Pacey en Joey zijn de hele zomer op reis geweest. Bij thuiskomst in Capeside hangt er onzekerheid in de lucht.

Aan het begin van het nieuwe schooljaar blijkt Pacey gezakt te zijn voor een aantal vakken. Joey gaat bij de jachtclub aan de slag.

Dawson en Joey moeten Pacey en Jen redden wanneer een orkaan hun levens in gevaar brengt.

De toelatingsprocedures voor de universiteiten worden steeds intenser. Gretchen krijgt een baan achter de bar in het restaurant van Gail.

Dawson ontdekt dat zijn moeder zwanger is. Joey vraagt zich af wanneer hij intiem moet worden met Pacey en vindt dat een lastige kwestie.

Andie gaat naar een rave om haar toelating tot Harvard te vieren. Haar leven komt in gevaar.

Andie ziet kans vrij te nemen voordat ze gaat studeren. Ze probeert iedereen bij elkaar te krijgen voor haar vertrek.

Dawson, Pacey en Jack worden verdacht van een prank in een ouderejaarsklas.

Dawson wil regisseur worden en vraagt meneer Brooks om advies. Joey neemt Pacey mee naar een diner van een exclusieve universiteit.

De onthullingen van meneer Brooks over zijn verleden inspireren Dawson. Pacey wordt aangemoedigd om zijn beste beentje voor te zetten in zijn relatie met Joey.

Dawson probeert Gretchen te versieren. Pacey wil daar een stokje voor steken. Door Drues streken worden hij en Joey opgesloten in een voorraadkast.

Joey geeft een verjaardagsfeestje voor Pacey. De emotionele spanningen die al tijden in de lucht hingen bij de familie Witter, worden daardoor nog groter.

Dawson ziet op tegen de ontmoeting met Gretchens vriendinnen. Joey en Pacey worden ingeschakeld om Drue te helpen een belangrijke date tot een goed einde te brengen.

De vrienden van Dawson gaan op een skitrip. Ondertussen komt Dawson erachter dat hij over het leven van meneer Brooks kan beslissen.

Pacey en Joey bespreken hun eerste seksuele ervaring. De dood van meneer Brooks stelt de relatie van Dawson en Gretchen in een nieuw licht.

Pacey en Joey proberen samen een nacht door te brengen en dat biedt Dawson en Gretchen een mogelijkheid. Jen laat Jack haar therapeut bespioneren.

Joey wordt minder blij over haar toelating tot de universiteit als ze te horen krijgt hoeveel het collegegeld bedraagt.

Dawson en Gretchen gaan tijdens 'Ditch Day' op een roadtrip naar Maine. Jen gaat naar New York om de confrontatie met haar vader aan te gaan.

Gails zwangerschap is over tijd en ze wacht de geboorte van haar baby af. Joey maakt zich zorgen omdat ze denkt dat ze zwanger zou kunnen zijn.

Capesides eindfeest wakkert wat potentiële romances aan, maar staat ook in de weg van twee ontluikende relaties.

Gretchens terugkeer naar de universiteit dwingt Dawson een belangrijke beslissing te nemen. Jen protesteert als oma het huis wil verkopen om haar collegegeld te betalen.

De diploma-uitreiking van 2001 brengt vrienden en familie bij elkaar, maar zal ze ook weer snel uit elkaar halen.

Dawson maakt zich gereed om naar de universiteit te vertrekken. Hij en Joey komen weer samen om afscheid te kunnen nemen.