Jake hazajön és közli, hogy legalább egy évig Japánban lesz, ami elszomorítja Alant. Együtt töltenek egy apa-fia hétvégét, ahol Jake bevallja, hogy sokáig úgy hitte, az apja a hibás a válásukért, de rájött, hogy nem így van. Közben Walden egy 22 éves lánnyel randevúzik, de aztán szemet vet a lány nagyanyjára. 

Mivel Alan még mindig depressziós a szakítás miatt, Walden komplett stílusváltást javasol neki. Annak ellenére, hogy elég ijesztő, hetvenes évekbeli külsőt sikerül felvennie, sikeresen felszed egy Meghan nevű nőt. Felmennek hozzá, ahol kiderül, hogy a nőnek van egy 92 éves, kómában lévő férje, Victor. Előtte esnek egymásnak, ám amikor azt hiszik, hogy a férfi meghalt, megijednek, mert a nőt kitagadnák az örökségből Victor hozzátartozói. 

Lyndsey szakít Alannel, mert szerinte a kapcsolatuk nem vezet sehová. Alan mégse szomorú, mert úgy véli, ez mindig így szokott lenni, és úgyis kibékülnek. Csakhamar rájön, hogy Lyndsey egy Nick nevű fickóval randizik. Miközben kémkedni kezd utánuk, számtalan balesetet szenved, és végül fel kell adnia. Walden bemutatja őt Nick exnejének, aki szintén kémkedett utánuk, s ketten bosszúból együtt töltik az éjszakát. 

Jake hazalátogat a hétvégére, és közli, hogy közös megegyezéssel szakítottak Tammyvel. Később kiderül, hogy az ok egész más volt: az, hogy Jake megcsalta őt a lányával. Megpróbálják megbeszélni a dolgokat, ám felbukkan Ashley, és bevallja Jake-nek, hogy szerelmes belé. Bonyolítja a dolgot, hogy felbukkan Jerry, Ashley exbarátja, aki sokkal idősebb a lánynál. Így Jake végül hoppon marad. 

Jógázás közben Walden megsérti a heréit, Herb pedig segít neki kivizsgálni. Kiderül, hogy nincs komolyabb baj, és utána beszédbe elegyednek. Herb szeretne túllenni a váláson, és Waldentől kér tanácsokat. Végigbulizzák az éjszakát két nővel, ami után Waldennek masszív másnapossága van, de Herböt meg se viseli. A következő napokat bulizással tölti, ami már Alant is megviseli, és mikor távozásra akarják őt kérni, mérgesen távozik. Miután teljesen becsavarodik, Judith segítségét kérik. És bár ez beválik, kiderül, hogy Herb új recepciósa még az előzőnél is szexibb... 

Alan véletlenül galibát csinál a konyhában, aminek a kenyérpirító látja kárát. Vesz egy másikat, de azt Walden olcsónak és gagyinak találja, ami miatt összevesznek. Alannek el kell költöznie. Először Lyndseyhez megy, de mivel ott be kell szállnia a számlákba is, inkább továbbáll. Az egyedül élő Herbnél köt ki, akivel nagyon jól megvannak, ám Walden közben rájön, hogy Alan nélkül egyedül van, és vissza akarja őt hívni a házba. A baj csak az, hogy Herb nem akarja elengedni. Végül megállapodnak, hogy "megosztoznak" rajta. 

Walden újranézi egy régi videóját, amiben az álmairól beszélt, és szomorú, mert felesége és családja azóta sincs. Elmegy egy buliba, ahol gazdag egyedülálló nőkkel próbál ismerkedni, és végül Bridget-tel találkozik. Az ágyban kötnek ki és felújítják kapcsolatukat, de Bridget egyre jobban és jobban próbálja meg kontrollálni Waldent. Végül a hatására elküldi Alant és Bertát is... mígnem egy nap arra ébred, hogy nincsenek meg a heréi, mert Bridget azokat is elvette tőle. Kiderül, hogy az egészet csak képzelte, így boldogan távozik a buliból. 

