Walden se rozhodne požádat Zoey o ruku, přesněji v den jejích narozenin. Alan má radost, ale zároveň tuší, že když se ožení, tak on bude muset jít z domu. Náročná příprava nakonec vyústí v nečekané odmítnutí a Walden se ocitá na dně. Jake se mezitím začne přizpůsobovat životě v armádě, o své zážitky se dělí s rodinou pomocí videohovorů...

Walden se nedokáže vypořádat s rozchodem ze Zoey, a tak si začne vylívat svůj vztek na svých blízkých. Nejvíce to schytá Alan, jeho matka Robin a obchodní partner Billy. Bude zapotřebí menší promluvy do duše, aby se vše dalo do pořádku...

Alan s Lyndsey se rozhodnou, že si trochu okoření svůj vztah a lehce si zaexperimentují. Lyndsey má na mysli sex ve třech a přizvat chce Waldena. Ten souhlasí, ale možná to pro něj nebude až tak snadné, protože se stále nedokáže přenést přes Zoey...

Waldena navštíví rodinná kamarádka Missi, která je mimochodem hrozně upovídaná. Walden si její rady mylně vyloží jako flirtování a nakonec zjistí, že mu chce Missi dohodit svou matku. Mezitím se domů na pár dní vrátí Jake a ten už by u Missi šanci měl...

Walden při večeři s Alanem a Lyndsey po delší době potká Zoey, která si už ovšem našla někoho jiného. Lyndsey má o něj starost, a tak se rozhodne dohodit mu některou ze svých kamarádek. Pokaždé to ale skončí příšerně...

Walden a Rose dále pokračují ve svém vztahu a zdá se, že Walden dokáže být konečně šťastný a že na Zoey úplně zapomněl. Ta mu ale brzy zavolá a chce jej zpátky. Walden ji stále miluje, a tak je ochoten dát jejich vztahu ještě jednu šanci. Rose se k němu ale už nastěhovala a Walden se potýká s dilematem, jak ji co nejméně bolestně pustit k vodě...

U Waldena se opět velmi náhle a nečekaně zjeví Missi a chce u něj kvůli neshodám s matkou chvíli pobýt. Shodou okolností se vrátí i Jake, který opět dostal u armády volný víkend. Pravda je ale vlastně úplně jiná, jak se brzy ukáže. Mezitím Walden narazí v knihovně na krásnou ženu jménem Whitney, která je nezaměstnaná herečka. Waldena napadne, že by jí i sobě mohl pomoct a najmou si ji, aby mu hrála přítelkyni...

Lyndsey zaskočí Alana, když mu poví, že by chtěla vědět, jestli má jejich vztah nějakou budoucnost. Chce, aby se rozhodl, zda-li má podle něj smysl ve vztahu pokračovat, jenže Alan si není jistý, jestli je na něco tak vážného jako je možnost manželství připravený. Walden si kvůli odvozu kola půjčí Alanovo auto a při jeho poruše narazí na jednu postarší ženu, která ho chce odvézt na benzínku. Rozhodne se, že využije toho, že o něm nic neví, a zahraje si na normálního průměrně bohatého člověka...

Alanovi se po letech ozve jeho druhá bývalá žena Kandi a chce se s ním sejít v kavárně. Ta s ním začne flirtovat a Alan neví, co si tom má myslet. Walden mezitím zjistí, že Berta neslaví svoje narozeniny, což mi přijde celkem smutné, a tak se s tím rozhodne něco udělat...

Waldenovi začne vadit, že jej chtějí ženy jen pro jeho peníze a ne pro to, jaký je člověk. Alan mu vnukne nápad, že by si měl utvořit identitu, pod kterou by ho ženy nechtěly jen pro bohatství. Walden si tedy začne říkat Sam Wilson a hned při nákupu oblečení pro průměrného muže narazí na krásnou prodavačku, se kterou si hned padne do oka...

Jsou tu Vánoce a každý má napilno. Walden a Billy se musí rozhodnout, jestli přijmou nabídku Marka Zuckerberga, který chce dát celé jmění, aby vlastnil rozhodující podíl ve firmě. Alanovi dochází, že na svátky si bude letos muset vystačit sám. A Walden dál pokračuje ve své tajné identitě Sama Wilsona, aby si udržel normální přítelkyni...

Kate se stále nedaří prosadit se jako módní návrhářka a Waldenovi jí začne být líto. Domluví se proto s Alanem, že jí daruje sto tisíc dolarů jeho jménem, aby si mohla založit vlastní firmu a začít si plnit svůj sen. Alan s Bertou si mezitím užívají Waldenova prázdného domu...

Zatímco Kate je v New Yorku a chystá se na svou přehlídku, Walden se u ní v bytě přejídá smutkem. Naštěstí ho navštíví Alan a přesvědčí ho, že vést dvojí život je nad jeho síly a že by měl říct Kate, kdo doopravdy je. A tak se Alan s Waldenem vydávají do New Yorku...

Walden stále truchlí po ztracené lásce, ale tentokrát na to nebude sám. Lyndsey se pohádá s Alanem kvůli klíčům k domu, kde jí Alan stále nedal. Billyho opustila Bridget, protože k němu měla jisté výhrady. Vypadá to, že jsou všichni sami...

Jake se rozhodne seznámit svého otce se svou přítelkyní, která je nejen dvakrát starší jež Jake, ale má také tři děti a hromadu tetování. Alan jeho volbu ihned zpochybňuje a je z jeho přítelkyně nesvůj...

Alan má pro Lyndsey naplánovaný úžasný Valentýn v drahém hotelu a věří, že tak zvýrazní svou mužnost. Osud má ovšem jiné plány, a tak jsou ty Alanovy během chvilky v troskách. Walden obdrží překvapivou zprávu od Kate, která přijela do městě a chce se s ním sejít...

Walden si při sledování videovzkazu, které před lety nahrál svému budoucímu já, uvědomí, že jeho život je i přesto, že se stal boháčem, takový nekompletní a nemá to, na čem mu tehdy záleželo, což bylo založení rodiny. Rozhodne se dohnat, co za ty roky zanedbal...

Malá hádka mezi Waldenem a Alanem kvůli toustovači způsobí, že se Alan musí odstěhovat. A protože na tom není finančně dobře, tak se rozhodne bydlet u Herba...

Walden si při cvičení zkroutí varlata, ale s Herbovou pomocí je opět zase v pořádku. Herb požádá Waldena o menší pomoc se ženami a brzy skončí u Waldena doma se dvěma krásnými farmaceutickými promotérkami...

Jake tráví víkend doma a mírně zaskočí Alana i Waldena, když jim sdělí, že se rozešel s Tammy. Nedlouho poté se u nich Tammy staví a je na Jaka hrozně nazlobená. Jake ji totiž podvedl s její dcerou...

Lyndsey se svěří Waldenovi, že se chce rozejít s Alanem, což při společné večeři také udělá. Walden je naštvaný, protože když Alan přijde o Lyndsey, tak mu zbude jen Walden. Alan je zdrcený a Walden to musí všechno snášet...

Alan je po rozchodu s Lyndsey naprostá troska a věří, že bude až do smrti sám. Jedna z Waldenových kreditek ho ale přesvědčí, že naděje umírá poslední, a tak si Alan ozvláštní svůj šatník poněkud nezvyklým oblečením. A hned chce vyrazit ven a zkusit své štěstí u dalších žen...

Walden začne randit s jednou mladou a krásnou dívkou, ale větší zájem má spíš o její babičku. Alan a Jake mezitím vyráží na poslední společný výlet před Jakeovým odjezdem do Japonska...