Décidément, tout se ligue contre Mike : non seulement il doit justifier la présence d'Heidi dans son appartement, mais il se voit également contraint de recruter quelqu'un pour organiser la campagne du Maire aux élections sénatoriales.

Paul est inquiet depuis qu'il a entendu que Caitlin désire s'installer à son bureau. Finalement, cette dernière investit le bureau de Mike. Mais celui-ci a d'autres problèmes : Nikki a décidé de rompre.

Depuis que le maire a commencé sa campagne nationale, Caitlin a renforcé la sécurité et a mené une enquête sur le passé de tous les membres du personnel. Mike lui demande alors de consulter les dossiers personnels de Caitlin. Mais celle-ci refuse. Mike, Carter et Stuart décident donc de forcer la porte de son bureau.

Mike tente une nouvelle fois de reconquérir Nikki, sans succès. Afin de prouver son intérêt pour le système éducatif, le maire accepte de passer un examen (équivalent du BEPC).

Caitlin accorde une interview à un magazine gay mais ses propos sur Mike et le maire sont déformés. De son côté, Paul se voit refusé l'entrée aux toilettes de la mairie après une dispute.

Mike et Caitlin se voient dans l'obligation de coopérer pour convaincre le maire de participer à la campagne sénatoriale. Carter vit le parfait amour avec un noir millionnaire.

Mike jette son dévolu sur Lindsay Shaw, donatrice politique pour aider la campagne sénatoriale du maire, qui est en faillite. Pourtant, sa hâte involontaire va avoir un effet contraire : Lindsay renonce à aider et se présente contre le maire.

Paul participe au jeu Qui veut devenir millionnaire ? Il gagnera le million. Pendant ce temps, Mike et Caitlin décident de fixer des règles pour gérer tour à tour les semaines du maire, qui s'est retrouvé au fond d'un puits.

Toute l'équipe du maire se retrouve à la campagne pour fêter Thanksgiving avec le Sénateur. Ce dernier est persuadé que Mike et Caitlin forment un couple parfait.

Après que le maire a exprimé ses doutes au sujet de ses aptitudes, Mike tente de lui prouver qu'il a tort en traitant avec une association de portiers. Grâce à ses gains de jeu, Paul ouvre un restaurant à thème politique.

Quand Mike accuse Caitlin d'être «Miss parfaite», elle accepte de monter dans le cabriolet du maire pour une petite promenade romantique. James engage Deirdre comme nouvelle assistante de Mike, mais il a peur d'être obligé de la licencier sur ordre de ce dernier.

Mike invite Caitlin à sa soirée de Noël. Lorsqu'elle accepte, il pense qu'une relation intime pourrait s'offrir à lui, aussi annule-t-il la soirée pour rester seul avec elle. Mais lorsqu'elle arrive à la soirée avec son propre cavalier, Mike doit se dépêcher de trouver des invités pour remplir la maison.

Mike se sent attiré par la sœur de Caitlin. Mais elle a un défaut : elle n'est pas Caitlin. Le maire demande à Mike de lui trouver une accompagnatrice pour assister à une conférence.

Une machine à sous est livrée à la mairie sur ordre du maire, qui a décidé de favoriser le jeu. Mike cherche à redorer son image de personne aimant les enfants. James souffre d'une rage de dent, et en pince pour Muriel, la nouvelle préposée au courrier.

Mike engage un réalisateur pour filmer la campagne publicitaire du maire. Ce dernier se trouve être l'ex-mari de Caitlin. Le tournage tourne à la catastrophe et Mike décide de le virer.

Pour étouffer un mouvement de mécontentement à la fédération du troisième âge, Mike décide de convaincre la première femme new-yorkaise ayant voté de se prononcer pour le maire.

Carter est amoureux d'Alex mais Mike ne l'apprécie guerre. Il le trouve trop prétentieux, trop sûr de lui. Caitlin lui conseille de faire un effort, d'apprendre à mieux le connaitre.

Un disque de rap est sorti, contenant des extraits d'un discours du maire. Paul se demande si, avant Claudia, il n'aurait pas eu une nuit d'amour avec Deirdre. James prend part à un concours d'élevage de cochons.

Le maire réagit étrangement à l'annonce de la mort de son père. La boule magique de Paul devient une véritable diseuse de bonne aventure à toute l'équipe, au grand regret de Carter. James pense avoir une relation avec Caitlin.

Quand Mike est prêt à partir avec le maire en tournée électorale, Caitlin lui annonce son mariage avec son petit-ami, ce qui rend Mike furieux.

Caitlin et Mike partent en déplacement afin d'assister à une conférence à San Francisco.

Caitlin et Trevor sont sur le point de convoler dans la ville lumière. Mike décide de les suivre pour déclarer sa flamme à Caitlin. Au bureau, James voit rouge quand il apprend que le maire reçoit une décoration de guerre imméritée. De son côté, Stuart tente de convaincre Nikki de poser en maillot de bain pour le calendrier d'une œuvre de charité.

Mike parie à Cailtin qu'il peut passer une semaine sans rapports. Cailtin ne va donc pas se laisser faire.

Lorsque la presse découvre que le maire est lié à la mafia, Mike décide de se sacrifier pour sauver le reste du groupe.

Il est temps pour Michael de démissionner de son poste à la mairie avant qu'il ne devienne écologiste.