Michael Bolton medvirker i dette første afsnit af 10. sæson, hvor vi følger Walden, der er i færd med at arrange et storslået surpriseparty for Zoey.

Walden får et psykisk sammenbrud efter at have slået op med Zoey.

Walden begynder at føle sig en smule gammel, da én af hans venners datter kommer til byen.

Walden begynder at date Rose. Hun var i Paris den dag, Charlie døde, hvilket Alan ikke bryder sig om.

Walden må vælge mellem Rose og Zoey.

Walden er blevet så træt af alle de komplikationer, der følger med et traditionelt forhold, at han hyrer en skuespiller til at optræde som hans kæreste.

"Lyndsey tegner en streg i sandet angående sit forhold til Alan. Samtidig bliver Walden nogens ""boy-toy""."

Alan ved ikke, hvad han skal gøre, da hans smukke ekskone vender tilbage og lægger an på ham. Walden beslutter at fejre Bertas fødselsdag.

Walden er frustreret over, at kvinderne kun vil have ham for pengene, så derfor opfinder han en ny karakter.

Walden har travlt med at holde styr på sine to identiteter - en rig og en fattig. Alan må tilbringe julen alene.

Kate er ved at opgive sin drøm om at designe tøj, så Walden lægger en plan, om at Alan skal investere i hendes fremtid men med Waldens penge.

Alan overtaler Walden til at indrømme sin rigtige identitet for Kate, så de to kan flyve til hendes modeshow i New York.

Alan og Lyndseys forhold bliver lidt anstrengt, da han ikke vil give hende en nøgle til sit sommerhus.

Alan bliver bekymret, da Jake tager sin 36-årige kæreste med hjem. Samtidig forsøger Walden at holde noget hemmeligt for Alan.

Walden bliver overrasket, da han hører fra Kate lige før Valentinsdag, og Alan overtaler ham til ikke at acceptere et nej.

Walden støder på sin ekskone til en aften for singler, og de snakker om at finde sammen igen.

Da Alan og Walden bliver uvenner, har Alan ikke andet valg end at søge tilflugt hos Herb.

Walden og Alan ender med at feste lidt for vildt, da de forsøger at opmuntre en ensom Herb.

Da Jake er sin kæreste utro med hendes 18-årige datter, ender Alan og Walden med at blive blandet ind i sagen.

Walden må finde en måde at hjælpe Alan efter hans brud med Lyndsey.

Da Walden opfordrer en deprimeret Alan til at opfriske sit look og begynde at date igen, støder Alan på et moralsk dilemma, da han tiltrækker en gift kvinde.

I sæsonfinalen dater Walden en lækker 22-årig kvinde men opdager, at han er mere tiltrukket af hendes livserfarne bedstemor.