Fran Fine es despedida de su trabajo en una boutique nupcial después de que su novio Danny (propietario de la Boutique) la dejara. Sin empleo Fran comienza a vender maquillaje a domicilio. Así llega a la mansión del productor de obras de teatro Maxwell Sheffield y se hace pasar como una niñera. Aunque Maxwell Sheffield se da cuenta pero que ella no es una niñera, por la necesidad de que cuiden de sus hijos - ya que tendría una reunión con unos inversionistas en su casa - la contrata a prueba. ...

Fran le cuenta a los niños sobre uno de sus amigos de la secundaria "El buen malo" quien era un adolescente rebelde que fumaba mucho a su corta edad. Brighton decide hacer lo mismo y es atrapado en la escuela, al enterarse Fran le dice que tiene que contarle todo a su padre pero Brighton le saca en cara que fue su culpa y trata de chantajearla. ...

C.C. le dice a Maxwell que ha logrado que Maggie sea parte del evento de "Debut de Jovencitas" lo que molesta a Maggie, pero Fran le dice que es una buena oportunidad para que aumente su círculo de amigas. Maggie acepta y al hacer nuevas amigas decide hacer una fiesta que organiza junto con Fran, al enterarse C.C. le dice a Fran que si no sabe como comportarse dejara mal a Maggie ante la Alta Sociedad, Fran preocupada va hablar con Maxwell y Niles para que la ayuden a comportarse como una dama de sociedad, cosa que ellos ven imposible pero igual acceden a enseñarle.

Maggie finalmente consigue una cita y Maxwell no está de acuerdo, Fran lo convence pero con la condición que ella vaya de chaperona. El día de la cita Maggie no sabe de que hablar con su cita por lo que Fran sale a su rescate, al día siguiente Maggie se siente mal pues la cita no fue lo que esperaba pero todo empeora cuando el pretendiente de Maggie llama preguntando por Fran.

A C.C. le molesta que Maxwell y los niños este tan encariñados con Fran por lo que en su desperacion acepta la propuesta de Maxwell para ir de paseo al zoológico con sus hijos. El día de la salida Maxwell sufre de un fuerte dolor de muela por lo que le dice a C.C. que vaya sola con los niños lo que no es del agrado a ella ni tampoco de los niños. La visita al zoológico es un total fracaso y C.C. enojada les dice a los niños que Fran solo pasa tiempo con ellos porque se le paga. Grace afectada por lo que dijo C.C. huye de casa y va en busca de Fran quien esta en casa de sus padres preparándose para ser Madrina de la Boda de una prima...

Niles está preocupado porque la Asociación de Mayordomos está próximo a llegar para evaluarlo. Mientras tanto, la madre de Fran le contó a unos familiares con los que no se lleva bien, que Fran está casada con Maxwell por lo que ellos deciden ir a visitarla para conocer a su supuesta Mansión y a su esposo. Fran le pide a Niles que se haga pasar por Maxwell, en ese instante llegan los evaluadores de la Asociación de Mayordomos quienes creen que Niles es el dueño de la casa y Maxwell Sheffield el Mayordomo....

Gracie tiene una amiga imaginaria llamada Imogenes. Cuando Fran esta en la cocina comiendo una galleta, Gracie se desespera pues dice que se acaba de comer a su amiga imaginaria, Fran escupe la galleta y con ayuda de Maxwell tratan de "revivir" a Imogenes pero Gracie dice que falleció, esto provoca una visita a la psiquiatra de Gracie quien pide hablar con Fran.

Fran pasará su primera Navidad en la Mansión de los Sheffield, pero queda muy consternada cuando se entera que Maxwell Sheffield contrata una "compradora de regalos" para obtener los regalos de los niños. Así que Fran reta a Maxwell para que consiga un "regalo de corazón" para sus hijos y él acepta. Niles le dice a Fran que siempre Maxwell da a sus empleados una muy buena bonificación de Navidad, por lo que confiada decide comprar regalos para los niños, pero al recibir un "regalo de corazón" de Maxwell en vez de la Bonificación tan esperada Fran se ve en aprietos para poder pagar su deuda.

Brock Storm (Stephen Nichols) famoso actor de telenovelas, va a actuar en una producción de Maxwell, pero este le pide como condición que le arregle una salida con Fran. Al comienzo Maxwell no está de acuerdo pues piensa que está utilizando a Fran pero C.C. lo convence y le dicen de la cita a Fran quien esta más que encantada aunque al final no todo sale como ella esperaba.

Maxwell recibe la visita de Clara Mueller, su rígida niñera de la infancia (Cloris Leachman), quien empieza a imponer sus propios métodos a sus hijos lo que causa malestar a Fran, además del hecho de que las intenciones de su niñera es quedarse con su puesto; no ayuda que Niles esté viviendo un romance con ella desde hace años. El conflicto se termina cuando el señor Sheffield confiesa que aunque aun estima a nana Clara, Fran no va a perder su puesto.

