Jen decide che vuole sforzarsi di più al lavoro e fa domanda per il posto di Entertainment Manager. Dopo aver scoperto che le relazioni d'affari del suo capo Douglas hanno gusti più selvaggi del previsto, finisce per rivolgersi a Moss e Roy per chiedere aiuto.

Moss finisce per diventare una celebrità dopo aver battuto tutti i record in un popolare programma a quiz diurno. Roy cerca di spiegare a un vecchio amico dopo essere stato scambiato per un lavavetri. Jen si ritrova preoccupata per le riunioni segrete del capo del dipartimento di Douglas.

Douglas si ritrova a diventare uno spaziologo. Un po' di sfortuna cambia la vita di Roy. Jen finisce per essere coinvolta in una rock band.

Roy è ossessionato dalla triste storia familiare della sua ultima ragazza, mentre Jen dice a un'assoluta figata per attirare l'attenzione.

Douglas scopre che il matrimonio è d'accordo con lui per due settimane. Si ritrova quindi in tribunale a difendersi con l'aiuto di Jen, Roy e Moss.