È il compleanno di Zoey e Walden le chiede di sposarlo e ad Alan di fargli da testimone mentre Michael Bolton canta per loro; la donna, tuttavia, rifiuta e Walden, dopo essersi ubriacato, convince Alan a portarlo nel suo appartamento. Qui Zoey rivela di aver rifiutato perché ha reincontrato un suo ex che si trova in un momento di bisogno; Walden allora tenta di consolarsi con una ragazza conosciuta al bar ma è troppo fatto.

Ava invita Walden alla sua festa di compleanno; dopo aver trovato una scusa, Walden viene colto da scoppi di rabbia sempre più frequenti e, dopo alcuni giorni, riesce ad uscirne, per poi regalare ad Ava il cane che aveva trovato sulla spiaggia.

Alan e Lindsay confessano entrambi che vorrebbero avere un menage a tre: Lindsay, in particolare, con Alan e Walden. Alan, riluttante, propone la cosa a Walden, che accetta subito deciso a liberarsi del ricordo di Zoey, ma proprio questo glielo impedisce. La mattina dopo Zoey lo chiama riferendogli tutto ciò che Lindsay le ha detto su di lui, ma quando sente Alan parlare della sera prima riattacca. Lindsay e Alan trovano poi una ragazza, che però finisce a letto con Walden.

Walden ospita a casa sua Missi, figlia del suo amico Jerry, che sembra provarci con lui, ma poi gli chiede di uscire con sua madre. Jake torna a casa per un weekend e finisce a letto con lei, ma la mattina dopo gli rivela che ha un fidanzato. Walden, infine, vedendo una foto della madre della ragazza, accetta di uscirci.

Walden, Alan e Lindsay vanno a cena fuori e incontrano Zoey e il suo nuovo compagno Peter; Lindsay, vedendolo triste, decide di organizzare alcuni appuntamenti per Walden con le sue amiche ma non vanno bene. Al bar Walden incontra Rose e, nonostante tutti gli avvertimenti di Alan e lei stessa gli riveli il suo passato con Charlie, i due finiscono a letto.

Walden chiede a Rose di trasferirsi da lui ma poco dopo Zoey gli dà un appuntamento per chiedergli di tornare insieme. Walden accetta felice ma Rose, che era già pronta per il trasloco, alla notizia scatena la sua ira, per poi presentarsi da Zoey fingendo di essere incinta. La donna arriva quindi da Walden per una spiegazione, ma quando scopre che Rose stava per trasferirsi da lui se ne va.

Jake e Missi tornano a casa di Walden nello stesso weekend mentre lui incontra in biblioteca una ragazza, Whitney: lei fa l'attrice e Walden le propone di fare la parte della sua fidanzata. Alan scopre che Jake se n'è andato dalla base senza permesso mentre il figlio confessa il suo amore a Missi, che tuttavia non ricambia. Alan riaccompagna quindi Jake alla base mentre Walden chiede a Whitney di diventare davvero la sua ragazza, ma lei gli confessa di essere lesbica.

Lindsay chiede ad Alan di passare al livello successivo della loro relazione ma lui prende tempo. Walden prende in prestito la sua auto e, quando la vettura si guasta, viene aiutato da Sheri, una donna affascinante che comincia a trattarlo da toy boy. Walden scopre poi Sheri con un altro ragazzo mentre Alan viene convinto a fidanzarsi ufficialmente con Lindsay da un anziano conosciuto al bar, Sid.

Kandi, ora un'affermata attrice, invita Alan a prendere un caffè insieme mentre Walden decide di prendersi cura di Berta per il suo compleanno. Kandi finge di tentare il suicidio e quando Alan arriva nella sua camera d'albergo lei ci prova ma lui la respinge; i due vengono tuttavia fotografati e Lindsay si infuria. Alan la rassicura e anche Kandi le dice che tra i due non è successo niente e nell'occasione le due finiscono a letto insieme. Walden regala infine a Berta l'auto che da sempre sognava.

Walden confessa ad Alan di essere stanco di essere avvicinato dalle donne per ciò che possiede, per cui decide di crearsi un'altra identità: quella dello spiantato Sam Wilson. Alan e Walden si recano quindi al supermercato per fare spese e qui Walden conosce Kate, con la quale lega subito molto seppur interpretando la parte del povero in canna. Qualche settimana dopo, Walden/Sam si trasferisce da lei.

