Los adinerados Sandy y Kirsten Cohen acogen a Ryan, que se hace amigo del inadaptado Seth y se enamora de Marissa.

Seth y Marissa convencen a Ryan de esconderse en una de las casas vacías de Kirsten en vez de escaparse, pero una pelea con Luke hace la casa arder.

Sandy va al rescate de Ryan de un centro juvenil. Seth se muestra enojado con Kirsten por lo que pasa con Ryan, así que ella se decide a ayudarlo. Dawn, la madre de Ryan, visita Newport, y a Ryan; pero las cosas no salen como ella quería. Los problemas financieros de Jimmy se hacen saber por allegados y Marissa escoge a Luke en vez de Ryan.

Llega el Cotillion. Deseado por unos, odiado por otros; es cuando las jóvenes de Newport entran oficialmente a la sociedad. Luke y Marissa terminan así que Ryan la escolta para el Cotillion. También, un cliente de Jimmy que, al saber que Jimmy no tenía su dinero, lo golpeó y le gritó que era un ladrón. Así toda la comunidad supo los problemas de Jimmy.

Ryan consigue trabajo en el Crab Shack. Donny, otro trabajador de ahí, busca problemas para con los jóvenes de Newport. Ryan programa una cita con Marissa. Sandy intenta ayudar a Jimmy, pero le da malas noticias. Julie dice que se quiere divorciar de Jimmy. El compañero de trabajo de Ryan le dispara a Luke en la fiesta de Holly.

El padre de Kirsten, Caleb Nichol la visita junto con su nueva novia Gabrielle, modelo de 24 años. Tras que Luke, buscase una segunda oportunidad de Marissa, ella escoge a Ryan hasta que lo ve besándose con Gabrielle en la casa de la piscina; como consecuencia, Marissa deja que Luke sea "el primero". Summer avanza en su acercamiento con Seth.

Ryan, Seth, Summer y Marissa se dirigen a Tijuana, México. Marissa y Luke rompieron otra vez (para siempre) después de que lo encontró besándose con Holly. Sandy consigue trabajo, el cual Kirsten no aprueba. Jimmy y Julie anuncian su divoricio. Marissa sufre una sobredosis por acción de calmantes y tequila.

Todos vuelven a Newport y Marissa se encuentra en recuperación. Julie culpa a Ryan por todo de todo lo ocurrido y le prohíbe que se acerque a Marissa (la cual no está de acuerdo con ese ultimatum). Sandy comienza su nuevo trabajo, con una colega muy atractiva Rachel. Ryan aplica(intentar entrar) a Harbor High School. Julie traiciona a Jimmy y Marissa intentando internarla.

En el primer día de clase, Luke le hace saber a Ryan que el estudía allí no será nada fácil. Sandy en su trabajo, acepta un caso que lo pondrá en contra del padre de su esposa Kirsten. Anna y Seth traman un plan para que él se gane el afecto de Summer. Marissa y Ryan se dan su primer beso.

Ryan y Marissa planean su primera cita juntos. Kirsten ve a su padre con otra mujer, lo que le hace preguntarse si lo mismo está haciendo Sandy. Summer besa apasionadamente a Seth, admite que le gusta y que si se lo dice a alguien es hombre muerto.

Llega el día de acción de gracias al condado Orange, hora de reunión de familias y Ryan recibe una llamada de la suya, ¿será por las festividades o para un favor? Seth invita a Anna a la casa para las festividades y Summer llega sorpresivamente también.

Seth y Kirsten quieren evitar sus problemas después de lo sucedido en día de acción de gracias. Sandy le da un consejo a Jimmy, el cual no lo toma muy bien. También, Ryan y Luke descubren que el padre de Luke es gay.

Ryan y todos reciben oficialmente la festividad bi-religiosa Naviduka. Marissa decide ir a comprar y la descubren robando. Anna y Summer tienen regalos muy especiales para Seth. Aparece en escena un nuevo sujeto llamado Oliver.

