Después de cartas compartidas por 25 años, era tiempo de que Lenny y Fran, amigos por correspondencia, se conocieran en persona. Maxwell se ofrece a acompañar a la niñera para relajarla, sin reconocer los celos que le despierta esa cita.

Fran se aventura a participar de un concurso de preguntas y respuestas, bajo la tutoría de Noel, el agraciado hermano de C.C. que acepta gustoso la tarea. Maxwell intenta disuadir a la niñera para evitar que se vea avergonzada en la TV nacional.

Una inusual y repentina propuesta de matrimonio para Fran, pone los celos de Maxwell en evidencia. Un guapo doctor lleva a la niñera a la joyería para regalarle su anillo de compromiso, pero en medio de la tarea, se da a la fuga.

Se acerca el 16 cumpleaños de Maggie y Fran interviene en los planes de su padre para su fiesta. En lugar de una fiesta aburrida en el Museo Guggenheim, Fran convence al Sr. Sheffield tenerlo en el bar de su tía Frieda. Mientras que el lugar no es tan elegante como el museo, Fran tiene que resolver una disputa familiar muy importante antes de que la fiesta comienze: su madre y Frieda no han hablado la una a la otra desde 1979. Las dos hacen la paz, pero cuando viene Frieda del cuarto de baño, su trasero está al descubierto y culpa a Sylvia por la misma vergüenza la primera vez que se enfrentaron. Comienzan una pelea de comida que se propaga rápidamente a todo la fiesta en una enorme guerra de comida. Cuando el señor Sheffield entra, se sorprende al ver esa escena y justo cuando está a punto de retorcer el cuello a la niñera Maggie le da las gracias por la mejor fiesta de la historia.

Fran se muda al apartamento de su mejor amiga Val, pero los resultados no son los esperados: el lugar es diminuto, los roces entre ambas se vuelven frecuentes, no logra conocer ningún hombre atractivo y, peor aun, extraña demasiado a los Sheffield.

La noticia del matrimonio de Danny a Heather Biblow hace Fran empezar a comprar todo lo que ve. Después de ser confrontada por el Sr. Sheffield, Fran entra en compradores anónimos, pero pasa un tiempo muy difícil al tener que renunciar a las compras, hasta que un inesperado beso del señor Sheffield es su cura milagrosa.

Fran le dice al Sr. Sheffield debería quitarse el anillo de boda, y después de que C.C. señala que Andrew Lloyd Weber fue presentado en el crucigrama del periódico, Maxwell decide conseguir un publicista para mejorar su imagen y hacerse más popular. Contrata a la hermosa Sydney Mercer y radicalmente cambia su imagen por la de un niño malo de mediana edad. Él empieza a enamorarse de Sydney, causando tanto C.C. y Fran que se pongan celosas. Establecen una cita en el Rainbow Room, pero Fran descubre en el último minuto que Sydney es gay, y está más interesada en ella, así que se apresura a reunirse con el Sr. Sheffield, pero terminan atrapados en el ascensor.

El Sr. Sheffield y C.C. se van a Boston para el fin de semana, pero lo que originalmente comenzó como un plan de escapada romántica para C.C. se convierte en el fin de semana de la familia gracias a Niles. Fran, Maggie y Niles tienen la casa para ellos solos, y Fran decide hacer una fiesta de solteros en la casa para pescar un soltero. Pero la fiesta se acaba cuando un policía encubierto aparece y detiene a Fran por no tener las licencias necesarias. Después de pasar la noche en la cárcel, Fran vuelve a casa y el Sr. Sheffield casi la despide, si no fuera por que Maggie interviene y asume la responsabilidad por el desastre. Fran va a la corte, pero el señor Sheffield aparece en el último minuto para ayudar a su abogado de su senil tío Mannie.

Fran se pelea con una mujer mayor por unas flores en una tienda, pero esta mujer resulta ser la madre del Sr. Sheffield, que está visitando la ciudad! Ella molesta a todos en la casa a excepción de C.C., que de inmediato le dice que Fran tiene puesto su ojo en Maxwell. La señora Sheffield dice a su hijo que se deshaga de la niñera, pero Maxwell propone a Fran en su lugar sólo se burlan de su madre. Cuando Fran comprende que la propuesta no es real, decide jugar con el Sr. Sheffield y hacer que se sienta culpable por la propuesta falsa.

