A Jen viene chiesto di uscire con Philip e Roy e Moss decidono di unirsi a lui, rovinando ogni possibilità di romanticismo in cui Jen sperava.

Moss decide di provare a capire esattamente quando Roy morirà utilizzando un sito web su Internet che calcola l'ora della morte in base alle risposte date a determinate domande. Roy non vuole saperne niente, ma Moss lo dice lo stesso, rendendo Roy molto nervoso.

Il tentativo di Jen di organizzare una cena di successo non va esattamente come sperava. La serata non è un disastro totale per tutti, però, poiché Richmond incontra la donna dei suoi sogni.

Quando Jen si lamenta del suo cattivo reggiseno, Moss tenta di creare il reggiseno più perfetto al mondo. Quando ci riesce, tenta di entrare nello show della BBC Dragon's Den per dimostrarlo, il che risulta un po' imbarazzante.

Dopo aver fatto diverse avances senza successo, Douglas offre a Jen il lavoro come suo nuovo assistente personale per avvicinarsi ancora di più a lei. Questo noi spera di infilarle una pozione nel tè, che ha ottenuto da uno stregone e che dovrebbe rendere Douglas irresistibile per Jen.