È il primo giorno di Jen alla Reynholm Industries e le viene assegnata la posizione di manager del dipartimento IT. Roy e Moss scoprono rapidamente che non ha assolutamente alcuna conoscenza di computer.

Denholm cerca di ridurre lo stress sul posto di lavoro e invita un esperto di stress a tenere un corso ai dipendenti su come affrontare lo stress. Nel frattempo, Jen acquista scarpe nuove di qualche taglia troppo piccole, il che porta a un risultato molto doloroso.

Moss e Roy vanno su un sito di cuori solitari. Nel frattempo Jen incontra l'uomo dei suoi sogni.

Quando il suo appuntamento con Bill si rivela uno stronzo, Jen chiede a Moss di mandarlo via se si ferma. Quando lo fa e Moss non riesce a convincerlo ad andarsene, Moss deve mentire e finisce per dire a Bill che Jen è morta.

Roy e Moss hanno gli stessi sintomi di Jen quando è il suo momento del mese.