Walden får et sammenbrudd etter bruddet med Zoey.

Alan og Lyndsey bestemmer seg for å sprite ting opp i soverommet.

Walden begynner å føle alderen når datteren til en venn kommer til byen. Miley Cyrus gjestespiller som Missi, vennen som kommer på besøk og utvikler et forhold til Jake, som kommer hjem fra militæret.

Walden begynner å date Rose, på tross av Alans advarsler.

Walden spør om Rose vil flytte inn sammen med ham, men hun synes det er for tidlig i forholdet deres. Men når Zoey forteller Walden at hun ønsker å bli sammen med ham igjen, må han velge mellom Rose og Zoey – før det er for sent.

Walden er lei av problemene med tradisjonelle forhold og leier en skuespiller til å spille kjæresten hans. Men når han begynner å falle for henne, vet han ikke om hun har følelser for ham, eller om hun bare spiller. Jake og Missi overrasker Walden og Alan når de planlegger helgetur til strandhuset. Bare synd militæret også leter etter ham.

Alan vegrer seg for å forplikte seg til Lyndsey, men får inspirasjon fra usannsynlig hold. Walden ender ved en feiltakelse opp som «boy-toy» for en rik, eldre kvinne.

Alans heite, berømte ekskone, Kandi, vil ha ham tilbake. Berta er ikke interessert i å feire bursdagen sin – ikke før Walden gjør den spesiell.

Når Alan hjelper Walden med å skape en ny identitet for å kunne finne en kvinne som ikke bare er ute etter pengene hans, treffer han en ny, mulig kjæreste.

Walden sjonglerer mellom sine to identiteter – rik mann og fattig mann – og «Sam Wilson» får ny jobb i løpet av ferien, mens Alan er alene hjemme i julen.

Alan bruker Waldens penger til å investere i Kates motemerke. Samtidig begynner dobbeltlivet å slite på Walden.

Walden og Alan besøker Kates motevisning i New York, så Walden kan avsløre sannheten om hvem han er. Avsløringen er en sang i Broadway-stil og en danseoppvisning.

Alan og Lyndseys forhold blir anstrengt når han ikke vil gi henne nøkkel til strandhuset. Walden, Billy og Herb klager over kvinner og forhold. Dr. Steven Staven, Lyndseys gynekolog, tar henne med på date.

Alan er bekymret når Jake kommer hjem med sin 36 år gamle kjæreste, Tammy, som han er stormforelsket i. Samtidig sliter Walden med å holde en hemmelighet skjult for Alan.

Walden depper over å være singel på valentinsdagen og prøver å overbevise Kate om å gi ham en ny sjanse. Samtidig tar Alans valentinsplaner for Lyndsey en uheldig vending.

Når Walden treffer på ekskona, Bridget, snakker de om å bli sammen igjen. Men Alan mener hun ikke er bra for Walden.

Alan flytter ut etter at han og Walden har en krangel om en ødelagt brødrister. Etter at Alan flytter inn hos Herb, får Walden dårlig samvittighet og prøver å be om unnskyldning. Men Herb kommer i veien, for han ønsker ikke å miste sin nye leieboer.

Walden og Alan prøver å muntre opp en ensom Herb, men ender opp med å ta i litt for hardt.

Når Jake er utro mot kjæresten sin, med hennes 18 år gamle datter, Ashley, blir Alan og Walden fanget i kryssilden.

Alan er knust når Lyndsey slår opp med ham. Walden prøver å finne en måte å få ham tilbake på beina på.

Når Walden oppmuntrer Alan til å oppdatere utseendet sitt og begynne å date igjen, får Alan et moralsk dilemma når han tiltrekkes av en gift kvinne.

Selv om Walden dater en sexy, 22 år gammel kvinne (spilt av Hilary Duff), er han mer tiltrukket av hennes verdslige bestemor, Linda. Alan og Jake drar på en far-og-sønn-tur for å knytte sterkere bånd.