Алън се колебае да направи сериозен ангажимент за Линдзи, но получава вдъхновение от неочакван източник. В същото време Уолдън се радва, че е момче-играчка за богата възрастна жена.

Lyndsey zaskočí Alana, když mu poví, že by chtěla vědět, jestli má jejich vztah nějakou budoucnost. Chce, aby se rozhodl, zda-li má podle něj smysl ve vztahu pokračovat, jenže Alan si není jistý, jestli je na něco tak vážného jako je možnost manželství připravený. Walden si kvůli odvozu kola půjčí Alanovo auto a při jeho poruše narazí na jednu postarší ženu, která ho chce odvézt na benzínku. Rozhodne se, že využije toho, že o něm nic neví, a zahraje si na normálního průměrně bohatého člověka...

艾伦在对是否要对林赛（客串明星考特妮·索恩·史密斯饰演）做出严肃的承诺犹豫不决时，受到了看似不可能的启发。与此同时，沃顿享受给一个老富婆当男宠的感觉。

앨런은 린지(코트니 손 스미스 특별 출연)에게 완전히 정착하는 걸 주저하지만, 예상하지 못했던 데서 자극을 받는다. 한편 월든은 부유한 연상 여자의 섹스 파트너가 된 걸 좋아한다.

"Lyndsey tegner en streg i sandet angående sit forhold til Alan. Samtidig bliver Walden nogens ""boy-toy""."

לינדסי מעמידה בפני אלן אולטימטום בנוגע ליחסים ביניהם, ואלן מתקשה להגיע להחלטה. בינתיים, וולדן הופך לנער שעשועים.

Alan feels reluctant to make a commitment to Lyndsey, but an unexpected source inspires him; Walden enjoys being the boy-toy of a wealthy older woman.

Après une discussion avec son gynécologue, Lyndsey est en proie au doute concernant sa relation avec Alan. Elle lui demande alors de prendre de sérieux engagements. Dans un premier temps, Alan hésite jusqu'à ce qu'il fasse la rencontre d'un vieil homme qui l'aide à prendre sa décision. De son côté, Walden devient un toy boy.

Lyndsey stellt Alan ein Ultimatum: Ehe oder Trennung. Alan kann sich spontan nicht entscheiden. Die Folge: Lyndsey trennt sie sich von ihm. Doch dann begegnet er zufällig dem alten Sid Olsen, was dazu führt, dass er die ganze Sache noch einmal überdenkt. Walden macht indessen die Bekanntschaft mit der reichen, sexhungrigen Shari, die glaubt, er sei ein mittelloser Schriftsteller. Walden lässt sie in diesem Glauben und genießt das feine Leben als Toy-Boy.

Lindsay chiede ad Alan di passare al livello successivo della loro relazione ma lui prende tempo. Walden prende in prestito la sua auto e, quando la vettura si guasta, viene aiutato da Sheri, una donna affascinante che comincia a trattarlo da toy boy. Walden scopre poi Sheri con un altro ragazzo mentre Alan viene convinto a fidanzarsi ufficialmente con Lindsay da un anziano conosciuto al bar, Sid.

Lyndsay és Alan kapcsolata válságba jut, miután Alan nem nézi jó szemmel, hogy a nőgyógyásza elhívta őt randira. Végül egy öregember hatására elfogadja, hogy nem lehet minden tökéletes, és megkéri Lyndsey kezét. Walden kölcsönkéri Alan kocsiját, hogy szervizbe vihesse vele a biciklijét, de útközben lerobban, és egy idős gazdag nő szemet vet rá az út szélén... 

Alan vegrer seg for å forplikte seg til Lyndsey, men får inspirasjon fra usannsynlig hold. Walden ender ved en feiltakelse opp som «boy-toy» for en rik, eldre kvinne.

Alan wilt geen serieuze relatie met Lyndsey (terugkerende gastster COURTNEY THORNE-SMITH), maar krijgt inspiratie van een onverwachte bron. Ondertussen geniet Walden ervan een speeltje te zijn voor een rijke, oudere vrouw.

Alan fica com medo de ter um compromisso sério com Lyndsey, mas uma fonte inesperada acaba o inspirando.

Alan ezită să-și ia angajamente serioase față de Lyndsey (revine actrița invitată COURTNEY THORNE-SMITH), dar găsește o sursă inedită de inspirație. Între timp, Walden se amuză pe post de iubit-jucărie al unei femei bogate mai în vârstă.

Алан узнает, что к Линси подкатывает ее гинеколог, и он понимает, что она может уйти от него в любой момент. Уолден знакомится с богатой женщиной, которая приняла его за нищего.

Alan engaña a él para que ayude a Judith y sus compañeros de clases en el show musical anual.

Alan está renuente a formar un compromiso serio con Lyndsey (estrella invitada recurrente COURTNEY THORNE-SMITH), pero recibe inspiración de una fuente inesperada. Mientras, Walden disfruta de ser el juguete sexual de una anciana adinerada.