È il primo giorno di scuola e Francesca e Niles possono godere di un po' più di tempo libero. Mentre si gustano una rivista di gossip, i due vengono a sapere che il signor Sheffield è alla terza posizione della classifica degli scapoli più ambiti. Francesca capisce che Maxwell avrebbe bisogno di uscire e magari di legarsi ad una donna, e lo stimola ad andare con lei e Lalla in un night club.

Brighton sta preparando una ricerca per la scuola con una sua compagna, Brooke, che è un po' bruttina e sbeffeggiata dall'intera scuola. La ragazzina gli rivela da subito che vorrebbe andare al ballo della scuola con lui, ma il piccolo Sheffield è riluttante.

Ad un ricevimento organizzato da Maxwell e C.C. Francesca incontra Catherine, una sua ex collega venditrice di cosmetici. La donna è molto cambiata, in quanto ha sposato un uomo molto ricco che l'ha fatta entrare nell'alta società. Francesca si fa convincere ad uscire con un socio del marito di Catherine, anche se la tata non è molto convinta.

Francesca è diventata la capo scout del gruppo dei pettirossi, di cui fa parte anche Grace. Con le piccole Francesca va a trovare gli anziani all'ospizio, ogni bambina sceglie una signora per farle compagnia.

Mentre è in metropolitana con i piccolo Sheffield, Francesca, per essere cortese, prende in braccio il bimbo di una donna russa che era carica di bambini e altri pesi in braccio. A causa della grossa calca, però, la donna viene scaraventata fuori dal treno alla prima stazione, e Francesca, che in quel momento era distratta dagli Sheffield e dal neonato, si convince che la donna abbia abbandonato il figlio.

Un regista che lavora con Maxwell, Philip, si infatua della genuinità di Francesca e la sceglie come Giulietta nella rivisitazione teatrale della tragedia Romeo e Giulietta.

Il signor Sheffield sta per mandare in scena uno degli spettacoli a cui tiene di più. Zia Assunta e le amiche, che hanno visto il famoso ballerino Ben Veeren a casa Sheffield, decidono di finanziare lo spettacolo.

Mentre è al supermercato con Grace, Francesca incontra Glen, un uomo molto attraente con il quale lega fin dall'inizio. Quando la va a prendere per il loro primo appuntamento, l'uomo fa subito amicizia con il signor Sheffield, tanto da trascurare Francesca.

In casa Sheffield si festeggia il compleanno della mamma di Francesca, Zia Assunta assume le sue veci, visto che la donna è in Italia e non sarà presente. La festa avrà per ospiti tutti i componenti della famiglia Cacace e gli Sheffield, con la sola esclusione di Maxwell che sarà fuori città con C.C..

C.C. convince Maxwell ad ingaggiare Jack Walker per il ruolo di Oliver Twist nella loro nuova rappresentazione teatrale. L'attore è un giovanissimo ragazzo, che viene ospitato in casa Sheffield fino all'arrivo dei suoi genitori.

Francesca riceve in eredità una pelliccia di visone dalla sua defunta zia, Freida. La tata però vuole sostenere la causa ambientalista di Maggie e rifiuta l'eredità. Il fatto non viene accettato da zia Assunta che finisce per litigare pesantemente con la nipote.

Alla vigilia della prima di uno spettacolo teatrale del signor Sheffield, quest'ultimo e Francesca litigano per via di Brighton che dopo aver ricevuto un rifiuto dalla tata per uscire a mangiare una pizza in un posto lontano, ha ottenuto con l'inganno il permesso dal padre.

In casa Sheffield si nasconde una celebrità convalescente dopo un intervento di chirurgia estetica. Nessuno, tranne Maxwell e Niles, è a conoscenza della vera identità del personaggio.

Francesca deve partecipare al ballo della famiglia ciociara, ma è preoccupata perché dovrà incontrare Julia Andrei, la sua rivale di gioventù, che l'ha sempre criticata.

Maxwell è un po' adirato perché il figlio Brighton non ha nessun interesse per gli sport di squadra. In seguito ad una deludente partita di baseball, Francesca si fa accompagnare dal giovane da zia Assunta.

Il signor Sheffield è sottoposto ad una visita di routine e successivamente invita a cena un importante finanziatore.

Dakota Williams, un importante drammaturgo, viene invitato a casa Sheffield per discutere dell'acquisto dei diritti del suo nuovo dramma per uno spettacolo teatrale prodotto da Maxwell e C.C..

Un amico di Grace, Willy, la va a trovare insieme alla sua tata: Kirk. L'uomo, che Francesca identifica subito come gay, fa con lei ben presto amicizia, diventando il suo consulente estetico.

C.C. è occupata per qualche giorno e lascia il suo cane Castagna agli Sheffield, Francesca si offre di occuparsene personalmente.

Francesca, stanca che Maggie chieda continuamente soldi al padre, consiglia al signor Sheffield di convincere la figlia a trovarsi un lavoro socialmente utile. La ragazza viene inserita in ospedale, dove farà l'infermiera volontaria.

Niles, di cui si scoprono delle incredibili noti canore, viene ingaggiato da Maxwell e C.C. per un provino con dei finanziatori per un nuovo spettacolo teatrale. Dato che l'uomo sarà impegnato nella preparare il suo provino, Francesca chiede a sua cugina Nadia di occuparsi della cucina per l'occasione. La donna, in crisi con il marito, viene ospitata per qualche giorno in casa Sheffield.

Maggie decide di iscriversi ad una gara di baci, con lo scopo di comparire sulla copertina del nuovo album musicale di Billy Ray Cyrus. Il signor Sheffield e il nuovo ragazzo di Maggie, Shawn, non sono d'accordo sulla scelta della giovane, ma Francesca convince il suo datore di lavoro, dicendogli che la gara allontanerà Maggie da Shawn.

Un'amica di Francesca, Monya, tata anche lei, va in pensione. Francesca e altre amiche la incontrano al parco per darle qualche regalo ma ben presto si rendono conto che Monya è frustrata dall'addio al suo lavoro perché sente di non aver costruito nulla.

Maggie compie 16 anni e per l'occasione decide di cambiare il suo look, Francesca l'accompagna "Al Contropelo", un negozio di parrucchiere gestito da Mr.Anthony, che è spesso frequentato da lei e la sua famiglia.

Maxwell ha ereditato da uno zio un antico documento appartenente a William Shakespeare.

Francesca è riuscita a convincere Brighton ad andare dall'oculista per indossare degli occhiali, il signor Sheffield le consiglia di prendere l'auto per recarsi dall'oculista, ma Francesca preferisce andare a piedi e, sotto richiesta del suo datore di lavoro, si porta anche la lista della spesa, ma per errore prende invece il prezioso Shakespeare.