Die Serie spielt in New York und dreht sich um die Enddreißigerin Becca (Laura Ramsey), die kurz vor ihrer zweiten Hochzeit steht. Doch ihre Vorfreude ist stark getrübt durch das Fernbleiben ihrer ehemaligen besten Freundin Lolly (Sarah Goldberg). Der Kontakt brach bereits vor vielen Jahren ab. Als Becca ihre Vergangenheit mit Lolly und den negativen Erfahrungen aus ihrer ersten Ehe noch einmal Revue passieren lässt, wacht sie plötzlich im Jahr 1995 an ihrem Hochzeitstag auf. Sie ist im Begriff ihren ersten Mann, den Bad Boy Sean (Craig Horner), zu heiraten, der ihr alles andere als gut tut. Sie durchlebt ihre Vergangenheit erneut und will diesmal alles richtig machen. Der erste Schritt besteht darin, sich mit Lolly zu versöhnen. Doch Becca muss sich zunächst wieder an die Gegebenheiten der 1990er Jahre gewöhnen – als jeder noch eine AOL-Emailadresse hatte und Rauchen in Bars noch erlaubt war.