Уолдън планира голяма изненада за рождения ден на Зоуи.

След раздялата със Зоуи Уолдън се срива.

Алън и Линдзи решават да се развихрят в спалнята.

Уолдън започва да се усеща стар, когато дъщерята на негов приятел пристига в града.

Въпреки предупрежденията на Алън, Уолдън започва да излиза с Роуз.

Уолдън трябва да избере между Роуз и Зоуи.

Уморен от усложненията в традиционните връзки, Уолдън наема актриса, която да играе ролята на негово гадже. Джейк и Миси планират рандеву на плажа.

Алън се колебае да направи сериозен ангажимент за Линдзи, но получава вдъхновение от неочакван източник. В същото време Уолдън се радва, че е момче-играчка за богата възрастна жена.

Популярната секси бивша съпруга на Алън - Канди, иска да си го върне. Бърта не иска да празнува рождения си ден, но Уолдън помага да бъде специален.

Алън помага на Уолдън да си изгради нова идентичност, за да намери жена, която не е с него само заради парите.

Уолдън жонглира с двете си идентичности - на богат човек и на бедняк, а Алън се оказва сам на Коледа.

Използвайки парите на Уолдън, Алън инвестира в модната линия на Кейт. Воденето на двойствен живот започва да се отразява на Уолдън.

Уолдън и Алън отиват на модното шоу на Кейт в Ню Йорк и Уолдън може да й каже истината за идентичността си.

Отношенията между Алън и Линдзи се обтягат, когато той не иска да й даде ключ от къщата на плажа. Уолдън, Алън, Били и Хърб споделят проблемите си с жените и връзките.

Алън е притеснен, когато Джейк води 36-годишната си приятелка вкъщи. Уолдън се опитва да пази тайна от Алън.

Уолдън, депресиран, че е сам на Свети Валентин, се опитва да убеди Кейт да му даде още един шанс. Плановете на Алън за деня на влюбените, тръгват на зле.

Уолдън попада на бившата си съпруга на прием за свободни богати хора и говорят за това да се съберат отново. Алън се притеснява, че тя не му влияе добре.

След спор с Уолдън, Алън се изнася при Хърб.

Уолдън и Алън се опитват да ободрят самотния Хърб, но накрая партито загрубява.

Алън има проблем, когато Линдзи къса с него. Уолдън трябва да намери начин да му помогне да си стъпи на краката.

Уолдън насърчава депресирания Алън да подобри външния си вид и отново да излиза на срещи. Тогава Алън се сблъсква с морална дилема, защото е привлякъл вниманието на омъжена жена.

Уолдън се среща с привлекателна 22-годишна жена, но се оказва по-привлечен от младоликата й баба. Алън и Джейк отиват на сближаващо пътуване за бащи и синове.