Alan og Berta er sjokkerte når Chalies uekte datter dukker opp i Waldens strandhus for å bli kjent med det som er igjen av familien hennes. 25 år gamle Jenny, som har flyttet til LA for å følge skuespillerdrømmen, liker alt faren hennes likte – inkludert kvinner.

Når Walden føler seg ubekvem i sitt eget hus, flytter Jenny inn hos Evelyn og hennes velstående kjæreste, Marty. Alan blir Lyndseys «andre mann».

Walden og Alan synes det er på tide Berta pensjonerer seg når hun skader ryggen på jobb.

Walden begynner å feste sammen med Jenny og hennes venner. Alan og Lyndseys forbudte forhold står i fare.

Alan blir venner med Lyndseys kjæreste, Larry, i et forsøk på å finne ut hva det er han har som Alan mangler. Samtidig hjelper Walden Jenny å være mer proaktiv i sin skuespillerkarriere.

Når Alan finner ut at Walden kjenner «Wonder Woman» Lynda Carter, som gjestespiller som seg selv, ber han ham om å fikse en date med henne. Walden går med på å invitere henne på middag.

Walden og Alan er på date med to fantastiske kvinner, helt til Lyndseys sjalusi ødelegger kvelden.

Når Larry leier en privatetterforsker for å overvåke Lyndsey, sporer han henne til strandhuset. Men når Larry tror hun har et forhold til Walden, må Alan finne en måte å renvaske Walden uten å avsløre seg selv.

Waldens date med en nydelig undertøysmodell pågår mye lenger enn forventet. Alan dater en kvinne som deler overraskende personlig informasjon med ham.

Walden hjelper Jenny å få en ny date med en one-night stand. Ekskona til Alans venninne, transpersonen Paula, legger an på ham. Alan mottar en japansk delikatesse til jul fra Jake, og Waldens Malibu-hus er fylt med tvilsomme julesanger.

Walden slår seg sammen med sin vakre, tidligere ansatte, Nicole, i et nytt prosjekt. Alan gir Jenny råd om å være mer åpen overfor venninnen Brooke for å unngå å miste henne.

Alan lar Lyndseys kjæreste, Larry, fikse en date til ham. Walden tilbyr seg å hjelpe Nicole med software-prosjektet hennes, så hun får tid til å date ham.

Etter at mangemillionæren Marty Pepper frir til Evelyn, holder Walden og Alan et utdrikningslag for ham, der flere av hans gamle venner blir med for å feire hans siste ungkarsdager.

Etter at Alan finner ut at Lyndsey har gjort det slutt med Larry uten å fortelle det til ham, tar han en stor avgjørelse. Walden bestemmer seg for å bevise at han er en skikkelig mann.

Alan ber Lyndsey velge mellom ham og Larry. Jenny er redd for at hun og Brooke vokser fra hverandre.

Walden mistenker sin nye kjæreste for å være utro. Alan blir enda mer innblandet i Lyndsey og Larrys forhold når han begynner å date Larrys søster, Gretchen.

Lyndsey oppdager at Alan ligger med Larrys søster, Gretchen. Walden har problemer med å fortelle Barry at han må finne sitt eget sted.

Walden får en invitasjon til kjærestens butikkåpning. Gretchen ønsker å bruke mer tid i Alans hus.

Alan snubler over en mulighet til å tjene penger. Samtidig må Walden rydde opp i sine problemer med å binde seg.

Alans kjæreste, Gretchen, insisterer på at hun viser ham sitt sanne jeg. Walden drar på biltur med Jenny og Barry.

Alan forteller Larry hvem han er og må ta konsekvensene.