La vida del soltero despreocupado Charlie Harper (Charlie Sheen) cambia de pies a cabeza por su hermano divorciado Alan (Jon Cryer) y su sobrino Jake (Angus T. Jones) que se mudan con él. Alan encuentra que Charlie es incapaz de cuidar de Jake después de que le hace jugar póquer, pero Alan descubre que Jake le agrada Charlie y decide quedarse con él.

Charlie comienza a aprender en cómo ser un padre para Jake (quién sigue alimentando a las gaviotas en la casa). Mientras, Alan trata de volver con Judith.

Jake lleva su conejillo de indias a la casa de Charlie. Cuando Jake se enferma y va con su madre, la cobaya muere. Alan tiene miedo de que sí le dice esto, Jake nunca más lo ame de nuevo. Se deprime y toma un trago con Charlie. Después del trago se enfrentan a su mamá por hacerlos ser de esa manera, pero se asustan.

Alan tiene problemas con Berta (Conchata Ferrell), y por esto ella renuncia, lo que hace hacer que Alan sea la nueva ama de llaves de Charlie, pero hace un trabajo peor que Berta. Alan está cansado de la mala conducta de Charlie y trata de hacer las paces con ella y hacer que vuelva. Mientras, Charlie trata de hacer que Rose y Jake lo escuchen.

Después de pasar la noche en Las Vegas, Charlie decide cumplir con la promesa que le hizo a Jake en concurrir a su juego de fútbol. Durante el juego, Charlie conversa con una madre llamada Kate. Alan establece una cita con Gloria (una de las mamás) para escribir un boletín de noticias de fútbol, pero Gloria tiene otras intenciones para la noche.

Charlie ha salido con la hija del nuevo hombre de Evelyn, y trata de escabullirse. Descubre esto y la deja, pero no por lo que pasó, sino porque él la dejó por otra mujer. Esto hace que ella se deprima y no deja a Charlie y Alan en paz. Charlie finalmente arregla esto con una larga conversación.

Judith se preocupa cuando Jake dibuja unas nalgas tatuadas de una amiga surfista de Charlie, quién camina por la casa media desnuda. Alan siente preocupación por Judith cuando ella se hace amiga de la chica surfista. Jake comienza a aprender de Charlie sobre los pechos falsos y reales y no para de comparar a los dos.

Alan engaña a Charlie para que se una con él y Judith para ayudar al show de la escuela de música anual de Jake. Charlie no lo disfruta, pero luego sí cuando los niños descubren que él es el escritor de sus sintonías favoritas. Los chicos eligen sus canciones y el show es un desastre. Mientras, Alan descubre que Judith quiere el divorcio.

Charlie quiere dejar a una amiga que Jake ha crecido cerca. Alan y Rose se acercan en un juego de Scrabble. Es revelado que Rose se acercó a Alan para acercarse a Charlie. Jake se enoja con Charlie por dejar a su novia.

Con el propósito de probar que él es un hombre familiar, Charlie invita a Lisa (Denise Richards) a la cena de Acción de Gracias. También debe convencer a su familia para que se unan.

Mientras están en el cine, los hermanos se encuentran con Judith y su nuevo novio. Viendo que Judith ha cambiado su apariencia, y el hecho que Jake no cree que Alan es tan genial como Judith, Alan se da cuenta que si quiere volver al mundo de las citas, tendrá que hacer un cambio en su apariencia.

Cuando Berta es obligada a llevar a su nieta Prudence (Megan Fox) para trabajar con ella, los chicos se encuentran un poco preocupados con ella.

El contable de Charlie, Stan (Richard Lewis) le trata de explicar los problemas financieros de Charlie: Charlie gasta más rápido que los cheques que le dan. Alan, viendo esto, entrena a Charlie en como vivir frugalmente.

Contra Alan, Charlie se enamora de una mujer aparentemente loca llamada Frankie (Jenna Elfman) quién los hermanos la encuentran rompiendo un BMW en un estacionamiento con un bate de béisbol.

Frankie le dice la verdad a Charlie y Alan del porqué ella y su hija están huyendo, y la hija de Frankie termina gustando de Jake.

Alan ofende a Charlie por escoger a unas primas descabelladas como tutoras de Jake para cuando él muera. Eventos develan hasta que punto puede ser capaz de que Charlie pueda cuidar a Jake.

Charlie se asombra en descubrir que una ex-novia, Jill, ahora es un transexual(Chris O'Donnell) llamado Bill.

La hermana de Judith Liz (Teri Hatcher), con quién Charlie se acostó en la boda de Alan, está con Alan en el cumpleaños de Jake; Evelyn prefiere alcohol antes que el pastel.

Judith cree que Jake está pasando por un momento difícil con el divorcio de sus padres, después de que comienza a molestar a todos con tocar la guitarra. Así que ella sugiere que deberían enviarlo a un terapeuta (Jane Lynch).

Charlie pone en peligro el divorcio de Alan por dormir con su abogada, Laura (Heather Locklear).

Charlie intenta curar a Alan de su reciente ataque de sonambulismo; Jake ve a su terapeuta.

Después de que Jake repite una frase de Charlie sobre su estilo de vida soltero enfrente del grupo de apoyo de divorcio de Judith, Judith decide detener a Alan en ver y pasar fines de semana con Jake en el lugar de Charlie.

Una mujer que Charlie tuvo sexo piensa que está embarazada pero al final no es así. A raíz de esto, Charlie intenta hacerse una vasectomía.