Walden a pris une grande décision et se prépare à en faire la surprise lors de l'anniversaire de Zoey. Cela va entraîner une révélation venant de Zoey et inquiéter Alan.

Walden, qui pensait que le plus difficile pour lui serait de demander la main de Zoey, vit très mal la rupture avec cette dernière au point même de faire une dépression. Pendant ce temps, Alan semble avoir une nouvelle lubie : il est obsédé par sa dentition...

Afin de pimenter leur vie sexuelle, Lyndsey suggère à Alan une relation à trois avec Walden. Après avoir beaucoup réfléchi, Alan finit par être prêt à envisager cette idée tandis que Walden, toujours amoureux de Zoey, ne se montre pas très emballé.

Walden prend un sacré coup de vieux quand la fille d'un ami, Missi, lui propose de lui obtenir un rendez-vous avec sa mère. C'est ce moment que choisit Jake pour faire son apparition...

Walden, qui fréquente désormais Rose, reprend confiance en lui et croit en l'avenir grâce à cette nouvelle relation. Toutefois, il va se retrouver face à un dilemme lorsque Zoey va refaire surface, bien décidée à lui demander pardon et à reprendre la vie commune.

Après ses récents déboires avec les femmes, Walden opte pour une autre stratégie : il paye une actrice pour jouer le rôle de sa petite amie. Dans le même temps, Jake est de retour pour un week-end juste au moment où Missi revient rendre une visite à Walden.

Après une discussion avec son gynécologue, Lyndsey est en proie au doute concernant sa relation avec Alan. Elle lui demande alors de prendre de sérieux engagements. Dans un premier temps, Alan hésite jusqu'à ce qu'il fasse la rencontre d'un vieil homme qui l'aide à prendre sa décision. De son côté, Walden devient un toy boy.

Kandi, la seconde épouse d'Alan, qui est désormais une actrice reconnue, fait une proposition à son ex-mari : elle lui suggère de reprendre la vie commune. Alan, fiancé à Lyndsey, décline cette offre puis en parle à Lyndsey. Cette dernière est touchée par l'attitude d'Alan jusqu'à la parution dans la presse de photos compromettantes. Dans le même temps, Walden décide de fêter l'anniversaire de Berta.

Alan helps Walden create a new identity so he can avoid women who are only interested in his money.

Walden se partage entre ses deux identités : d'un côté, c'est un milliardaire qui vit avec Alan et Jake, de l'autre, c'estv un homme sans le sou qui entretient une relation avec Kate. Pour faire plaisir à cette denrière, Walden obtient un job de vendeur de sapins. Dans le même intervalle, la compagnie de Walden trouve un acheteur potentiel pour 1,2 billion. De son côté, Alan veut passer Noël dans le sud mais tous ceux qu'il aime ont d'autres engagements.

Kate, la nouvelle compagne de Walden, est prête à renoncer à son rêve de création de vêtements pour que Walden conçoive un plan qui ferait investir Alan de l'argent dans le futur emploi de Walden. Toutefois, la pression du mensonge fait de terribles dégâts sur le physique de Walden. De son côté, Alan, désormais seul propriétaire de l'ancienne maison de Walden, profite et abuse de la situation.

Alan conseille à Walden de tout dire à Kate sur sa véritable identité avant qu'ils ne s'envolent tous les deux pour New York pour aller voir le spectacle musical de Kate. Walden et Alan se retrouvent ensuite à participer à la comédie musicale ce qui permet à Walden de montrer tous ses talents en tant que chanteur.

Alan prend une décision qui entraîne un froid dans sa relation avec Lyndsey. Cette dernière va même jusqu'à rompre encore une fois. Très atteint par cette situation, Alan se retrouve avec ses uniques vrais amis en la personne de Walden, Billy et Herb qui ont de la commisération pour lui. Ceux-ci le poussent à passer une nuit de débauche dans le but de se remonter le moral.

Alan est en plein désarroi quand il découvre que la nouvelle petite amie de Jake, Tammy, est une mère de famille de 36 ans. Lors d'une visite de Tammy et de Jake, Alan s'inquiète d'autant plus quand il apprend que Tammy gère un salon de tatouage. De son côté, Walden ne comprend pas ce qui attire Tammy chez Jake jusqu'à ce que ce dernier lui avoue un secret que Walden a bien du mal à ne pas révéler à Alan.

Walden est surpris de voir débarquée Kate la veille de la Saint-Valentin. Il se réjouit de sa venue tandis qu'Alan tente de le convaincre de ne pas voir sa visite comme un espoir. Dans le même intervalle, les plans élaborés par Alan pour le jour de la Saint-Valentin vont aller de travers, ce dernier voulant faire une surprise à Lyndsey largement au-dessus de ses moyens...

Sur les conseils de Lyndsey et parce qu'il ne veut plus être seul, Walden décide de s'inscrire dans une agence matrimoniale pour les personnes riches. Mais le résultat de tout ça c'est que Walden finit par recoucher avec son ex-femme, Bridget. Cette dernière se révélant plus dominatrice que jamais, Alan craint pour la santé mentale de Walden.

Alan finit par mettre la patience de Walden à bout lorsqu'il remplace le grille-pain de son ami par un autre grille-pain bon marché. Après une dispute, Alan décide de déménager. Lyndsey refusant de l'héberger, Alan échoue chez Herb, le mari de Judith, et un ami un peu étrange...

Herb est dépressif depuis que Judith l'a quitté. Pour lui remonter le moral, Alan et Walden lui suggère de sortir faire la fête. Herb, Alan et Walden improvisent alors une soirée de folies mais la situation leur échappe et ils perdent rapidement le contrôle des évènements...

Une situation de vaudeville émerge quand Jake décide de tromper Tammy avec sa fille, Ashley, qui est âgée d'à peine 18 ans. Lorsque Walden et Alan l'apprennent, ils tentent, à leur manière, de faire face aux évènements.

Le monde d'Alan s'écroule quand Lyndsey décide de mettre un terme définitif à leur relation. Walden, de son côté, cherche une solution pour n'être plus l'unique personne dans la vie d'Alan.

Walden continue d'encourager Alan pour qu'il remonte la pente en le poussant à prendre des rendez-vous galants. Alan change alors son apparence et, à la grande surprise de Walden, finit par attirer une très belle femme. Mais cette dernière se révèle être mariée...

Jake revient en permission pour dire à son père qu'il va être transféré au Japon pour un an. Alan décide d'organiser un voyage au Grand Canyon afin de pouvoir dire tranquillement au revoir à son fils. Pendant ce temps, Walden est en plein dilemme quand il se rend compte qu'il est plus attiré par la mère de Stacey, la jolie jeune femme qu'il vient juste de rencontrer, que par Stacey elle-même.