Alan egy romantikus Valentin-napot tervez Lyndseyvel, de az egészből nem lesz semmi, miután kórházba kerül, mert megsebesíti magát, amikor egy szívecskét akar belenyírni a fanszőrébe. Lyndsey különös módon mégis élvezi a napot, mert egy rendőri kíséret mögött 95-tel hajthat a kórházba. Közben Kate újra felbukkan, és Walden azt hiszi, hogy azért, mert folytatni szeretné a kapcsolatukat. Szomorúan konstatálja, hogy mindennek kizárólag az az oka, hogy a lány vissza szeretné fizetni a százezer dollárt, mert jelentkezett egy új befektető. Végül mégis az ágyban kötnek ki, de mindketten belátják, hogy a kapcsolatuk a távolság miatt fenntarthatatlan. Az is kiderül, hogy a titokzatos új befektető nem más, mint Rose, aki így akarja Kate-et távol tartani Waldentől. 

Jake hazahozza Tammyt, a 36 éves barátnőjét, ami frusztrálja Alant, lévén a nő emellett még börtönviselt, gyerekei vannak, és tetoválóművész. Tammy tisztában van Alan gondjaival, így mikor Jake titka, hogy el akarja venni őt Vegasban, kiderül, egyelőre arra kéri, halasszák ezt el. 

Lyndsey nagyon mérges Alanre, mert nem adott neki lakáskulcsot, pedig szüksége lett volna rá, amikor gyorsan vécére kellett volna mennie. Alan ezt azzal indokolja, hogy nem adhat, mert a ház nem is az övé. Alan rájön, hogy a nő a nőgyógyászával, Steven Stavennel randizik, miközben Kate és Walden szakítása biztossá válik, ráadásul Billyt is kidobja Bridget. Ha ez még nem lenne elég, találkoznak Herbbel is, akit Judith szintén kidobott, mert megcsalta a recepciósával. A négy hoppon maradt férfi együtt tölti az estét, és miután rájönnek, hogy egyedül Alannek van valami esélye visszaszerezni a barátnőjét, arra bátorítják, hogy tegye meg. Alan össze is szedi magát, és a páros kibékül, miközben kiderül, hogy Stevennel amúgy sem működtek volna a dolgok. 

Walden úgy dönt, elutazik New Yorkba, és bevall mindent Kate-nek, mert úgy érzi, ő élete szerelme. Vele tart Alan is, abban bízva, hogy meg tudnak nézni a Broadway-en egy jó kis musicalt. Végül Kate és Walden viharos kapcsolati válságát dolgozzák fel egy musicalbetétben az epizód során. 

Walden úgy dönt, hogy kisegíti Kate-et, de ezt Sam Wilsonként nem teheti meg. Így Alannek kell eljátszania, hogy mint milliomos, hajlandó százezer dollárt adni neki, hogy elutazhasson New Yorkba, és divattervező lehessen. Közben Walden belecsavarodik a hazugságába, ami miatt elkezd ritkulni a haja, és merevedési gondjai támadnak. Alan elviszi Charlie régi gyógyszerészéhez, aki furcsa dolgokat ajánlgat neki. Végül Kate elutazik, Walden pedig olyan feszült lesz amiatt, hogy el kell mondania az igazat, hogy három hétre bezárkózik, depressziós lesz, és a sok evéstől elhízik. 

Walden továbbra is eljátssza, hogy ő Sam Wilson. Kate arra kéri, hogy az ünnepek közeledtével keressen állást. Miközben így tesz, a kollégája, Billy egy találmányukat akarja eladni a neten, és folyamatosan hívogatja Waldent, hogy mekkora vételárért mehet. Walden kizárólag 1,2 milliárdért hajlandó belemenni, ami össze is jön, éppen akkor, amikor 55 dollár értékben ad el karácsonyfát Sam Wilsonként. kate varrógépe elromlik, ezért Walden ezt vesz neki ajándékba karácsonyra. Alan magányosan tölti az ünnepeket, egészen addig, míg Berta váratlanul be nem állít. 

