Selv om alle har forlatt Capeside for å gå på skole eller nå andre mål, forblir følelser uoppgjort mellom Joey, Dawson, Jen, Jack og Pacey.

Joeys dystre telefonbeskjed ødelegger Dawsons tur til Boston. Jen gir kjærligheten en sjanse.

Dawsons ønske om å slutte på filmskolen faller i dårlig jord hos Dawsons far. Joey får vite at Pacey er i Boston.

Vennene til Dawson prøver å gjøre det lettere for ham når han tar på seg ansvaret for å holde familien samlet etter farens dødsfall.

Joey forbereder seg på å få besøk av Dawson. Jack må velge mellom medlemmene i brorskapet og Tobey.

Mens Dawson er i Boston for å få hjelp av en psykolog med angstanfallene sine, får han vite at vennene hans også har problemer.

Dawson begynner i behandling. Joey prøver å få nok selvtillit til å si hva hun mener. Pacey får vite sannheten om affæren til Danny.

Joey og Audrey blir med Jack og vennene hans på fest med brorskapet. Dawson inviterer Jen på tur til New Hampshire.

Jen ber om fire spøkelseshistorier mens hun jobber som DJ-vikar på universitetsradioen under halloween.

Dawson og Jens nye forhold blir avslørt når de kommer hjem til et uventet middagsselskap.

Jen prøver å overtale Dawson til å flytte til Boston. Joey, Pacey og Audrey treffes for å feire prestasjonene sine.

Pacey må velge mellom en ny og en gammel lidenskap. Dawson og Jen prøver å finne balansen i det nye forholdet sitt.

Dawson begynner på filmskole. Jens nye glede setter radioprogrammet hennes i fare. Joey har to middagsavtaler og må ta et vanskelig valg.

Joey hjelper raneren som ranet henne like før han ble truffet av en bil.

Jen og Pacey får uventede romantiske råd fra et par musikere på turné.

Audrey og Pacey blir med Joey på biltur for å spille med bandet til Charlie. Dawsons hjemkomst til Capeside avslører nye opplysninger om morens liv.

Dawson fornærmer ved et uhell en innflytelsesrik filmkritiker rett før hun skal anmelde den nye filmen hans.

Pacey og Audrey innrømmer følelsene de har for hverandre under en ferietur. Joey må bestemme seg for hvordan hun skal håndtere en pågående Charlie.

Joey treffe en viktig avgjørelse i lys av Charlies bandturné. Pacey og Audrey oppdager at restaurantens nye eierskap medfører store forandringer.

Pacey prøver å motstå fristelsene til Alex. Dawson havner i seng med en filmkritiker når han tar en pause fra studiene.

Slutten på skoleåret nærmer seg, og Dawson og vennene hans sliter med å gå sine egne veier.

På flyplassen blir det rot i alles nøye planlagte sommerferieplaner.