La madre de Fran la visita para comentarle que le tien un regalo sorpresa: una parcela en el cementerio y adicionalmente le dice que le ha conseguido una cita con el guapo dueño de la Funeraria, lo que causa preocupación y celos en Maxwell. Todo parece marchar bien entre Fran y su nueva pareja hasta que este le revela su verdadera vocación....

Fran y Maxwell asisten a una reunión de la Asociación de Padres en la Escuela de Gracie. Esta reunión es para saber quien va dirigir la nueva obra escolar, la SubDirectora de la Escuela desea que Maxwell Sheffield la dirija pero al ser consultado Maxwell para escapar del proyecto decide sugerir a Fran para alegría de todos los padres asistentes pues ellos tampoco quería ese puesto. Fran acepta el reto y también decide incluir a Gracie en la obra quien no está muy de acuerdo ya que es bastante introvertida. Después de ver todas las decisiones que Fran ha hecho, el señor Sheffield ....

Maxwell le comenta a Fran que saldrá con Chloe Simpson quien es una conocida supermodelo. Fran está emocionada por conocerla y se lo cuenta a Niles quien para su sorpresa se enoja al saberlo y es que la supermodelo es un antiguo amnor de Maxwell y que lo dejó muy mal cuando lo abandonó. Chloe Simpson le dice a Maxwell que Maggie tiene lo necesario para ser una supermodelo como ella y decide llevarla a una sesión de fotos. Sin embargo, Fran oye como ella y el fotógrafo se burlan de la poca capacidad de Maggie como modelo....

Fran debe extraerse las amígdalas, y Maxwell pone una reunión de C.C. en suspenso a la espera de los resultados de la cirugía de Fran. Fran en medio de la anestesia previa a la operación dice muchas cosas entre ellas que lo ama. El señor Sheffield se preocupa por esto, pero finalmente se da cuenta que solo fue efecto de la anestesia, y que además Fran estaba declarandole su amor a todos los hombres que veía. Maxwell finalmente llega a la fiesta de C.C., pero cuando esta ya terminó.

Son las vacaciones, y los Sheffields parten hacia los trópicos, por lo que Nana Fine se invitó a sí misma. Todo parece ir bien, hasta que todos terminaron en la casa de los padres de Fran a causa de la nevada, incluyendo todos los Sheffields, Niles y C.C., que debía estar cenando con el "Senador". Al día siguiente todos deciden que la experiencia no fue tan mala y que deberían ir con los padres de Fran en cada vacación, pero en cuanto la noticia de que las carreteras se han abierto llega a la familia, todos corren para poder ir al trópico lo más pronto posible.

Maxwell está pensando qué va a hacer ver a su hermana (Twiggy) que ha de venir a Nueva York para casarse, pero Fran no tarda mucho tiempo en darse cuenta que la hermana de Maxwell solo tiene ojos para su chófer.

Cuando Grace está siendo intimidada por el hijo de un crítico de teatro, C.C. convence a Maxwell que Grace debe invitar al niño a suavizar las cosas. Pero resulta que el chico es una bestia, y Fran lo golpea con un bagette, Maxwell hace todo para convencer al crítico de que su obra es buena el daño ya estaba hecho. C.C. y Maxwell todavía deben obtener un buen examen. Finalmente el crítico no es capaz de ver la obra debido a que se intoxicó con algo que comió en casa de los Sheffield y Fran (elegida al azar por un programa de televisión) habla bien de la obra, lo que hace que el señor Sheffield la bese de alegría.

Maggie tiene una profesora de gimnasia nueva: la misma dura profesora de gimnasia sargento que aterrorizó a Fran en la escuela secundaria. Así Fran pasa al rescate y desafía a la maestra de Maggie. La profesora acepta darle una segunda oportunidad a Maggie para pasar su materia, pero lo hace horriblemente; eso, más el odio que le tiene a Fran hacen que repruebe a Maggie, pero cuando Fran le salva la vida de ahogarse pasa a Maggie de mala gana.

El padre de C.C. (Robert Culp) invita a Fran a un concierto de Barbra Streisand, provocando alteración en C.C. Finalmente C.C. va con su padre, quien le da unos aretes que le había dado a Fran. C.C. se burla de Fran, pero en confidencia al señor Sheffield le dice que los aretes "no son nada sin el collar" y le muestra que lleva puesto el collar oculto bajo su ropa.

Danny, el hombre que originalmente dejó a Fran, fue abandonado por su actual novia, por lo que se propone a Fran, que le dice que sí. Pero nadie está contento con esto, incluyendo a Niles, su madre o la familia Sheffield, y Fran es libre de decidir si dejar a los Sheffields es lo correcto.

Fran alienta Maxwell a “no” tratar de tener fuera en la mente de los niños el Día de la Madre, por lo que Maxwell la lleva al club de campo, donde Fran se inicia sin demora a sí misma y recibe la gracia de un "concurso de talentos madre e hija".