Hoewel iedereen Capeside heeft verlaten vanwege school en andere activiteiten, blijft de relatie tussen Joey, Dawson, Jen, Jack en Pacey gespannen.

Dawsons trip naar Boston gaat niet door vanwege een vervelend telefoontje van Joey. Jen besluit romantiek een kans te geven.

Dawsons vader is het niet eens met zijn beslissing om de filmschool te verlaten en Joey ontdekt dat Pacey in Boston is.

Dawsons vrienden steunen hem wanneer hij het gezin bij elkaar probeert te houden na de dood van zijn vader.

Terwijl Joey uitkijkt naar een bezoek van Dawson, moet Jack kiezen tussen zijn studentenvereniging en Tobey.

Wanneer Dawson in Boston een psychiater bezoekt vanwege zijn angstaanvallen, komt hij erachter dat zijn vrienden het ook niet makkelijk hebben.

Joey en Audrey gaan met Jack en zijn vrienden mee naar een gala van de studentenvereniging. Dawson nodigt Jen uit voor een weekend in New Hampshire.

Jen vraagt luisteraars om vier enge verhalen wanneer ze met Halloween de dj van het radiostation op de campus moet vervangen.

Wanneer Dawson en Jen naar huis komen, wordt hun nieuwe relatie plotseling onthuld tijdens een onverwacht etentje.

Jen probeert Dawson over te halen naar Boston te verhuizen. Joey, Pacey en Audrey komen een avond bij elkaar om te vieren wat ze allemaal hebben bereikt.

Pacey moet kiezen tussen een nieuwe en een oude liefde. Dawson en Jen proberen een balans te vinden in hun nieuwe relatie.

Terwijl Dawson aan de filmschool begint, heeft Jens radioprogramma te lijden onder haar nieuwe geluk. Joey heeft ineens twee dates voor een diner en moet een keuze maken.

Dawson vindt het lastig om het script van een klasgenoot te regisseren en Joey komt erachter wat ze voor professor Wilder voelt.

Joey helpt een overvaller die haar beroofde en meteen daarna door een auto werd aangereden.

Jen en Pacey krijgen onverwacht advies over de liefde van een paar muzikanten die op tournee zijn.

Audrey en Pacey gaan met Joey mee voor haar optreden met Charlies band. Wanneer Dawson terug is in Capeside, krijgt hij nieuwe informatie over zijn moeders leven.

Dawson beledigt onopzettelijk een invloedrijke recensent vlak voordat ze zijn nieuwe film beoordeelt.

In de voorjaarsvakantie vertellen Pacey en Audrey wat ze echt voor elkaar voelen. Joey moet bedenken wat ze met de vasthoudende Charlie aan moet.

Joey moet een belangrijke beslissing nemen wanneer Charlies band op tournee gaat. Als het restaurant een nieuwe eigenaar krijgt, heeft dit gevolgen voor Pacey en Audrey.

Terwijl Pacey de verleidingen van Alex probeert te weerstaan, belandt Dawson tijdens studieverlof in bed met een filmrecensent.

Aan het einde van het schooljaar vinden Dawson en zijn vrienden het moeilijk om ieder hun eigen weg te gaan.

Op de luchthaven worden ieders plannen voor de zomervakantie in de war geschopt.