Billy informa Walden che Mark Zuckerberg vuole comprare la loro società mentre Kate lo spinge a cercarsi un lavoro: Walden comincia quindi a lavorare come venditore di alberi di Natale, riscuotendo successo anche qui, e vende la società per più di un miliardo di dollari. Berta, impietosita dal fatto che Alan debba passare il Natale da solo, dato che tutti i suoi appuntamenti sono passati, decide di trascorrere la serata con lui.

Kate è triste perché non riesce a sfondare nel settore della moda e allora Walden, per tramite di Alan, le dà centomila dollari per iniziare una sua azienda, cominciando nel frattempo a soffrire psicologicamente e fisicamente per la pressione della sua doppia identità. Kate si trasferisce quindi per alcuni giorni a New York e Alan, tre settimane dopo, trova Walden in uno stato pietoso.

Alan rimette in forma Walden e i due poi vanno a New York da Kate. Prima della sua sfilata Walden le rivela la verità e i due si lasciano; dopo l'evento, tuttavia, Kate lo richiama e i due, pur non vedendosi più, si separano dopo essersi chiariti.

Alan e Lindsay litigano perché lui non le ha ancora dato la chiave di casa mentre Walden, tornato al lavoro, scopre che Bridget ha lasciato Billy. Alan tenta quindi di scusarsi con Lindsay ma questa esce con il suo ginecologo; Herb lo avvicina e Alan scopre che Judith l'ha lasciato perché lo ha scoperto con la sua segretaria. I quattro uomini passano un po' di tempo insieme e convincono Alan a dare a Lindsay la chiave di casa: i due quindi ritornano insieme.

Jake torna a casa per il weekend e presenta la sua fidanzata Tammy, una donna con tre figli e un passato burrascoso. Alan inizialmente non vuole saperne di lei, ma quando la donna gli dimostra di essere responsabile e davvero legata a Jake cambia idea. Jake confessa poi a Walden di volerla sposare il giorno dopo a Las Vegas, ma sia Tammy che Alan alla fine gli fanno cambiare idea.

Lindsay consiglia a Walden di smettere di autocommiserarsi e il ragazzo si rivolge quindi ad un'agenzia di appuntamenti. Alla festa intravede Bridget e ha una visione su cosa accadrebbe se tornassero insieme: subito dopo fugge a gambe levate.

Alan, involontariamente, rompe il tostapane; il giorno dopo ne compra uno nuovo ma di valore molto inferiore: lui e Walden litigano e Alan lascia la casa, trasferendosi da Herb, anch'egli molto solo. Walden comincia ad avvertire la mancanza di Alan presto e, sebbene Herb tenti di ostacolarlo, alla fine lo convince a tornare.

Walden si fa male facendo yoga con Alan; Herb lo cura e i tre, per risollevarsi, decidono di organizzare una festa. Herb perde tuttavia il controllo, finché Alan e Walden non ricorrono a Judith.

Jake torna a casa per il weekend comunicando di aver lasciato Tammy; in realtà l'ha tradita con sua figlia Ashley e le due arrivano poco dopo a casa. Alan e Walden riescono a farli ragionare e, mentre Ashley accetta la proposta di matrimonio del suo nuovo fidanzato Jerry, Tammy e Walden finiscono a letto insieme.

Lindsay comunica a Walden l'intenzione di lasciare Alan per poi dirlo anche a lui. Alan inizialmente rifiuta di crederci, ma alla fine Walden e Berta lo fanno uscire dalla depressione; Walden, per di più, lo fa finire a letto con la fidanzata del nuovo compagno di Lindsay.

Alan e Walden escono insieme e incontrano Meghan, una donna con cui Alan lega subito. Meghan è sposata con un ricco uomo molto anziano, che sembra morire una volta che i due lo portano con loro a casa di Walden: nel tragitto verso casa sua, tuttavia, l'uomo si riprende.

Walden conosce ad una festa una ragazza, Stacey; portatala a casa conosce sua nonna Linda, una donna affascinante, con cui si rivede anche successivamente. Jake, infine, fa un viaggio con suo padre poiché è in procinto di trasferirsi in Giappone.