Becca will wieder heiraten. Nach der gescheiterten Ehe mit Sean – Künstler, ständig pleite, aber ein „Space-Shuttle“ im Bett – hat sie sich nun für den biederen Andy entschieden, einen Jugendfreund. Ganz sicher ist sich Becca ihrer Sache allerdings nicht. Daher versucht sie am Tag vor der Hochzeit ihre ehemals beste Freundin Lolly anzurufen. Vergeblich. Doch seit einem Riesenkrach Jahre zuvor hatten die beiden Frauen ohnehin keinen Kontakt mehr …

Obwohl sie manches von dem, was die Freundin aus der Zukunft erzählt, nicht wirklich versteht. Und dass Becca partout will, dass Lolly die Beziehung zu Jamie – Beccas jüngerem Bruder – abbricht, wurmt Lolly mächtig. Derweil denkt Becca über weitere Veränderungen und „Abkürzungen“ in ihrem Leben nach: Wieso nicht gleich Andy küssen, wenn sie ihn 20 Jahre später ohnehin heiraten wird?

In dieser Folge will Becca der schüchternen Arbeitskollegin Lois die Geburtstagsparty – zu der im ersten Anlauf kein Gast erschienen war – retten. Mit von der Partie sind Melanie, die Beccas Nachfolgerin als Simons persönliche Assistentin geworden ist, Phoebe, die eigentlich nur ihr Brautjungfern-Kleid zurückbringen wollte, und natürlich Lolly. Bei einem Trink-Spiel stellt sich heraus, dass Becca als einzige noch nie einen One-Night-Stand hatte.

In dieser Folge ist Lolly ziemlich erleichtert, dass Becca ihr endlich die Beziehung mit Jamie gönnt. Becca allerdings hat ganz andere Probleme: Für welches der Job-Angebote soll sie sich nach der Kündigung bei Simon entscheiden? Wie geht es mit Andy weiter? Und was zieht sie zur bevorstehenden Halloween-Party an?

Becca hat ihren Job in Simons Verlag geschmissen und arbeitet nun für ein junges, brandneues Szene-Magazin. Zu ihrer Freude erhält sie den Auftrag, einen Artikel über ein Live-Konzert von R.E.M. ganz in der Nähe zu schreiben. Gemeinsam mit Lolly bricht sie sofort auf. Allerdings ist auch Paige mit von der Party: Denn angeblich kann sie Karten für das Konzert besorgen. Übernachten wollen die Mädchen bei Lollys Dad, einem liebestollen Uni-Professor – blöd nur, dass Lolly bis kurz vorm Ziel in den Plan eingeweiht wurde …

Je länger sich Becca in der Vergangenheit aufhält, desto verworrener wird die Sache: Erst hat sie Lolly verboten, etwas mit Jamie anzufangen. Dann hat sie Sean während der Hochzeit vorm Altar stehen lassen. Sie hat ihren Job hingeschmissen. Und sie hat Andy angebaggert – wohl wissend, dass sie ihn Jahre später ohnehin heiraten wird. Und hat damit natürlich Melanie, Andys Freundin, gegen sich aufgebracht …

Lollys Jungendfreund Kevin ist nach wie vor in New York zu Besuch. Und Lolly – die sich große Hoffnungen macht, dass Kevin und sie ein Paar werden – ist enttäuscht, dass Becca Kevin demonstrativ ignoriert. Uns Zuschauern aber wird allmählich klar: Der Grund für das Zerwürfnis zwischen Becca und Lolly ist nicht – wie Becca behauptet – Jamies Selbstmordversuch nach der Trennung von Lolly gewesen … sondern vielmehr die Tatsache, dass Becca der besten Freundin den Kerl ausgespannt hat …

Endlich traut sich Lolly, Kevin ihre Liebe zu gestehen – nur reagiert Kevin leider ganz anders als erhofft: Seine Gefühle für Lolly sind allenfalls geschwisterlich. Lolly ist am Boden zerstört. Daraufhin legt Becca Kevin unmissverständlich nahe, sich gefälligst eine eigene Wohnung zu suchen … und gleichzeitig plant sie eine Riesen-Weihnachts-Party, um die vor Liebeskummer kranke Lolly aufzuheitern. Blöd nur, dass Lolly ausgerechnet Kevin einladen will …

Lolly überrascht Kevin und Becca bei einem Kuss – doch selbst dieser Ausrutscher kann die Freundschaft der beiden Frauen nicht dauerhaft gefährden. Obwohl Lolly zunächst stinksauer ist und sich ein paar Tage bei ihrem Vater verkriecht. Becca muss feststellen, dass „ihre“ Vergangenheit mittlerweile komplett aus den Fugen geraten ist und sie keinerlei Einfluss mehr auf das Leben der anderen hat: Jeder macht, was er will …