Joey, Dawson, Jen, Jack et Pacey ont tous quitté Capeside pour poursuivre leurs études ou réaliser d'autres projets, mais leurs relations restent compliquées.

Le message que Joey a laissé sur le répondeur de Dawson vient gâcher sa visite à Boston. Jen est prête à se lancer dans une relation amoureuse.

Dawson souhaite quitter son école de cinéma, mais son père ne voit pas cette décision d'un bon œil. Joey découvre que Pacey est à Boston.

Après la mort de son père, Dawson essaie de maintenir sa famille soudée. Ses amis lui apportent leur soutien et tentent de le consoler.

Joey se prépare à la visite de Dawson. Jack est contraint de choisir entre les membres de sa confrérie et Tobey.

À Boston, Dawson consulte une psychiatre pour ses crises d'angoisse. Il se rend compte que la vie de ses amis est également bien animée.

Tandis que Dawson entame une thérapie, Joey cherche à gagner en assurance. Pendant ce temps, Pacey apprend la vérité sur la liaison qu'entretient Danny.

Joey et Audrey retrouvent Jack et ses amis à une soirée organisée par sa fraternité tandis que Dawson invite Jen à l'accompagner dans le New Hampshire pour le week-end.

Jen assure le remplacement du DJ sur la station de radio du campus pour la nuit d'Halloween et partage quatre histoires effrayantes.

Dawson et Jen retournent à Capeside où les attend un dîner surprise au cours duquel est révélée leur relation naissante.

Jen essaie de persuader Dawson de s'installer à Boston, tandis que Joey, Pacey et Audrey s'apprêtent à fêter ensemble leurs réussites respectives.

Alors que Pacey doit choisir entre sa nouvelle passion et une ancienne, Dawson et Jen cherchent un équilibre dans leur relation.

Dawson commence son année à l'école de cinéma tandis que le bonheur tout neuf de Jen menace son émission de radio. Joey a deux rendez-vous amoureux et un choix à faire.

Joey porte secours à l'homme qui vient de la voler et de se faire renverser par une voiture.

Jen et Pacey reçoivent des conseils relationnels inattendus d'un couple de musiciens en tournée.

Audrey et Pacey rejoignent Joey lors d'un road trip pour aller jouer avec le groupe de Charlie. De retour à Capeside, Dawson en apprend plus sur la vie de sa mère.

Dawson insulte accidentellement une critique influente juste avant la présentation de son dernier film.

Pacey et Audrey partent en vacances et admettent leurs sentiments l'un pour l'autre. Joey doit se décider à propos de Charlie, qui se montre insistant.

La tournée du groupe de Charlie amène Joey à prendre une décision importante. Pour Pacey et Audrey, le changement de propriétaire du restaurant n'est pas de tout repos.

Pacey tente de résister aux avances d'Alex. Dawson se retrouve au lit avec une critique de cinéma.

À la fin de l'année scolaire, Dawson et ses amis ont du mal à suivre des chemins différents.

À l'aéroport, les plans de chacun pour les vacances d'été sont perturbés.