El departamento informático es invitado a una extraña obra musical, por un tipo bastante raro que sale con Jen, ya que los rumores dicen que es gay. Roy y Moss se meten en aprietos tras no aguantar la necesidad de ir al baño.

El señor Reynholm se suicida tras saber que viene la policía a detenerlo por fraude con el fondo de jubilación. Por otra parte, Moss le muestra a Roy la hora y fecha exacta de su muerte en una página de internet. Inesperadamente aparece el extravagante hijo del señor Reynholm en el velatorio, llamado Douglas.

Jen con su novio ofrecen una cena en el hogar de ella, donde Roy, Moss y Richmond son invitados no muy convencidamente. El extraño nombre de su novio le provocará vivir extrañas situaciones.

Mientras un despistado Roy es visto por toda la empresa con rouge en sus labios, Jen lucha contra un incómodo sostén. Moss decide crear un sujetador óptimo para las mujeres que se vean afectada con ese problema, pero su invento no termina de buena manera.

Douglas finalmente ofrece una posición a Jen como su asistene personal. Ella acepta el puesto, siendo esto motivo de que Roy y Moss hagan locuras que antes no podían con Jen al mando. Douglas, sin embargo intenta obtener otro tipo de privilegios con Jen.