시즌10의 마지막 화에서 월든은 섹시한 22살짜리(힐러리 더프)와 데이트하지만, 경험이 풍부한 그녀의 할머니(메릴루 헤너)에게 더 끌린다. 앨런은 제이크와 자동차 여행을 떠난다.

월든은 실의에 빠진 앨런에게 외모를 가꾸고 새로운 여자를 만나라고 부추긴다. 한껏 멋을 낸 앨런은 유부녀를 유혹하는 바람에 도덕적 딜레마에 빠진다.

앨런은 린지가 헤어지자고 하자 절망에 빠지고 월든은 앨런이 다시 기운을 차리게 해주고자 애쓴다.

제이크가 여자친구인 태미(제이미 프레슬리) 몰래 태미의 18살짜리 딸, 애슐리(에밀리 오스먼트 축별 출연)와 바람피우자 앨런과 월든이 중간에서 피해를 본다. 스콧 바큘라가 특별 출연해서 애슐리의 전 남자친구인 제리를 연기한다.

화끈하게 놀자! 월든과 앨런은 외로운 허브를 위로하려다 일이 걷잡을 수 없이 커진다.

토스터를 고장 내는 바람에 월든과 심하게 싸운 앨런은 집에서 나와 버린다. 그 후, 앨런은 허브 집에 얹혀 지내게 되고 월든은 미안한 마음에 앨런에게 사과하려고 한다. 그런데 새 룸메이트를 보내기 싫어서 허브가 둘 사이를 훼방놓는다.

월든은 부자들을 위한 싱글 파티에서 브리짓을 만나 재결합을 고민하고 앨런은 이를 결사 반대한다.

밸런타인데이를 혼자 보낸다는 사실에 우울해진 월든이 다시 한번 기회를 달라고 케이트를 설득한다. 한편 앨런은 밸런타인데이를 맞아 최선을 다해 린지를 기쁘게 해줄 계획을 짜지만, 계획은 틀어져 버리고 만다.

앨런은 제이크가 푹 빠져버린 36살 여자친구 태미(특별 출연 제이미 프레슬리)와 함께 집에 돌아오자 걱정이 든다. 한편, 월든은 앨런으로부터 비밀을 지키기 위해 애쓴다.

앨런이 린지에게 집 열쇠 주는 걸 완곡히 거절하자, 두 사람의 관계가 틀어진다. 만나던 사람에게 버림받은 월든, 빌리, 허브는 여자와 관계에 대한 이야기를 하며 서로를 위로한다.

월든과 앨런은 뉴욕에서 열리는 케이트의 패션쇼를 보러 가고 월든은 케이트에게 자신의 정체를 밝힌다. 그런데 그 진실을 브로드웨이의 뮤지컬 스타일의 춤과 노래로 표현한다.

월든의 돈을 이용해서 앨런은 케이트의 의상에 투자한다. 한편, 월든은 이중생활의 스트레스를 점점 못 견디기 시작한다.

월든은 부자와 가난한 자, 두 자아 사이를 오가고 있다. 가난한 자아인 '샘 윌슨'은 휴일 기간에 일자리를 구한다. 한편, 앨런은 크리스마스를 혼자 보내게 된다.

앨런은 월든의 돈만을 쫓지 않는 여자를 찾아주기 위해 월든이 새로운 자아로 살도록 도와주고, 덕분에 월든은 새로운 연애 상대를 만난다

앨런의 섹시하고 유명한 배우인 전처 캔디(에이프릴 볼비 분)가 앨런과 자고 싶어 안달이다. 한편, 버타는 자기 생일에도 아무 흥이 나지 않지만 월든이 찾아와 특별한 생일을 만들어준다.

앨런은 린지(코트니 손 스미스 특별 출연)에게 완전히 정착하는 걸 주저하지만, 예상하지 못했던 데서 자극을 받는다. 한편 월든은 부유한 연상 여자의 섹스 파트너가 된 걸 좋아한다.

전통적인 관계의 복잡함에 지친 월든은 배우를 고용해서 여자친구 역을 하게 하도록 한다. 한편, 제이크와 미시는 비치 하우스에서의 만남을 계획한다.

월든은 로즈에게 같이 살자고 하지만 로즈는 너무 이르다고 느낀다. 다시 잘해 보고 싶다는 조이의 말을 들은 월든은 너무 늦기 전에 둘 중 한 명을 선택해야 하는 상황에 놓인다.

앨런의 경고에도 불구하고, 월든은 로즈와 데이트하기 시작한다. (주요 조연 멜러니 린스키)

월든은 친구의 딸이 마을에 놀러 오자 자신의 나이를 실감한다. 배우 마일리 사이러스가 친구의 딸 미시 역을 맡고, 그녀는 군대에서 외박을 나온 제이크와 친밀한 관계로 발전한다.

앨런과 린지(특별 출연: 코트니 손-스미스)가 성생활에 색다른 변화를 주기로 한다.

월든은 조이와 헤어진 뒤 이별 후유증으로 점점 이성을 잃어 간다.

10시즌의 첫 화에서 월든은 조이(소피 윈클만 분)의 생일을 맞아 깜짝 이벤트를 성대하게 준비한다. 그래미상 수상자, 마이클 볼튼이 본인 역으로 출연하고 “트루 블러드”의 브릿 모건이 월든과 술집에서 만난 여자로 출연한다.