În urma despărțirii de Zoey, Walden face o depresie.

Alan și Lyndsey (revine în rolul acesteia COURTNEY THORNE-SMITH) decid să adauge un pic de picanterie evenimentelor din dormitorul lor.

Walden începe să-și simtă vârsta când fata unui prieten vine în oraș. Actrița MILEY CYRUS, în calitate de vedetă invitată, interpretează rolul lui Missi, prietena care vine în vizită pentru o săptămână și se împrietenește cu Jake când acesta vine acasă din armată.

În ciuda avertizărilor lui Alan, Walden începe o relație cu Rose (revine vedeta invitată MELANIE LYNSKEY).

Walden o roagă pe Rose să se mute cu el, dar ea crede că e prea devreme. Când Zoey îi spune lui Walden că vrea să se împace cu el, acesta trebuie să aleagă între Rose și Zoey… înainte de a fi prea târziu.

Sătul de complicațiile unei relații tradiționale, Walden angajează o actriță să joace rolul de iubită a sa. Între timp, Jake și Missi plănuiesc un rendezvous la casa de pe plajă.

Alan ezită să-și ia angajamente serioase față de Lyndsey (revine actrița invitată COURTNEY THORNE-SMITH), dar găsește o sursă inedită de inspirație. Între timp, Walden se amuză pe post de iubit-jucărie al unei femei bogate mai în vârstă.

Fosta soție a lui Alan, faimoasa „frumoasă foc” Kandi (interpretată de APRIL BOWLBY) îl dorește înapoi. Între timp, pe Berta n-o interesează să-și sărbătorească ziua de naștere… până când Walden face ceva special.

Când Alan îl ajută pe Walden să-și facă o nouă identitate pentru a găsi femeia care nu vânează doar banii lui, el întâlnește o nouă iubire (vedeta invitată BROOKE D’ORSAY).

Walden jonglează cu două identități – om bogat și om sărac – iar „Sam Wilson” capătă un job nou în timpul sărbătorilor, în timp ce Alan se pomenește singur de Crăciun.

Cu banii lui Walden, Alan investește în colecția de modă a lui Kate. Între timp, viața dublă pe care o duce începe să îl coste pe Walden.

Walden și Alan participă la spectacolul de modă al lui Kate din New York, astfel încât Walden poate să dezvăluie adevărul despre adevărata sa identitate. Ce dezvăluie, totuși, este un cântec și dans executat în stil Broadway.

Relația lui Alan și Lyndsey are de suferit când el refuză să îi dea cheia casei de pe plajă. Între timp, Walden, Billy și Herb filozofează despre femei și relații.

Alan se îngrijorează când Jake se întoarce acasă cu Tammy (interpretată de JAIME PRESSLY), iubita sa de 36 de ani, de care e îndrăgostit nebunește. Între timp, Walden se străduiește să țină un secret față de Alan.

Deprimat că este singur de ziua Sf Valentin, Walden încearcă s-o convingă pe Kate să-i mai dea o șansă. Între timp, planurile lui Alan de a ieși în oraș cu Lyndsey, de Sf. Valentin, iau o turnură urâtă.

Când Walden dă peste fosta lui soție, Bridget, la o întâlnire aranjată pentru cei singuri, discută despre împăcare. Dar Alan crede că ea nu ar fi potrivită pentru Walden.

Alan se mută după ce el și Walden se ceartă pentru un prăjitor de pâine defect. După ce Alan se mută cu Herb, lui Walden îi pare rău și încearcă să se scuze. Dar Herb intervine… fiindcă nu vrea să își piardă noul coleg de cameră.

Băieții o iau razna! Walden și Alan încearcă să-l înveselească pe singuraticul Herb, dar sfârșesc prin a sări puțin calul.

Când Jake o înșeală pe iubita lui, Tammy (JAMIE PRESSLY) cu Ashley (interpretată de EMILY OSMENT) fiica acesteia de 18 ani, Alan și Walden sunt prinși la mijloc. SCOTT BAKULA interpretează rolul lui Jerry, fostul iubit al lui Ashley.

Alan este devastat când Lyndsey se desparte de el, făcându-l pe Walden să se străduiască să găsească o modalitate să-l ajute să-și revină.

Alan își schimbă înfățișarea după o despărțire! Când Walden îl încurajează pe Alan cel deprimat să își refacă aspectul fizic și să înceapă să aibă întâlniri amoroase iar, Alan se confruntă cu o dilemă morală când atrage o femeie măritată.

În ultimul episod al sezonului 10, Walden are o relație cu o fată frumoasă de 22 de ani (HILARY DUFF), dar se pomenește interesat mai mult de bunica ei (MARILU HENNER). Alan și Jake pleacă în excursie.