兄に強要され車を盗んだ共犯として逮捕された少年ライアン。公設弁護人のサンディは、ライアンには将来を期待できる何かがあると感じる。ライアンの家庭は貧しく荒んだ生活で父も兄も服役中。母親は保護観察で戻ってきたライアンに家を出ろと冷たく言い放ち、行くあてのないライアンはサンディに連絡を取ってひとまず彼の家に泊めてもらうことにする。

再びサンディの家に戻ったライアンは施設に送られることになる。施設行きを望まないライアンは夜中に家を抜け出そうとするが、セスのアイディアで、セスの母キルスティンが扱う建築中のモデルハウスに隠れることに。マリッサの車でモデルハウスへ向かった3人は、共有の秘密を持ったことでつかの間のスリルと楽しみを味わう。

モデルハウスの件で少年院に入れられてしまったライアンとルーク。だがキルスティンの会社が告訴しなかったため、二人に罪はなくなり、ルークは両親が迎えに来てすぐに釈放されるが、法的な保護者のいないライアンはすぐ出ることができない。そんなライアンの面会に訪れたキルスティンは、少年院のひどい環境を目の当たりにし、衝動的に彼を家に連れて帰る。

ニューポートでは年に一度、最大のイベントとして舞踏会が催され、その席で毎年、社交界デビューを果たす子供たちのお披露目も行われる。今年はセスやマリッサがデビューを果たす年、つまりコーエン家の一員となったライアンもその対象となる。彼がチノに帰ったと思っていたマリッサはライアンとの再会を喜ぶが、ルークは逆に敵対心を深める。

キルスティンとジュリーは幼馴染の主婦たちと週末２泊でスパリゾートへ。ジミーとサンディもつかの間の休暇で留守、そこでライアンとマリッサはサンディの家でデートすることになり、初めて二人きりで楽しい夜を過ごす。スパに出かけた主婦たちは皆ジミーを犯罪者扱いしてジュリーの味方をする。ジュリーはジミーとの離婚についても考えていることをほのめかし、それを聞いたキルスティンはたまりかねてジュリーを批判してしまう。

キルスティンの父でニューポートの名士ケイレブ・ニコールが、コーエン家を訪れる。ケイレブの、親子以上に年の離れた２４歳の新しいガールフレンド、ガブリエルはライアンを誘惑し始める。一方サマーは金持ちのビジネスマンと出会うことを目的に、セスにケイレブの誕生日パーティに行きたいと頼む。

休み最後の週末、セス、ライアン、サマーとマリッサは、メキシコ国境近くの街ティファナへバカンスに出かけるが、セスの車が故障し、さびれたモーテルの一室に一晩泊まることになる。その夜マリッサの携帯に父ジミーから電話が入る。両親の離婚を知らされショックを受けるマリッサを、ライアンが優しくなぐさめる。

鎮痛剤を多量に飲んだマリッサを見つけたライアンは病院に連絡。様態を気にするコーエン一家にジミーから無事との連絡が入り、4人で見舞いに行く。だが病室でライアンを見たジュリーは嫌悪感をあらわにし、またジミーには、子供の単独監護権を申し立てると言い出す。そのライアンはセスやマリッサの通うハーバー・スクールへの編入試験を受けることになったのだが、試験直前、マリッサから電話が入ったため、勉強を中断して彼女の元に駆けつける。

いよいよ新学期。夏休みの出来事のせいでつらい立場のマリッサをライアンがデートに誘う。一方セスは、舞踏会で知り合いパートナーもつとめたアンナと再会。まだサマーを追いかけているセスを見てあきれるアンナだが、１０歳からサマーが好きだったというセスのために、サマーの気を引く作戦に協力することに。

マリッサの父ジミーの家に突然ジュリーが現れ、今度の土曜にキルスティンの父ケイレブの助力を得てチャリティ・パーティを開くので、クーパー家全員で出席し、一から家族をやり直そうと言う。しかし、ライアンはジュリーが家の前でケイレブとキスしているのを偶然見てしまい…。

今日は感謝祭。刑務所から電話が入り、ライアンの兄で服役中のトレイが会いたいと言ってくる。いやな予感のするライアンだったが、顔を見に行くだけ、と言っていくことに決め、サンディも賛成する。一方、感謝祭のお祝いに、レイチェルとジミー、アンナを招待していたコーエン家だったが、突然ケイレブとジュリーが現れ、コーエン家で感謝祭を過ごすと言い出し困惑する。しかもサマーまで突然現れ、アンナを招待していたセスは大弱り。

学校の歴史の授業で、ライアンはルークと組んで研究発表をすることに。発表の準備で初めてルークの家を訪ねたライアンは、父カーソンを中心とした幸せそうな家族の姿を見せられ、複雑な気分になる。二人はルークの提案で、発表の準備のためカーソンのオフィスにフィルムスキャナを借りに出かけるが、オフィスでカーソンを待っていると、カーソンがビジネスパートナーの男性と濃厚なキスをしているところを見てしまう。

クリスマス・パーティにサマーとアンナ両方を誘う、と上機嫌のセスに対して、サマーとアンナは複雑な気持ちでそれに承諾。ライアンは「いずれ一人に決めなきゃならない」とクギをさす。一方、そのライアンは、マリッサとクリスマスの買い物に出かけ帰ろうとしたところで、マリッサがセキュリティに止められる。鞄の中身をあけさせられると、値札のついたままの口紅や時計が出てきてライアンは驚く。