Sylvia contrata a Brighton para filmar la circuncision del primo de Fran. Pero Brighton no sabía lo que era la circuncision y se desmaya en el momento más importante de la fiesta. Fran envía su video al programa " los videos caseros mas extraños de Estados Unidos ", y son recogidos para ir al espectáculo. Toda la familia va a Hollywood y recorren algunos platos de filmación. Fran, por supuesto, se pierde en la búsqueda de un cuarto de baño y termina en el conjunto.Medicine Woman del Dr. Quinn, Después de ser expulsada varias veces (y tratando de volver la misma cantidad de veces), regresan a Nueva York para descubrir que el libro del señor Sheffield va a ser publicado. Sólo otro resultado del trabajo de Fran ( que pagó $ 2,500 por su publicación!)

El Sr. Sheffield decide enviar Maggie fuera a un convento en Suiza y quiere que Fran le de la noticia. Tratando de suavizar las cosas, Fran le habla a Maggie sobre el tiempo que ella fue a un kibutz en Israel con Val, lo que hace que Maggie quiere ir a un kibutz también. Aunque no es feliz con su decisión, el Sr. Sheffield, finalmente, está de acuerdo. Pero más tarde Fran recuerda que odiaba el kibbutz y que fue allí donde perdió su " sombrero ". Ahora tiene que convencer al Sr. Sheffield para dar marcha atrás en su decisión, lo que da lugar a que toda la familia vaya al kibutz. Mientras tanto, Niles tiene los días de fiesta para él y C.C. se burla de él por ser tacaño. Ambos siguen sus caminos, pero se reúnen en el lugar mas extraño.

Fran consigue una cita con un chico llamado Tony Tattori, que más tarde se descubre que está en la mafia. Muerta de miedo de que su vida podría estar en peligro, Fran no tiene las agallas para romper con él, y el Sr. Sheffield decide hacerlo por ella. Por suerte para él y C.C. de repente Whoopi Goldberg abandona su espectáculo, necesitan un cantante y Tony esta muy interesado en ir a Broadway ... Mientras tanto, Brighton roba el diario de Maggie y la convierte en su esclava personal hasta que a Fran se le ocurre algo que va a sacarla de esa situación.

El Sr. Sheffield apura a Fran para que este preparada porque se hace tarde para ir a un estreno. Fran se preocupa porque su bolso no hace juego con su vestido, pero el señor Sheffield le asegura que nadie se dara cuenta. Pero Fran aparece en la revista Gloss Magazine como " no a la moda  " y culpa a Mr. Sheffield porque fue él quien no la dejó cambiar el bolso. Así que para suavizar las cosas, la contrata como cliente para su siguiente obra. Lo que estaba destinado a ser un desastre resulta ser todo un éxito cuando Fran le pide a su primo, el reconocido diseñador Todd Oldham, que diseñe el vestuario con ella.

Cuando Fran pilla a Maggie fumando con su novio, finge fumar junto al Sr. Sheffield para qie puede darle una lección frente a Maggie, y asi evitar reprender a Maggie y perder su confianza. Pero el señor Sheffield se supera a sí mismo un poco demasiado lo que resulta en que Fran se va de la casa. Después de unas horas de preguntarse dónde está (y recordando todas las situaciones únicas que todos ellos han vivido desde que Fran entró en la casa), el Sr. Sheffield la encuentra en Roger Clinton, donde Fran pretende tener una oferta de Hillary sólo para que el Sr. Sheffield le pida que vuelva a casa.

Fran siente como la vida del señor Sheffield está cayendo en una rutina y lo convence de cambiar. Mientras tanto, ella tiene pánico al enterarse de que su madre dio una patada a su padre para salir de su casa y pide ayuda a sus abuelas. Para hacer las cosas mejor, Gracie no quiere a Fran en sus fechas de la obra, lo que sólo hace que Fran quiere que todo vuelva a ser como era. Cuando Sylvia y Morty finalmente se conforman, Fran todavía tiene que convencer al Sr. Sheffield para que no haga grandes cambios en su vida.

Val consigue un nuevo novio y Fran pasa por una situación inusual: su mejor amiga tiene una cita y ella no! Cuando el novio de Val intenta acercarse a Fran, ella piensa que son simplemente celos y sale con C.C., pero más tarde el novio de Val va un poco demasiado lejos. Mientras tanto, C.C. pide una asociación entre iguales, y después de Maxwell lo niega, ella se cierra. Ella finge haber formado una nueva asociación con Marvin Hamlisch sólo para dar envidia a Maxwell, y Fran le da un pequeño empujón para volver con Maxwell.

Fran está disgustada porque el día de San Valentín se acerca, pero rápidamente se convierte en feliz cuando ella anota una cita con Jeff, el policía. Ella anima a Mr. Sheffield a conseguir una cita para sí mismo, y poco después aparece una tarjeta anonima para el día de San Valentín en el bolso de Fran. Ella piensa automáticamente que es del señor Sheffield y consigue una gran pancarta en la que le pide el Sr. Sheffield que sea su Valentín. Cuando ella descubre que la tarjeta era de un amigo de Brighton, Fran y Val se apresuran a ir a Times Square para tratar de borrar la valla antes que el Sr. Sheffield la vea. Debido a un accidente, Fran se queda colgando de una cuerda y el Sr. Sheffield es el que acude al rescate.