Walden megunja, hogy minden nő csak a pénze miatt szereti őt, ezért kitalál egy alternatív személyiséget, Sam Wilsont, akit Alanhez hasonlatosra formál. Megismerkedik egy Kate nevű lánnyal, aki szegény, de arról ábrándozik, hogy egy nap divattervező lehet. Azt hazudja neki, hogy Alannél él, aki piszkosul gazdag - Alan ennek hatására egy bunkó és fellengzős gazdag fickó imidzsét veszi fel. Kate eléri, hogy Walden hozzá költözzön. Be is vallja neki, hogy ő igazából egy milliárdos, de a lány nem hiszi el neki. 

Kandi, aki azóta híres színésznő lett, újra felbukkan, és közli, hogy újra össze akar jönni Alannel. Ő azonban Lyndseyt választja, a nő legnagyobb örömére. Másnap az újságokban olyan fotók jelennek meg, mintha együtt lettek volna, holott Alan éppen tiltakozni próbált Kandi nyomulása ellen. Kandi megmagyarázza a helyzetet Lyndseynek, majd lefekszenek egymással. Walden a születésnapján meglátogatja Bertát egy különleges füves sütivel, amitől rendesen beállnak, majd egy drága autót is ajándékoz neki. 

Lyndsay és Alan kapcsolata válságba jut, miután Alan nem nézi jó szemmel, hogy a nőgyógyásza elhívta őt randira. Végül egy öregember hatására elfogadja, hogy nem lehet minden tökéletes, és megkéri Lyndsey kezét. Walden kölcsönkéri Alan kocsiját, hogy szervizbe vihesse vele a biciklijét, de útközben lerobban, és egy idős gazdag nő szemet vet rá az út szélén... 

Walden egy Whitney nevű színésznőnek fizet, hogy játssza el a barátnőjét, és végül beleszeret. Végül kiderül számára, hogy köztük nem lehet semmi, mert a nő leszbikus. Jake és Missi a tengerparton randiznak, de mivel engedély nélkül jött el a seregből, a tettét dezertálásnak nézhetik. Végül a lány meggyőzi, hogy kettejük közt nincs realitása egy kapcsolatnak. 

Walden már majdnem beköltözteti magához Rose-t, amikor Zoey felbukkan, és közli, hogy még mindig szereti őt. A hírt közli Rose-zal is, aki bár látszólag beletörődik, hogy elhagyják, de valójában előbb vadászgörényeket uszít rá, majd bemártja Zoeynál. Walden hiába próbálja megmagyarázni a helyzetet, mivel Rose már beköltözött, Zoey újra otthagyja. 

Miután Walden egyre mélyebbre süllyed a magány mocsarában, Lyndsey javaslatára dupla randikat szerveznek neki, de mind balul sül el. Ezért aztán úgy dönt, hogy egy ideig egyedülálló marad. Végül Rose fedezi fel magának, és Walden, Alan minden figyelmeztetése ellenére, a társaságában marad. 

Walden családjának egy barátja, Missi érkezik látogatóba, akiről tévesen azt feltételezi, hogy rányomul. Igazából az anyjával akarja összehozni. Jake hazalátogat a seregből, és megtetszik neki Missi. 

Alan és Lyndsey édeshármason gondolkodnak. A kérdés csak az, ki legyen a harmadik fél. Walden beleegyezik, hogy először ő legyen az, ám a dolog katasztrofálisan sül el: Lyndseynek jobban bejön Walden, mint Alan, aki pedig sírva fakad, mert nem tette magát túl Zoey-n. Másnap éjjel egy vadidegen nővel próbálkoznak, de annak is jobban tetszik Walden. 

Walden kiállhatatlanná válik a szakítást követően, amelyet senki nem néz jó szemmel. A dolgok végül úgy oldódnak meg, hogy Zoey kislányának a születésnapjára vesz egy nyáladzó kutyát, bizonyítván, hogy felnőttként is tudja kezelni a helyzetet. 

Walden meg akarja kérni Zoey kezét a születésnapján, de ő szakít vele, azt állítva, hogy már van valakije. Bánatában lerészegedik, és mikor megeszi Berta füves sütijét, különös dolgokat kezd el hallucinálni. Közben Jake kezd hosszászokni a katonaélethez. Alan reménykedik, hogy Walden és Zoey között nem lesz semmi, mert akkor repül a házból.