Felix organisiert ein Spiel, bei dem die Teilnehmer einige Herausforderungen und Mutproben bestehen müssen, und lädt dazu einige seiner Mitschüler ein. Er arrangiert es so, dass er mit Brooke in einem Team ist, um Zeit mit ihr verbringen zu können.

Felix organizes a "dare night" to test the limits of his new classmates. While out playing the game, Lucas meets a mysterious new girl, Anna, and the two of them seem to hit it off. Peyton tearfully confesses to the church that she recently tried cocaine and Keith is caught off guard when a beautiful woman comes to the shop and begins flirting with him. Meanwhile, Karen goes on a date with Andy, her younger professor.

Le nouveau venu, Félix, organise une nuit de paris stupides. Une équipe de filles, une équipe de garçons. Chacun va faire face à ses peurs. Lucas rencontre une jeune fille, Anna, qui s'avère au final être la soeur de Felix. Peyton se confesse à l'église, Mouth fait une démonstration de rap réussie, Nathan et Tim se déguisent en scouts qui vendent des gâteaux, et Brooke part d'un restaurant sans payer. Pendant ce temps, Karen sort avec son professeur d'économie, et Keith fait essayer une voiture à une jeune femme.

Felix daagt de tieners van Tree Hill uit tot het uithalen van allerlei stunts. Ook de volwassenen zijn overmoedig. Karen daat uit met haar docent bedrijfswetenschap en een knappe klant flirt met Keith.

Félix organiza un juego de atrevimiento para ver hasta dónde llegan sus compañeros. Lucas conoce a una chica llamada Anna. Peyton acude a una Iglesia para confesarse por haber probado la cocaína. En la tienda donde trabaja Lucas entra una mujer y empieza a coquetear con él. Mientras, Karen sale con suprofesor Andy.

Felix uspořádá "večer odvahy", aby vyzkoušel hranice svých nových spolužáků. Při hře se Lucas seznámí se záhadnou dívkou Annou.