Cuando Sylvia decide someterse a una cirugía plástica en sus brazos, el médico le dice que es normal que a cierta edad crezcan ciertas partes del cuerpo. La reunión de la agencia de modelado de pies de Fran se acerca, y Fran empieza a asustarse sobre su edad y el hecho de que sus pies han aumentado una talla entera. Por suerte, ella tiene al Sr. Sheffield, que se ofrece a acompañarla a la reunión.

El Sr. Sheffield cuenta con Elizabeth Taylor, y al igual que con todas las celebridades, Fran no puede controlarse a sí misma hasta que se encuentra con ella. Una muy amable Elizabeth le pide a Fran que lleve su collar de perlas negro a un servicio de mensajería, pero por supuesto Fran tiene que hacerlo a su manera. Ella toma un taxi, y accidentalmente se golpea la cabeza contra la ventana cuando el conductor se salta una luz roja. Ella es llevada al hospital y se despierta con amnesia. Ella se cree que es la señora Sheffield, y después al acordarse de lo que pasó se encuentra en un montón de problemas cuando se da cuenta que perdió las perlas de Elizabeth Taylor.

Fran comienza a salir con Michael LaVoe, un jugador de hockey famoso por los NY Rangers. Mike es muy supersticiosa y culpa a Fran de perder el juego cuando lleva zapatos rojos al estadio. Toda la ciudad piensa que es un mal de ojo y ella decide demostrar que está equivocado. Pero, ¿realmente los zapatos rojos son los gafes en el juego?

Después de perder con Fran en el tenis, Maxwell pasa por una crisis de mediana edad incluyendo vestir más joven y la compra de un coche deportivo llamativo. Fran finalmente le hace darse cuenta de que su vida es grande, y los dos van para un último hurra en el coche deportivo.

Fran sale con el nuevo Cantor del templo, Gary. Cuando el señor Sheffield lo oye cantar, lo contrata para estar en su siguiente obra. Él promueve rápidamente el cantor para que protagonize la obra después de que el actor original, es atropellado por un autobús, y Gary decide dejar el templo para dedicar su tiempo a su carrera en Broadway. Todo el mundo culpa a Sylvia y Fran por ello, y empiezan a ser ignoradas en el templo. Sylvia lanza una maldición sobre Fran y todo empieza a ser contraproducente hasta que Fran dona los $ 500 que recibió de la compañía aérea para el templo.

Brighton está fallando en francés en la escuela así que el Sr. Sheffield contrata a un tutor para él. Su tutor es increíblemente guapo y atractivo, y Fran no pierde el tiempo en coquetear con él. El rápidamente le propone salir a ella, algo que el Sr. Sheffield piensa que es bastante sospechoso ya que él no tiene una tarjeta verde. Pero Fran no le escucha hasta que se entera de que Philippe ha hecho un pase de C.C. y sólo propuso que se quedara en el país. Ella le deja y el Sr. Sheffield se lleva a Fran para consolarla.

Fran decide ir a un crucero para conocer hombres con Val, pero el señor Sheffield cambia rápidamente sus planes y compra para toda la familia (él y ella) billetes a bordo del buque. Mientras Niles y C.C. se pelean sobre quién tiene que dormir en la misma habitación con Yetta, Fran está emocionada al conocer a un chico soltero que un psíquico le dijo que encontraría. Sylvia le presenta a Steve, un hombre fantástico que más tarde se lanza fuera de la nave por ser un clandestino. Fran tiene suerte de que el señor Sheffield interviene como su pareja de baile de mambo y Fran consigue su baile en el agua con el hombre de sus sueños aunque no se da cuenta de ello!

El Sr. Sheffield está fuera en París. Su madre quiere que hable con Nigel, su hermano, que está gastando su fondo fiduciario en un club nocturno. Accidentalmente lleva la bolsa con Chester en lugar de una con su ropa a París, y Fran le persigue en el avión. Por desgracia, es demasiado tarde para salir, y ahora Fran y Maxwell están juntos en París. Ellos van de compras y hacen turismo por la ciudad, después de que Maxwell tiene una horrible pelea con Nigel. Con el tiempo, se da cuenta de todo lo que quiere es ser como Nigel, por lo que toma el primer vuelo de regreso a Nueva York. El avión pasa por una fuerte turbulencia, y sobre la amenaza de un desastre Maxwell abre su corazón y le dice a Fran que la ama.