A quarta temporada começa com Chris entrando no Tattaglia, em um colégio que possui um professor bastante intolerante com os negros. Enquanto isso, Tonya começa a trabalhar com Rochelle no salão de beleza de Vanessa. Mas as clientes reprovam seus comentários sinceros e acaba sendo demitida, e no final fala a frase característica da mãe: "Eu não preciso disso, meu pai tem dois empregos!".

Chris é convidado para ser o tutor de seu colega andrógeno Angel (Hector Garcia), de forma que ele possa obter a atenção de uma outra estudante. Sr. Omar pede para que Drew e Tonya cuidem de seu peixe dourado Herman, durante uma semana; mas eles não podem mexer em nada dentro do apartamento. Peaches (Tisha Campbell-Martin) , a mãe de Tasha, se muda para o apartamento vizinho, após sair da cadeia; gostou muito de Rochelle e tenta ser sua amiga. Greg é expulso da Academia de Ciências do Bronx, e se torna um nerd de novo.

Srta. Morello pede a Chris para que Denise Huxtable (Tristin Mays) seja a sua parceira no baile do Tattaglia, já que todos os garotos negros da escola já tinham uma parceira, mas os pais dela, o Dr. Clint Huxtable (Orlando Jones) e sua esposa, Blair Huxtable (Devika Parikh) não aceitam de imediato. Greg, depois de ser expulso da Academia de Ciências do Bronx, resolve sair de Tattaglia também. Assim, ele perde a sua auto-confiança, e Chris o auxilia a recuperar sua auto-estima. Um menino paquera Tonya, o que causa ciúmes em James. Drew substitui Chris no Doc's. As cenas na casa dos Huxtables são inspiradas no The Cosby Show.

Julius e Rochelle aumentam o aluguel do Sr. Omar e ele exige reparos ao apartamento. Sendo assim, ele passa um tempo com a sua família até que os reparos sejam feitos. Chris tem que fazer um relatório sobre o livro O Homem Invisível, pedido pela professora de Literatura Senhorita Rivero (Tia Texada), mas decide assistir ao filme com o mesmo nome, e Greg diz a Chris que o filme que assistiu não tem nada a ver com o livro em si.

Para poder andar com pessoas legais, Chris decide ajudar Dickerson e os outros com a lição de casa, assim ganha o apelido de "Meu Brother". O resultado disso é que Chris está tirando notas baixas nos próprios testes. Enquanto isso, Julius começa o trabalho recolhendo os cadáveres para a funerária do Sr. Omar, e começa a ver a vida de um jeito mais feliz, comprando presentes para a família e distribuindo dinheiro para os amigos, e Rochelle fica preocupada com os gastos do marido e exige de Sr. Omar a demissão do marido.

A nova namorada de Doc, Stacy (Robin Givens), torna a vida de Chris complicada, pois ela é muito exigente. Então ele decide convence-la a romper com Doc. Enquanto isso, um sutiã encontrado na gaveta de meias de Julius torna Rochelle infeliz; no entanto, o que ela não sabe é que Tonya o escondeu na gaveta do pai, pois a garota queria usá-lo para atrair a atenção dos colegas de classe.

Chris deveria estar tomando conta de Drew e Tonya em sua casa enquanto seus pais iam assistir "Showdogs" (uma paródia ao musical Cats) na Broadway, mas ele escapa e vai ao cinema com amigos e testemunham uma situação crítica fora do cinema. Quando uma recompensa é oferecida para quem viu o crime para não contarem nada à polícia, Chris não consegue se decidir se pega ou não o dinheiro.

Chris está começando a se acostumar com a nova escola quando a garota mais chata da escola, Kelly, apelidada de "Garibalda" (Big Bird ou Garibaldo é personagem da série de televisão Vila Sésamo), o convida para um encontro. Chris apenas concorda em sair com ela porque não quer ferir os sentimentos da menina, mas depois de ficar um pouco juntos, Chris percebe que realmente gosta da garota. Enquanto isso, as mulheres do salão apostam que os Jets irão vencer um jogo de futebol americano, enquanto os homens da barbearia, apostam nos Giants.

Chris está determinado a passar o Reveillon na Times Square, mas Rochelle diz que ele só poderá ir se arranjar um acompanhante adulto e responsável por ele. O único problema é que as únicas pessoas que Chris encontra para ir com ele são dois ex-condenados, Peaches e Malvo, e lá ele beija a Tasha. Julius interrompe um cara que ia saltar da ponte "George Washington" e se torna um herói local nas notícias da noite. Drew e Tonya fazem uma aposta de quem fica mais tempo acordado.

Quando Rochelle pede uma cópia de sua Certidão de nascimento, ela percebe que é um ano mais nova do que imaginava, então ela resolve viver sua vida com um comportamento mais jovem. Após um estranho proteger Chris durante um apagão na cidade, Chris resolve retribuir ao senhor, o levando para sair e fazer novos amigos. Enquanto isso, Greg acha que não tem uma identidade quando percebe que as pessoas na escola só o conhecem por "Chris e Greg".

