt met Gretchen, de zus van Larry. Walden probeert Barry (gastacteur CLARK DUKE) duidelijk te maken dat hij op zoek moet naar een eigen woning.

Walden wordt uitgenodigd voor de opening van de winkel van zijn ex-vriendin Kate (BROOKE D'ORSAY). Gretchen wil ondertussen meer tijd doorbrengen bij Alan thuis, die zich voordoet als Jeff Strongman.

Walden spreekt opnieuw af met Kate en is ervan overtuigd dat ze 'De Ware' is. Tenminste, totdat hij Vivian (MILA KUNIS) leert kennen en ervan overtuigd is dat zij 'De Ware' is. Alan en Gretchen groeien ondertussen meer naar elkaar toe.

Alan ziet een mogelijkheid om geld te verdienen. Walden probeert hem ondertussen duidelijk te maken dat hij niet zo afhankelijk moet zijn.

Alan biecht zijn ware identiteit op tegen Larry en moet de consequenties daarvan onder ogen komen in de laatste aflevering van het elfde seizoen.