En vísperas de año nuevo, la hermana(Hailey) extravertida e inútil ante los ojos de Kirsten, la visita; y decide hacer una fiesta en la casa. Oliver invita a Marissa para la fiesta de año nuevo. Seth finalmente decide entre Summer y Anna.

Hailey se da cuenta de que no es bienvenida por su estilo de vida irresponsable. Oliver invita a todos los chicos al concierto de una banda. Seth y Anna buscan la forma de decirle a Summer sobre su relación. También, Ryan descubre a Oliver en problemas con drogas.

Oliver planea otro viaje grupal y los lleva a jugar golf en Palm Springs. Jimmy y Sandy deciden hacer negocios juntos. Caleb (padre de Kirsten) y Julie regresan de Europa. Ryan empieza a sospechar sobre Oliver y se lo hace saber (con malos resultados) a Marissa.

Sandy y Jimmy organizan los papeles para su Nuevo negocio. Oliver se transfiere a la secundaria Harbor y Ryan quiere exponer el verdadero Oliver. Summer consigue un “gran” novio, solo por un rato. Julie consigue trabajo.

Debido a Oliver, suspenden a Ryan de la escuela y todos se niegan a creer que Oliver está obsesionado con Marissa y es mentalmente inestable. Seth se aparta de Anna y se acerca a Summer. Finalmente, tras el rechazo de Marissa, Oliver la toma como rehén, amenazando con una pistola.

Es día de San Valentín en Newport y todos se preparan para este. Luke se enamora de la madre de Marissa. Sandy le da consejos a Seth sobre sexo y este decide llevar la relación con Summer a otro nivel. Llega a la ciudad una vieja amiga de Ryan, Theresa la cual obliga a Marissa a “poner las cartas sobre la mesa” en cuanto a sus sentimientos.

Ryan y Marissa deciden ser solo amigos, pero resulta mucho más difícil de lo pensado. Theresa se queda en Newport por trabajo. Seth le hace una declaración amorosa a Summer ante todos.

Anna deja a Newport para regresar a Pittsburg; que hace que Seth se sienta muy mal consigo mismo y se culpe por su partida. El romance secreto de Luke y Julie se hace más difícil de esconder; y, el novio de Theresa crea más problemas para Ryan.

La estrella principal del show favorito de Summer “The Valley” la invita a una fiesta en Los Ángeles. Seth, Summer, Marissa y Ryan van en busca de Haylie que se encuenta trabajando como striper. Jimmy y Sandy buscan ayuda financiera a Caleb.

La aparentemente aburridora y sofocante madre de Sandy, Nana decide ir a Newport para quedarse unos días y comentar malas noticias. Ryan busca a Marissa, que se fue luego de saber el romanse de Julie y Luke. Jimmy y Haylie deciden seguir con su noviazgo, llevándolo a otro nivel.

Seth y Summer trabajan en el temporal hogar de Jimmy para hacer sentir mejor a Marissa. Caleb decide proponerle matrimonio a Julie. Luke decide mudarse a Pórtland para vivir con su padre.

Todos siguen sorprendidos por el matrimonio venidero de Julie y Caleb, especialmente Kirsten, la cual es requerida como dama de honor. Para tratar de evitar la boda, Marissa llama a la excéntrica hermana de Julie, Cindy. Theresa pide ayuda a Sandy, tratando de dejar Ryan al margen de todo eso. Seth conoce al padre de Summer en una cena incomodísima.

Caleb y Julie tienen sus despedidas de soltero. Caleb y los chicos van a las Vegas mientras Kirsten organiza la despedida para Julie en su casa con strippers sorpresa incluidos. Jimmy y Sandy descubren las razones del viaje de Caleb. Julie y Haylie pelean en la piscina y Theresa tiene unas noticias sorprendentes para Ryan y Marissa.