L'amico di penna di Francesca, tale Lenny, le chiede, dopo molti anni di corrispondenza, di vederla in un ristorante di New York. Francesca è preoccupata perché nel tempo ha raccontato molte bugie al suo corrispondente, come quello di essere un importante astronauta, di essere stata ospite al David Letterman Show e di aver vinto le Olimpiadi come velocista. Il signor Sheffield decide di accompagnarla all'appuntamento, e di attendere con lei l'arrivo di Lenny per evitarle avvicinamenti non graditi.

Il fratello di C.C., Noel, è in città e si presenta a casa Sheffield. Qui, si fa convincere dalla sorella a partecipare ad una scommessa: far partecipare la tata a Jeopardy, un famoso quiz televisivo a base di cultura generale.

Francesca, da qualche mese, sta frequentando Giulio, un medico molto ricco e attraente. La relazione rende felicissima zia Assunta, che tenta in tutti i modi di spingere Francesca a rendere ancora più seria la sua relazione.

È il sedicesimo compleanno di Maggie e Maxwell, grazie a C.C., ha affittato il Guggenheim Museum. La cosa non entusiasma molto la giovane che convince Francesca a chiedere al padre di poter festeggiare il suo compleanno nel night della sorella di Yetta, Frida.

Spinta da zia Assunta, dal fatto che il signor Sheffield le rovina gli appuntamenti perché non sa gestire i suoi figli senza di lei e da una proposta di Lalla, Francesca decide di prendersi un appartamento in affitto con Lalla, dopo vivrà quando non baderà ai piccoli Sheffield.

Lalla informa Francesca che Danny, il suo storico ex fidanzato, si sta per sposare con Heather, la ragazza per la quale l'ha lasciato. Per Francesca è un duro colpo, e, anche se sembra incassare bene, la tata comincia a fare molte compere.

Il signor Sheffield, dopo una serata di festa, rientra a casa ubriaco. La mattina dopo Maxwell confida alla tata di aver bevuto molto la sera prima poiché rattristato dal fatto che nessuna donna l'avesse degnato di uno sguardo.

Maxwell e C.C. stanno per partire per Boston ma Niles, per fare uno dei suoi soliti scherzi alla Babcock, convince il signor Sheffield a portare anche i figli. Maggie ottiene dal padre il permesso per rimanere a casa e lui parte con il resto della famiglia e C.C.

La madre del signor Sheffield è in città. Francesca, che ancora non la conosce, si scontra con la donna in una fioreria a causa di un mazzo di fiori che entrambe desiderano. Giunta a casa Sheffield, Elizabeth rincontra Francesca.

Francesca riceve una cartolina con la foto di Giuditta, la figlia che il suo ex Danny ha avuto con la moglie Heather. Successivamente, a casa Sheffield, Francesca incontra Monica Baker, una famosa attrice.

Francesca, con il suo solito intuito, capisce di dover spedire un manoscritto redatto da Maxwell a vari editori e di iscrivere un video amatoriale della circoncisione del figlio di un parente di zia Assunta che Brighton ha filmato ad un concorso per giovani registi esordienti.

Il signor Sheffield è preoccupato perché Maggie occupa troppo del suo tempo a baciarsi con il suo ragazzo. Dato che Natale è ormai è alle porte, e quindi la ragazza sarà più libera, Maxwell decide di mandarla in un kibbutz in Svizzera.

Dopo un'esercitazione al violino di Grace con un suo compagno di scuola Frankie, Francesca conosce il padre del bambino: Tony Tatorri. L'uomo, divorziato e dall'indubbio fascino, fa da subito breccia nel cuore di Francesca, che accetta di uscire con lui.

Dopo una prima teatrale, Francesca che per la fretta messale dal signor Sheffield era uscita con una borsa non coordinata al vestito, viene criticata dai giornali come un'icona del cattivo. Per la tata, da sempre attenta alla moda, è un duro colpo.

Francesca ha scoperto che Maggie e il suo ragazzo fumano. La tata decide di farsi sorprendere a fumare da Maxwell così che Maggie si spaventi alla reazione del padre e smetta senza scontrarsi con lui. Il signor Sheffield ha una reazione molto forte e, colto dall'ira, definisce Francesca una stupida. La tata, offesa, lascia la casa degli Sheffield.

Francesca accusa il signor Sheffield di essere troppo prevedibile e abitudianario. L'uomo, così, comincia a spremere le meningi per stupire la tata.

In un bar, Francesca e Lalla incontrano Pauly, che da subito si dimostra interessato a Lalla. I due cominciano a frequentarsi, così Francesca si lamenta di sentirsi sola ed è sempre più triste per via della sua condizione di single.

È San Valentino e Francesca è contenta perché uscirà con Jeff, un bel ragazzo con cui si è vista già diverse volte in passato ma con cui non ha mai concluso nulla. Poche ore prima del suo appuntamento, però, la tata riceve un invito misterioso da un ammiratore segreto, e lei, credendo che si tratti del signor Sheffield, decide di andarci, anche se è mezz'ora dopo il suo appuntamento con Jeff.

A casa Sheffield c'è grande attesa per l'arrivo di Elizabeth Taylor, che è stata scritturata per un'opera prodotta da Maxwell e C.C.. Francesca, inizialmente esclusa dal grande evento, chiude Niles in cucina e si presenta per prima alla grande attrice, seguita poi anche da zia Assunta e, anche se troppo tardi, da Yetta.

Mentre è in un bar con Lalla, Francesca incontra Mike LaVoe, il campione di hockey, che le chiede di uscire. L'uomo è molto attraente e la relazione è ben vista da tutti i conoscenti della tata, Sheffield inclusi.

Il signor Sheffield entra in crisi in seguito ad una stroncatura del suo ultimo musical prodotto. Per tirarlo su di morale, Francesca gli chiede di giocare a tennis con lei, ma l'uomo perde clamorosamente; la sconfitta manda ulteriormente in crisi Maxwell, che diventa intrattabile.

Francesca, zia Assunta e le ragazze Sheffield si recano in Sinagoga per conoscere Gary Isaacs, il cantore amico della cugina Susan. Francesca e l'uomo fanno subito amicizia, tanto che lei lo porta subito a casa. Qui Gary conosce Maxwell, C.C. e il famoso compositore Burt Bacharach, che sentendo la potente voce dell'amico di Francesca, chiede a Maxwell di scritturarlo per il loro spettacolo.

Brighton riceve un brutto voto in francese e il signor Sheffield decide di fargli prendere delle lezioni private. Francesca si occupa delle selezioni degli insegnanti e assume Philippe, un affascinante madrelingua francese, di cui la tata subisce da subito il fascino.

Francesca ha in programma una crociera in compagnia di Lalla, dove, a detta di una chiromante, dovrebbe incontrare l'uomo della sua vita e danzare con lui sull'acqua. Maxwell, un po' preoccupato che la tata possa trovare davvero l'uomo dei suoi sogni, decide di partire con lei in compagnia dei ragazzi, di Niles, C.C., gli zii di Francesca e Yetta.

Per uno scambio di valigie, Francesca e Castagna si ritrovano in viaggio per Parigi con il signor Sheffield. Le veci della tata saranno prese da Yetta.