Джейк служит в армии. Уолден ведет Зои в ресторан, чтобы там сделать ей предложение и для Алана это означает, что после их свадьбы он может вновь оказаться бездомным.

Зои и Уолден больше не встречаются, но Ава все равно приглашает бывшего ухажера своей мамы на свой день рождения. Алан решает отбелить себе зубы и при этом не платить за это слишком дорого.

Линси и Алан решают разнообразить свою сексуальную жизнь и приходят к выводу, что оба хотят секса втроем. Вот только их мнение по количеству мужчин и женщин в этом мероприятии разнятся. В итоге, чтобы Алану перепало сразу с двумя женщинами ему сначала нужно затащить Уолдена в их с Линси пастель.

В гости к Уолдену на пару дней приезжает дочь его старого друга — Мисси. Девушка оказывается очень горячей штучкой и при этом до ужаса болтливой.

Линси пытается свести Уолдена с одной из своих подруг. Но после серии неудачных двойных свиданий Уолден сам находит себе пару. В баре он знакомится с Роуз.

Не смотря на все предостережения Алана Уолден все равно начал встречаться с Роуз. Спустя две недели их отношений Уолдену звонит Зои и за чашечкой кофе она предлагает возобновить их отношения.

Джейк по счастливой случайности получил увольнительную и приехал в дом Уолдена в тот самый момент, когда туда наведалась Мисси. Уолден знакомится с актрисой в библиотеке.

Алан узнает, что к Линси подкатывает ее гинеколог, и он понимает, что она может уйти от него в любой момент. Уолден знакомится с богатой женщиной, которая приняла его за нищего.

В жизни Алана вновь появляется Кэнди — его бывшая жена, ставшая успешной актрисой. Уолден никак не может поверить, что Алан был женат на такой роскошной девушке.

Уолдену надоело то, что девушки интересуются не им самим, а его огромным состоянием. Он решает создать себе вымышленную личность, чтобы найти девушку, которая полюбит его, а не его деньги.

Новая девушка Уолдена просит его устроиться на работу, а в это время он узнает от Билли, что их компанию хочет выкупить Марк Цукерберг за 800 миллионов долларов.

Кейт сильно расстроена, тем что у нее не получается стать дизайнером одежды. Уолден решает помочь ей и вложить свои 100 тысяч долларов в ее дело, но сделать это он может только через Алана.

Уолден устал от бесконечной лжи своей девушке. Вместе с Аланом он летит в Нью-Йорк, чтобы признаться ей в том, что он миллиардер.

Алан организовывает клуб брошенных мужчин. Алан, Уолден, Билли и Херб проводят ночь вместе, а на утро Алан понимает, что ему просто необходимо помириться с Линси.

Джейк знакомит свою новую девушку со своим отцом и Уолденом. Друзьям нравится она, но Алану не дает покоя то, что она вдвое старше Джейка и у нее уже трое детей.

Кейт приглашает Уолдена в кафе и теперь он прибывает в надежде возобновить с ней романтические отношения, но она позвала его только для того, чтобы вернуть деньги, которые он вложил в ее дело. Алан пытается устроить романтический вечер для Линси на день Святого Валентина.

Уолден нашел свое старое видео-обращение к себе самому в будущем. Посмотрев его, он сильно загрустил из-за того, что у него до сих пор нет любимой женщины и детей от нее.

Уолден помогает Хербу познакомиться с двумя симпатичными девушками. Вместе они приезжают к Уолдену домой, где продолжают веселиться и в итоге очень сильно напиваются.

Джейк изменил Тэмми с ее же 18-летней дочерью. В то время как она обсуждает это с Аланом, Уолден выслушивает версию того, что произошло из уст Джейка. Позже Алан пытается помирить своего сына с Тэмми.

Линси бросает Алана и начинает встречаться с другим мужчиной. Алан раздавлен этим и Уолдену его очень жаль.

Алан продолжает грустить из-за разрыва с Линси. Уолден дает ему свою кредитку, чтобы он смог пройтись по магазинам и каким-то образом преобразить себя. Когда Алан вернулся домой, Уолден был поражен новым образом своего друга.

Уолден подвозит пьяную девушку домой и там знакомится с ее бабушкой, с которой приятно проводит время вместе. Джейк сообщает отцу, что переезжает жить в Японию.