Der bliver vendt op og ned på Charlies liv, da hans bror Alan og dennes søn Jake flytter ind hos ham. Charlie og Jake bliver dog hurtigt gode venner.

Charlie synes det er svært at være streng overfor Jake, men han bliver dog alt andet end fornøjet, da han opdager at Jake har lokket en flok havmåger indenfor.

Efter en dag i Disneyland bliver Jake syg, og han vil hjem til sin mor. Alan bliver nu helt miserabel, og frygter at han vil miste både kone og barn.

Charlie er ulykkelig over at Berta har sagt op, fordi hun synes det er umuligt at arbejde med Alan i huset. Han tilbyder at udføre hendes arbejdsopgaver.

Charlie holder det han har lovet, og tager ud for at se Jake spille fodbold. På sidelinjen træffer han én af mødrene, og de begynder snart at date hinanden.

Charlie gør alt for at undgå at snakke med sin mor. Men hun giver ikke op så let, og inviterer sønnerne på middag så de kan møde hendes nye kæreste, Tommy.

Judith bliver bekymret, da Jake tegner en tatoveret bagdel til et skoleprojekt. Det viser sig at han har hentet inspiration hos en af Charlies veninder.

Alan og Jake håber at de ved at få Charlie til at hjælpe til med skolens årlige musikshow, kan få Judith lidt venligere stemt.

Da Jake bliver ven med en af Charlies kvindelige bekendtskaber, bliver Charlie mistænksom over hvad hendes motiv egentlig er.

Da Charlie finder ud af at én af hans ekskærester skal giftes, prøver han at overbevise hende om at han er en bedre familiemand, end hendes forlovede.

De to brødre støder ind i Judith og hendes nye kæreste i biografen. Judith har forandret sit udseende, og det får Alan til at indse at han må gøre det samme.

Da Berta bliver nødt til at tage sit barnebarn Prudence med på arbejdet, bliver drengene ikke så lidt begejstrede for hende.

Da det endelig lykkes Charlie at få en date med sin smukke nabo, er han fast besluttet på at alt skal forløbe som planlagt.

Charlies finansrådgiver fortæller ham at han bruger flere penge end han tjener, og at han nu er nødt til at budgettere.

Charlie falder for en kvinde, Frankie, der tilsyneladende er skør. Også selvom Alan har sine betænkeligheder.

Frankie fortæller Charlie og Alan hvorfor hun og hendes datter er på flugt.

Alan fornærmer Charlie, da han udpeger en halvdum fætter til at være værge for Jake, i tilfælde af at han dør.

Charlie bliver noget overrasket, da det viser sig at én af hans gamle flammer nu er en mand.

Judith tror at Jake har svært ved at håndtere skilsmissen, idet Jake er begyndt at irritere folk med sit guitarspil. Hun mener derfor at han bør have psykologhjælp.

Charlie bringer Alans skilsmisse i fare, idet han går i seng med Alans advokat Laura.

Charlie forsøger at kurere Alan for søvngængeri.

Charlie forsøger at overtale Judiths skilsmissestøttegruppe til fortsat at lade Jake tilbringe weekender hos ham.

En mulig graviditet får Charlie til at gå til lægen, for at blive steriliseret.