Dopo essere stata lasciata e licenziata dal fidanzato Danny Imperiali, Francesca Cacace bussa alla porta del facoltoso produttore di Broadway, Maxwell Sheffield, per vendere cosmetici, ma viene assunta come tata.

Francesca e la sua migliore amica Lalla ricordano i ragazzi che frequentavano nel Bronx. Brighton, affascinato dai racconti delle due amiche, inizia a fumare e viene scoperto da un'insegnante.

L'aristocratica Maureen Wentworth e sua figlia Cindy organizzano un ballo delle debuttanti al quale viene invitata anche Maggie. L'ambiente risulta molto ostile a Francesca e alla stessa Maggie, anche se per ragioni diverse.

Niles, l'inappuntabile maggiordomo di casa Sheffield, influenzato, non può preparare la cena. Francesca ordina così cinese per lei e i ragazzi.

Francesca si è ormai ambientata nella routine di casa Sheffield, tanto che la sua presenza infastidisce e ingelosisce C.C. La donna, per legare un po' con i piccoli di casa si fa convincere da Maxwell ed organizza un'uscita allo zoo mentre Francesca è alle nozze di una parente.

Gli ispettori dell'associazione nazionale maggiordomi intendono ispezionare l'operato di Niles, che vuole entrare nell'associazione dopo che un lontano parente ne era stato espulso per uno scandalo sessuale. Nel frattempo, in città arriva lo zio di Francesca, Giacomo con la nuova moglie.

Da quando è morta la madre la piccola Grace ha creato un'amica immaginaria: Gwen. L'amica è una bambina dalle dimensioni ridotte che gioca spesso con Grace, rendendola così oggetto di scherno dei fratelli maggiori.

Il Natale si avvicina e Francesca è molto entusiasta. L'euforia della donna svanisce, però, quando scopre che in casa Sheffield il Natale non viene festeggiato perché Maxwell è sempre assente per lavoro.

Maxwell sta preparando uno spettacolo teatrale insieme a C.C.. Allo spettacolo manca un protagonista, C.C. ingaggia Brock Storm, un divo delle soap opera.

In città arriva Fraulein Müller, la ex tata tedesca che ha allevato il signor Sheffield. La donna ritiene Francesca troppo appariscente e libertina e inizia a imporre le sue regole ai ragazzi.

È il trentesimo compleanno di Francesca e, nonostante sia single e non ricchissima, la ragazza non sembra affatto triste. Per festeggiarlo, zia Assunta le fa un regalo molto particolare: un loculo al cimitero.

La scuola di Grace ha organizzato uno spettacolo teatrale. Alla riunione organizzativa Francesca si offre come curatrice e regista. Maxwell, però, ferma subito Francesca e si offre lui come regista.

In città arriva Cloe Simpson, un'ex modella ora impresaria che un tempo ha spezzato il cuore di Maxwell. La donna si presenta subito vanitosa ed egoista, conquistando le antipatie di Francesca, ma non di Maggie che viene subito riconosciuta da Cloe come una possibile super modella.

Tutti e tre i piccoli Sheffield sono influenzati. La più grave sembra essere la piccola Grace, tant'è che Francesca la porta dal dottore. Durante la visita della bambina, il dottore ha modo di constatare le pessime condizioni in cui si trovano le tonsille della tata.

Ormai stanchi della neve, gli Sheffield decidono di andarsene in vacanza ai Caraibi. Mentre Niles e C.C., che ha un appuntamento fuori città, li accompagnano all'aeroporto, tutta la famiglia, Francesca compresa, sono costretti a dirottare a casa di Assunta perché C.C. ha un bisogno impellente del bagno.

Jocelyn Sheffield, la sorella di Maxwell, arriva da Londra per far visita al fratello. Il loro incontro è l'occasione per Jocelyn di presentare alla famiglia il duca Nigel, il suo fidanzato. L'unione tra i due sembra molto distaccata e priva d'affetto, aspetto che insospettisce Francesca.

Il signor Sheffield e C.C. stanno mettendo in scena una nuova opera teatrale. Quando C.C. viene a sapere che Grace è a scuola con il figlio di Frank Bradley, un importante critico teatrale, convince la bambina, che ha una forte antipatia nei confronti del bambino, ad andare al parco con lui e Francesca.

Negli ultimi tempi Maggie si finge malata per saltare la lezione di ginnastica. Il signor Sheffield non approva questo comportamento. Francesca insegna a Maggie alcuni metodi per saltare la lezione, pur essendo presente.

Il padre di C.C. è in città, la donna non è molto felice perché tra i due non corre buon sangue, in quanto la Backock si è sempre sentita non capita e troppo diversa da lui.

Francesca viene a sapere da zia Assunta e da Lalla che Danny, l'ex che l'ha lasciata e licenziata per un'altra, ha rotto con la ragazza e vorrebbe rimettersi con lei.

Per distrarre i figli dal ricordo della madre nel giorno della sua festa Maxwell iscrive tutta la famiglia ad un country club.