Lorsque le fringuant Philip invite Jen à aller au théâtre, elle accepte – ainsi que Moss et Roy, transformant un possible rendez-vous galant en une sortie de groupe.

Lorsque Moss tombe sur un site Web qui calcule le moment de la mort des gens à l'aide de leurs renseignements personnels, il décide de prendre Roy comme cobaye.

Jen a trouvé l'amour et organise un souper avec son nouveau compagnon, Peter, et six de ses amis célibataires.

Le soutien-gorge inconfortable de Jen lui ayant fait perdre sa concentration lors d'une réunion, Moss en invente un qui ne pourra jamais, jamais poser problème.

Jen devient la nouvelle assistante personnelle de Douglas, laissant le champ libre à Moss et Roy au bureau. Comment réussiront-ils à se passer d'elle?