En el primer episodio de la décima temporada, Walden planea una gran sorpresa para Zoey (la actriz invitada SOPHIE WINKLEMAN) en su cumpleaños. El ganador del Grammy MICHAEL BOLTON actúa como sí mismo, mientras que BRIT MORGAN de la serie True Blood es la estrella invitada en el papel de una mujer que Walden conoce en un bar.

Tras romper con Zoey, Walden sufre un colapso nervioso.

Alan y Lyndsey (estrella invitada recurrente COURTNEY THORNE SMITH), deciden encender las cosas en la habitación.

Walden empieza a sentirse viejo cuando la hija de un amigo llega a la ciudad. La actriz invitada MILEY CYRUS interpreta a Missi, la amiga que llega de visita por una semana y comienza una relación con Jake cuando vuelve a casa del ejército.

Walden le pide a Rose que se mude con él, pero ella siente que es muy pronto en la relación. Sin embargo, cuando Zoey le dice a Walden que quiere volver con él, tiene que elegir entre Rose y Zoey… antes de que sea muy tarde.

Cansado de las complicaciones de una relación tradicional, Walden contrata a una actriz para que haga el papel de su novia. Mientras tanto, Jake y Missi planean un encuentro secreto en la casa de playa.

Alan está renuente a formar un compromiso serio con Lyndsey (estrella invitada recurrente COURTNEY THORNE-SMITH), pero recibe inspiración de una fuente inesperada. Mientras, Walden disfruta de ser el juguete sexual de una anciana adinerada.

La “ardiente” y famosa exesposa de Alan, Kandi (estrella invitada APRIL BOWLBY), lo quiere de vuelta. Mientras, Berta no tiene interés en celebrar su cumpleaños… hasta que Walden ayude a hacerlo especial.

Cuando Alan ayuda a Walden a crear una nueva identidad para encontrar una mujer que no esté solo detrás de su dinero, se encuentra con un nuevo interés amoroso (estrella invitada BROOKE D’ORSAY).

Walden tiene problemas para mantener sus dos identidades (hombre rico y hombre pobre) y “Sam Wilson” consigue un nuevo trabajo durante las fiestas, mientras Alan se queda solo en Navidad.

Con el dinero de Walden, Alan invierte en la línea de moda de Kate. Mientras tanto, la doble vida de Walden comienza a pasarle factura.

Walden y Alan asisten al desfile de moda de Kate en Nueva York para que Walden pueda revelar la verdad sobre su identidad. Sin embargo, lo que se revela es una actuación de canto y baile al estilo de Broadway.

La relación entre Alan y Lyndsey se pone tensa cuando él se rehúsa a darle una llave de la casa de playa. Mientras, Walden, Billy y Herb sienten pena por las mujeres y las relaciones.

Alan se preocupa cuando Jake regresa a casa con Tammy (estrella invitada JAIME PRESSLY), su novia de 36 años de quien está locamente enamorado. Mientras, Walden lucha para ocultarle un secreto a Alan.

Deprimido por estar soltero en el Día de San Valentín, Walden intenta convencer a Kate de darle otra oportunidad. Mientras, los grandes planes de San Valentín de Alan para Lyndsey resultan mal.

Cuando Walden se encuentra con su exesposa Bridget en un lujoso encuentro de solteros, hablan sobre volver a estar juntos. Pero Alan piensa que ella tal vez no sea buena para Walden.

Alan se va de la casa luego de que él y Walden pelearan a causa de un tostador roto. Luego de que Alan se muda con Herb, Walden se siente mal e intenta disculparse. Pero Herb se interpone porque no quiere perder a su nuevo compañero.

¡Los chicos se enfiestan! Walden y Alan intentan animar al solitario Herb, pero la diversión se les va de las manos.

Cuando Jake engaña a su novia Tammy (JAMIE PRESSLY) con su hija de 18 años, Ashley (estrella invitada EMILY OSMENT), Alan y Walden terminan en medio del fuego cruzado. SCOTT BAKULA es la estrella invitada que interpreta a Jerry, el exnovio de Ashley.

Alan queda devastado cuando Lyndsey termina con él, dejando a Walden luchando por encontrar una forma de ayudarlo a recuperarse.

¡Alan se hace un cambio de look luego de su separación! Cuando Walden anima al deprimido Alan a mejorar su aspecto y a volver a tener citas, Alan se enfrenta a un dilema moral cuando atrae a una mujer casada.

En el final de la décima temporada, Walden sale con una atractiva joven de 22 años (HILARY DUFF), pero se da cuenta de que está más interesado en su sofisticada abuela (MARILU HENNER). Alan y Jake hacen un viaje por carretera.