וולדן נאבק עם רגשותיו לאחר הפרידה מזואי, ומוציא את התסכול על חבריו ומשפחתו, עד שלבסוף הוא מחליט לנקום בה.

חיי האהבה והזוגיות של אלן ולינדסי מתייבשים והופכים למשעממים אז הם מחליטים לשתף זה את זה בפנטזיות שלהם. הבעיה היא שבמקרה של לינדסי, מעורב בסיפור גם וולדן...

מיסי (מיילי סיירוס בתפקיד אורח), ביתו של חבר של וולדן, מגיע לביקור בזמן שגייק מגיע לחופשה, וגורמת לוולדן להרגיש זקן.

וולדן מסכים לצאת לדייטים עם החברות של לינדסי אך אף אחת מהן אינה מספיק טובה, כך שוולדן מחליט להישאר לבדו - עד שהוא פוגש את רוז, ולמרות האזהרות של אלן, הוא מחליט לצאת איתה לדייט.

זואי חוזרת לחייו של וולדן שצריך לקבל החלטה: האם עליו לחזור אל זואי, או שעליו להמשיך ולצאת עם רוז...

לאחר הכישלונות האחרונים שלו עם נשים, וולדן שוכר שחקנית שתגלם את החברה שלו. בינתיים, גייק חוזר הביתה לחופשה בדיוק כאשר מיסי (מיילי סיירוס) מגיעה לביקור נוסף. האם מדובר בצירוף מקרים?

לינדסי מעמידה בפני אלן אולטימטום בנוגע ליחסים ביניהם, ואלן מתקשה להגיע להחלטה. בינתיים, וולדן הופך לנער שעשועים.

קנדי, אשתו לשעבר של אלן, מודיעה לו שהיא רוצה אותו בחזרה. בינתיים, וולדן עוזר לברטה לחגוג את יום הולדתה.

לוולדן נמאס שנשים רוצות אותו בגלל הכסף שלו, ואלן עוזר לו ליצור זהות חדשה של בחור עני כדי למצוא מישהי שתרצה אותו בגלל האישיות שלו.

וולדן מוצא עבודה כדי לרצות את קייט, ומגלה כי הוא ממש אוהב לעבוד. בינתיים, רוכש פוטנציאלי מציע לרכוש את החברה של וולדן בסכום עתק של 1.2 מיליארד דולר. חג המולד של אלן הולך ומתדרדר, שלב אחר שלב...

לאחר שקייט המיואשת מוכנה לוותר על החלום שלה להפוך למעצבת, וולדן רוקם תכנית באמצעות אלן כדי להשקיע מכספו בקייט, אלא שבינתיים, החיים שוולדן חווה מתחילים להשפיע על גופו.

וולדן מחליט לטוס לניו יורק כדי לחשוף את זהותו האמיתית בפני קייט ומצרף אליו לטיסה את אלן.

לינדסי מתעצבנת מכך שעדיין לא קיבלה מפתח לבית החוף ומחליטה להיפרד מאלן. לאחר מכן, אלן, וולדן, בילי והרב, שכל אחד מהם נזרק על ידי בת זוגו, חולקים סיפורים על נשים.

אלן מוטרד כאשר הוא מגלה את רצינות מערכת היחסים שמתנהלת בין ג'ייק לבין חברתו בת ה-36, תמי (ג'יימי פרסלי, "קוראים לי ארל"). כאשר ג'ייק מביא את תמי לביקור בבית, הוא מגלה לוולדן סוד, שאותו וולדן מתקשה לשמור מאלן.

וולדן מופתע כשהוא מקבל הודעה מקייט בדיוק לפני הוולנטיין, ואלן משכנע אותו שלא לסרב. בינתיים, התוכניות של אלן לוולנטיין משתבשות בצורה קיצונית.

וולדן פוגש את אשתו לשעבר ברידג׳ט בערב פנויים/פנויות, והם מדברים על לחזור ולהיות ביחד, מה שמדאיג את אלן.

כאשר וולדן ואלן מסתכסכים, לאלן אין ברירה והוא נאלץ לעבור לגור אצל הרב.

וולדן ואלן מנסים לעודד את הרב הבודד, אך בסופו של דבר הם מגיעים למצב של הוללות.

כאשר ג׳ייק בוגד בחברתו יחד עם ביתה בת ה-18, וולדן ואלן נקלעים לקו האש בין השניים.

אלן מתקשה להתמודד לאחר שלינדסי זורקת אותו ולכן וולדן חייב למצוא דרך כדי לעזור לו לעמוד שוב על הרגליים.

לאחר שוולדן משכנע את אלן הדיכאוני לעדכן את מראהו החיצוני ולחזור לסצנת הדייטים אחרי הפרידה מלינדסי, אלן נאלץ לעמוד בפני דילמה מוסרית כאשר אישה נשואה מוצאת שהוא מושך.

וולדן יוצא עם בחורה בת 22, אבל מוצא את עצמו נמשך הרבה יותר לסבתא שלה. בינתיים, אלן וגייק יוצאים לטיול.