Quand le dentiste du Maire décède, Charlie doit en trouver un nouveau avant la séance photo de son patron. Pendant ce temps, Caitlin engage un nouvel assistant plutôt beau gosse.

Charlie craint que les médias ne révèlent un secret embarrassant. N'ayant jamais été un grand passionné des études, il va bientôt devoir retourner à l'école.

Caitlin se voit offrir une chance de devenir célèbre. Stuart et Paul essaient de travailler ensemble.

Caitlin essaye de prouver à tout le monde qu'elle est drôle après qu'un aveugle lui a dit qu'elle ne l'était pas. De son côté, Charlie ruine accidentellement le mariage de Paul. Quant au Maire, il a décidé qu'il lui fallait croire en quelque chose et fait des recherches sur les religions.

Une étrange urgence de dernière minute met en suspens les projets de vacances des membres de l'équipe du maire. En effet, des ballons géants ont été perdus au-dessus de Broadway.

Charlie prend une dose d'un médicament qui lui a été donnée par une femme. Paul, Carter et Stuart rivalisent pour accompagner le maire à la Nouvelle-Orléans.

Charlie a pour mission de réparer les gaffes de son patron.

Caitlin a des problèmes pour gérer sa nouvelle vie de célibataire. Pour l'aider, elle fait appel à un expert : Paul.

Jaloux de l'attention que Charlie reçoit, le maire s'adresse à Paul et Stuart afin d'organiser une séance photo pour Noël. Pendant ce temps, Carter persuade Caitlin de le rejoindre pour l'aider dans une maison de retraités.

En conflit avec son amie Claudia, Paul décide de déménager et de s'installer dans le dortoir d'un collège. De son côté, Caitlin essaie de faire de nouvelles rencontres afin de mieux vivre sa rupture avec Mike. Mais elle n'a pas beaucoup de chance. Le maire, quant à lui, fait construire une rampe d'accès pour handicapés après s'être fait arrêter alors qu'il se garait sur un espace réservé à ces derniers.

La relation entre Charlie et le Maire atteint un point critique quand la petite amie de ce dernier, Judith, se retrouve impliquée dans une question politique qui concerne le City Hall. Stuart obtient l'aide de Barry Melrose pour s'entraîner au hockey afin de gagner un million de dollars.

Quand Stuart, Paul et Carter demandent à Charlie de venir jouer avec eux lors de leur nuit de poker, il décide finalement d'accepter mais ne précise pas que c'est un ancien accro au jeu. Rapidement, Charlie récupère ses anciennes habitudes.

Alors qu'un ami de Charlie se met à convoiter Caitlin, Charlie fait tout pour les séparer. Carter aide Paul à gagner l'attention d'une nouvelle jolie petite employée de mairie.

Les sondages montrent que le taux de popularité du maire auprès des femmes n'est pas très élevé. Caitlin engage donc une consultante en image qui se rend rapidement compte que ce n'est pas le maire qui a un problème avec les femmes mais bien son assistant Charlie.

Charlie fait un effort surhumain pour se convaincre de son nouvel amour. Carter s'en remet à Paul pour lui obtenir une réservation dans un restaurant chic.

Charlie hésite entre son célibat et son intérêt pour Julia.

Le maire emploie Paul pour un tournoi père/fils de golf. De son côté, Stuart a un nouveau boulot : écrire des scénarios de films pornos.

Charlie a la possibilité de réaliser un de ses plus grands rêves. Paul se paie les services d'un garde du corps pour se protéger des brimades de Stuart.

Charlie saisit l'opportunité d'être sous les feux de la rampe. Un riche jeune diplômé gagne le cœur de Caitlin.

Caitlin fait tout pour que son nouveau petit ami et Charlie s'entendent bien. Stuart et Paul sont convaincus que Carter a décidé d'être hétéro.

Caitlin met sa relation avec Tim entre parenthèses quand elle apprend que Charlie a été sérieusement touché lors d'une fusillade.

La blessure de Charlie n'était que de la frime.