In de première van het tiende seizoen plant Walden een grote verrassing voor Zoey (terugkerende gastster SOPHIE WINKLEMAN) op haar verjaardag, Grammy-winnaar MICHAEL BOLTON speelt zichzelf, terwijl de gastster BRIT MORGAN van True Blood een vrouw speelt die Walden in een bar ontmoet.

Na de split met Zoey, stort Walden in.

Alan en Lyndsey (terugkerende gastster COURTNEY THORNE-SMITH) besluiten het wat pikanter te maken in de slaapkamer.

Actrice MILEY CYRUS speelt een gastrol als Missi, een oude vriend van de familie. Ze komt een week logeren en start een relatie met Jake als hij uit het leger terugkomt.

Ondanks Alans waarschuwingen begint Walden met Rose (terugkerende gastactrice MELANIE LYNSKEY) uit te gaan.

Walden vraagt Rose in te trekken, maar ze vindt het te vroeg in de relatie. Wanneer Zoey Walden vertelt dat ze weer een relatie wilt, moet hij kiezen tussen Rose en Zoey... voor het te laat is.

Walden heeft het gehad met ingewikkelde traditionele relaties. Hij huurt een actrice in die zijn vriendin moet spelen. Ondertussen spreken Jake en Missi in het strandhuis af.

Alan wilt geen serieuze relatie met Lyndsey (terugkerende gastster COURTNEY THORNE-SMITH), maar krijgt inspiratie van een onverwachte bron. Ondertussen geniet Walden ervan een speeltje te zijn voor een rijke, oudere vrouw.

Alans 'lekkere', beroemde ex-vrouw Kandi (gastster APRIL BOWLBY) wilt hem terug. Ondertussen wilt Berta haar verjaardag niet vieren... totdat Walden haar helpt het speciaal te maken.

Wanneer Alan Walden helpt om een nieuwe identiteit te creëren om een vrouw te vinden die niet alleen maar op zijn geld uit is, ontmoet hij een nieuwe vrouw die hem interesseert (gastactrice BROOKE D’ORSAY).

Walden jongleert tussen zijn twee identiteiten, rijke man en arme man, en 'Sam Wilson' krijgt een nieuwe baan tijdens het feestseizoen, terwijl Alan alleen is met kerst.

Met Waldens geld investeert Alan in Kate’s modelijn. Ondertussen begint het dubbelleven van Walden zijn tol te eisen.

Walden en Alan bezoeken Kate’s modeshow in New York, zodat Walden zijn ware identiteit kan prijsgeven. Wat er echter wordt prijsgegeven, zijn een liedje en dansprestatie in Broadway-stijl.

De relatie tussen Alan en Lyndsey is gespannen als hij haar de sleutel van het strandhuis niet wil geven. Walden, Billy en Herb klagen over vrouwen en relaties.

Alan is bezorgd als Jake thuiskomt met Tammy (JAIME PRESSLY), zijn 36-jarige vriendin. Walden heeft het moeilijk om iets voor Alan geheim te houden.

Walden is depressief omdat hij alleen is op Valentijnsdag en probeert Kate te overtuigen hem nog een kans te geven. Ondertussen gaan Alans uitgebreide Valentijnsplannen voor Lyndsey te verkeerde kant op.

Wanneer Walden zijn ex-vrouw Bridget tegenkomt bij een duur relatiebureau, praten ze erover om terug samen te komen. Maar Alan denkt dat ze misschien niet goed is voor Walden.

Alan verhuist nadat hij en Walden ruzie krijgen over een kapot broodrooster. Nadat Alan bij Herb intrekt, voelt Walden zich schuldig en probeert hij zich te verontschuldigen. Maar Herb staat in de weg... want hij wilt zijn nieuwe huisgenoot niet kwijt.

Als Jake zijn vriendin bedriegt met haar 18-jarige dochter komen Ashley (EMILY OSMENT), Alan en Walden tussen twee vuren te zitten. SCOTT BAKULA speelt een gastrol als Ashleys ex.

Alan vindt het vreselijk wanneer Lyndsey het uitmaakt, Walden heeft het moeilijk om hem te helpen weer de oude te worden.

Walden geeft een depressieve Alan het advies om zich beter te kleden en terug te beginnen daten, maar Alan krijgt te maken met een moreel dilemma als hij een getrouwde vrouw verleidt.

In de finale van het tiende seizoen, heeft Walden een afspraakje met een knappe 22-jarige (HILARY DUFF), maar hij heeft meer interesse in haar wereldwijze oma (MARILU HENNER). Alan en Jake gaan op een roadtrip.