大晦日前日。居所が不明だったキルスティンの妹ヘイリーが突然帰ってくる。いつもと違う大晦日にするため面白いパーティがあるというが…。セラピーに通うマリッサは以前セラピーで知り合ったオリヴァーと再会。オリヴァーはマリッサを自分の部屋で開くカウントダウン・パーティにさそう。パーティに行こうと言い出すマリッサに対し返事を渋るライアン。

セスはアンナとつきあうことになったということをどうやってサマーに話すかをライアンに相談する。ジミーはヘイリーと再会し二人はいい雰囲気に。ある日、オリヴァーが「ルーニーのメンバーと友達だからバックステージ・パスをもらってあげよう」とみんなを招待する。ライアンは気乗りしなかったがマリッサにも勧められ行くことに。そしてルーニーのライブの日。来るはずのガールフレンド、ナタリーが来られなくなったというオリヴァーは、マリッサに声をかけライアンと引き離そうとする。

マリッサの部屋をオリヴァーが突然訪れ、ルーニーのライブの夜ライアンに助けてもらったお礼に友達みんなをパームスプリングスの別荘に招待したいと申し出る。今回はナタリーもオリヴァーの両親も来るということで渋々行くことにするライアンだったが、いざ出かけるときになってオリヴァーは一人で現れる。内心不信感を募らせるライアンをよそに、終始マリッサにべったりのオリヴァー。

ライアンたちの学校にオリヴァーが転校してきた。オリヴァーに対する疑いを拭い去ることが出来ないライアンは、マリッサを守りたい一心で夜、学校に忍び込みオリヴァーの個人ファイルを盗み読みしているところを警備員に見つかってしまい…。

学校でオリヴァーを殴ったライアンは無期限の停学処分になってしまう。学校ではマリッサを独り占めしてオリヴァーは上機嫌。そんな彼を少し変だと思いつつもセスたちは疑ってはいない。唯一ルークだけは彼を信用せず、オリヴァーが以前いたパシフィック校の友人にオリヴァーとナタリーのことを聞いてみるが…。

オリヴァーの騒動から一夜明けた朝、マリッサがライアンに声をかけ今までどおりに振舞おうとするが、ライアンはそれを受け入れない。一方セスは、サマーにアンナと別れたことを話し、バレンタインの予定を聞くが、「都合のいい女だと思わないで」と一蹴されてしまう。

ライアンと別れ友達になったマリッサだが、ライアンの家に遊びに行くとテレサと鉢合わせしてしまい、一人さびしく帰っていく。そのライアンの元へテレサの恋人エディが現れ、エディがテレサと婚約したことと、突然チノから姿を消したことを聞かされ驚く。一方セスは学校で自分と付き合っていることを隠そうとするサマーの気持ちが理解できず、アンナに相談する。

学校でランチをとるセスとサマーに、アンナが突然「ピッツバーグに帰る」と告げる。自分のせいでアンナがニューポートを去るのではないかとセスは悩む。その夜、サンディはライアンに、テレサは一度チノに帰って婚約者エディときちんと話し合うべきだと言い、ライアンもそれが最良だと判断しテレサを説得しに行く。だがテレサはすでにエディに「しばらく帰らない」と電話したあとだった。

ライアンとセスは偶然ルークとジュリーの密会を目撃してしまう。ちょうどサマーが人気テレビドラマ「バリー」に出演するグレイディ・ブリッジスの撮影現場を通りかかり、ロサンゼルスでの誕生パーティに招待されたので、マリッサも誘ってみんなでロスへ出かけ、その間にルークとジュリーは別れるという計画を立てルークに話す。

マリッサの行方が分からなくなり、ライアンとルークは一晩中思い当たる場所を探したが見つからない。ロスのストリップクラブから救出されたヘイリーは、家族みんなへの感謝の気持ちとして、豪華な朝食を作っていた。そんな時、「過越祭」に、敬虔なユダヤ教信者でコーエン家では「怖いおばあちゃん」と思われている、サンディの母ソフィーがブロンクスから来るというので一同大騒ぎ。しかし現れたソフィーは人が変わったように優しく、家族全員、なにかあるはず、とソフィーの行動に注目する。

両親が離婚し、ポートランドへ父親と引っ越すことになったルークは、ジュリーとマリッサにそのことを伝えてさよならを言いたいとライアンに頼むが、マリッサは会おうとしない。その日の午後、突然マリッサのところにケイレブがやってきて、今夜のパーティでジュリーに求婚すると言い出し、マリッサはショックを受ける。

ケイレブとジュリーの結婚式を2週間後に控えたコーエン家。テレサに呼び出されたサンディは、彼女が顔に殴られたアザがあることに驚き、エディと結婚すべきでないと忠告する。一方セスはサマーとサマーの父親ニールと三人でランチをすることになるが、その席でセスは自分のことばかりベラベラとしゃべり、ニールをがっかりさせてしまう。

ケイレブが結婚前のバチェラー・パーティをラスベガスで行うらしいと知り、いっしょに行くことにするセスとライアン。セスとマリッサの寄付してくれた貯金を元手にラスベガスでお金を稼ぎ、コーエン家に居候しているテレサの家賃にしようというのだ。しかしサマーとの電話中、セスはジェンという大学生に突然キスされてしまう。一方ニューポートでは、マリッサがテレサから衝撃的な言葉を聞く。