Chris decide entrar para o time de luta greco-romana para conseguir uma jaqueta do time e impressionar as garotas. Rochelle se esforça para perder peso bebendo uma bebida de emagrecimento, e Julius decide que toda a família deve seguir a dieta, pois ele percebe que é mais barato que comprar verduras, mas este acaba descobrindo que eles comiam outras coisas escondidos quando flagra Rochelle comendo um hambúrguer no banheiro. Drew decide começar um grupo de música só de meninas, mas ele se arrependerá de ter deixado Tonya entrar no grupo.

Chris e Greg percebem que é melhor arrumarem identidades falsas, ou não poderão ir ao concerto só pra maiores do grupo de Rap Fat Boys. Rochelle planeja uma festa surpresa para Julius. Drew encomenda um par de óculos de Raio-x pelo correio, mas quando ele descobre que eles não funcionam, ele resolve devolver à empresa e responsabilizá-los pela falha

Sabendo que ele precisa tirar uma nota boa para entrar no Ensino Médio, Chris decide se preparar para a PSAT, mas quando Rochelle faz com que toda a família participe de um evento social, Chris fica sem tempo para estudar e tem de recorrer à compra de um gabarito com as respostas da PSAT. Julius ganha um tíquete para trocar por uma televisão nova, mas logo percebe que é uma pegadinha para pessoas que não pagaram o tíquete de estacionamento.

O técnico Thurman vê Chris sendo humilhado e sofrendo bullying por Caruso e sugere que Chris aprenda boxe para se defender. Julius é seduzido por uma mulher bonita da vizinhança, que começa a dar olhadas para ele da janela da casa dela, sem saber que são Drew e vários garotos inclusive seu amigo James que a estavam observando. Julius acha que Rochelle está tendo um caso quando ele acha uma conta de telefone com inúmeras ligações para um número desconhecido à noite.

Chris concorda, sem vontade, em esconder maconha para um criminoso que estava correndo, mas ele percebe que será difícil achar um lugar que não lhe dê problemas. Enquanto isso, Vanessa insiste que Rochelle precisa aprender a lidar com o novo sistema de computador do salão de beleza com a ajuda de Peaches (mãe de Tasha), que não se dá muito bem com Rochelle.

Chris faz um test drive em um carro e acidentalmente atropela Greg, que quebra a perna e vai parar no hospital. Rochelle cancela suas férias na praia para cuidar de Greg por uma semana, porque os pais dele estão fora da cidade, deixando Julius cuidando de Drew e Tonya no litoral, onde chove todo dia.

Chris recebe sua carteira de habilitação e compra um carro, o qual é rapidamente roubado. Ele descobre que ter um carro é uma grande responsabilidade, então ele pensa se livrar dele. Enquanto isso, Tonya descobre os cigarros de Rochelle, e os esconde na gaveta de Chris; Rochelle descobre que Julius faz apostas em corridas de cavalo escondido quando ela estava procurando seus cigarros; Julius descobre que Drew possui uma caneta de uma mulher nua, quando estava procurando seu bilhete de apostas em corridas de cavalo.

Chris fica contra às regras que sua mãe impõe e recusa a realizar as tarefas domésticas, fazendo com que Rochelle tenha que contar para Julius que o filho está a desrespeitando. Enquanto isso, Sr. Omar acredita que está morrendo, então ele sai dizendo qualquer coisa que lhe vem à mente.

Chris pede para Tasha ser sua namorada e fica chocado quando ela concorda. Mas ele também fica surpreso ao descobrir que o fato de ter uma namorada significa sacrificar a maior parte de seu tempo livre. Enquanto isso, Rochelle descobre que Julius já havia se casado antes. Pior ainda, ele não é legalmente divorciado. Drew e Tonya apostam em quem consegue ficar mais tempo sem falar.

Após receber um castigo de decorar e apresentar o discurso na aula de História, Chris espalha a notícia que tem uma bomba na escola para atrasar sua apresentação. Enquanto isso, uma cliente do salão de beleza não gostou da cor do seu cabelo e pede o dinheiro de volta; Rochelle diz que não, e então, a mulher lança uma macumba (vudu) sobre Rochelle.

Chris dá o melhor de si para evitar que chegue novamente atrasado na escola, mas ele chega atrasado graças ao professor Thurman, e por isso ele terá de repetir o 1º ano do Ensino Médio, nisso ele decide sair da escola e fazer o supletivo. Drew entra em um show de talentos no Apollo Theater, embora ele não tenha nenhum talento para mostrar. No final Chris e a família vão pra um restaurante, o pai dele chega com o resultado do supletivo e a série acaba sem dizer se Chris passou ou não no supletivo.