Por fim a última temporada da série, passada em 1986 e 1987, Chris está com quinze anos, e já começa a manifestar algumas atitudes da adolescência. Esta é a temporada em que Chris toma atitudes mais radicais, como desobedecer a mãe Rochelle e largar os estudos. Chris vai para o Colégio Tattaglia, o qual não era composto somente por ítalo-americanos, como a Corleone. O colégio possuía tanto por caucasianos quanto por afro-americanos, porém Chris não fica na mesma turma dos de mesma raça, pois os mesmos não deixavam os professores darem aula, além dos profissionais temê-los. Depois de muita insistência, Chris ganha um beijo em uma pequena rodinha de adolescentes, na época chamado de "Jogo da Garrafa".. No Ano Novo, realizado na Times Square, Chris vai com Malvo, Peaches (Tisha Campbell Martin) e Tasha, comemorar a passagem de ano, porém Tasha surpreendentemente beija Chris. Após algum tempo, Chris está extremamente apaixonado por Tasha e a pede em namoro. Tasha aceita namorar com Chris, o que o deixa feliz e extremamente desconfiado. Chris não imagina que Tasha seria tão exigente como namorada. Chris por fim, é "Reprovado" no 1° Ano e por isso repete, porém não continua seus estudos como o desejo de sua mãe. Chris decide fazer o GED (supletivo) e no final do último episódio chega o resultado, e diz se ele passou ou não. Segundo relatos, a série não realizou mais temporadas, porque em 1988 Julius morre e Chris inicia sua carreira de comediante, saindo da ideia inicial da série. Nota: O último episódio é uma paródia do final da série The Sopranos. Quando Julius estaciona o caminhão, há uma câmera que filma o número 735 pintado em seu caminhão. Isto sugere a pontuação do supletivo de Chris, que não passaria, pois o mínimo de pontos no teste é 800.